2-benzyl-4-butyl-5-deuteropyridazin-3(2H)-one | 1200133-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-benzyl-4-butyl-5-deuteropyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 2-Benzyl-4-butyl-5-deuteriopyridazin-3-one
• CAS: 1200133-52-3
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O
• 分子量: 243.313
• InChiKey: PIKVYSXBWPLYHW-MMIHMFRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苄基-4,5-二溴吡嗪-3(2H)-酮 在 正丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.07h， 生成 2-benzyl-4-butyl-5-deuteropyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  亲核性氢取代（S N H）合成功能化哒嗪-3（2 H）-ones。

  摘要：

  2-苄基-5-卤代哒嗪-3（2 H）-ones（3）与Grignard试剂反应，然后用亲电试剂猝灭，意外地得到4,5-二取代哒嗪-3（2 H）-ones代替5-取代哒嗪-3（2 H）-ones。这些反应代表，其中所述阴离子σ电影取代第一实施例ħ -adduct通过亲电（不同于质子）消除猝灭之前发生。对反应机理的深入了解导致了2-苄基哒嗪-3（2 H）-one（7）和2-苄基-6-氯哒嗪-3（2 H）-one（9）转化为相应的C-4烷基和芳基衍生物（当Br 2被用作亲电试剂时）。

  DOI：

  10.1021/ol102703w

文献信息

• Synthesis of Functionalized Pyridazin-3(2<i>H</i>)-ones via Bromine−Magnesium Exchange on Bromopyridazin-3(2<i>H</i>)-ones
  作者：Oxana Ryabtsova、Tom Verhelst、Mattijs Baeten、Christophe M. L. Vande Velde、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1021/jo9020985

  日期：2009.12.18

  The potential of halogen-magnesium exchange reactions, followed by quenching with elect rophiles, for the functionalization of the pyridazin-3(2H)-one core was investigated. 2-Benzyl-4-bromo-5-methoxy-(1), 2-benzyl-5-bromo-4-methoxy- (4), and 2-benzyl-4,5-dibromopyridazin-3(2H)-one (10) were selected as readily available model substrates. While I and 10 gave exclusively C-4 metalation, a tandem reaction involving nucleophilic substitution via addition elimination and bromine-magnesium exchange was observed with 4.
• Synthesis of Functionalized Pyridazin-3(2<i>H</i>)-ones via Nucleophilic Substitution of Hydrogen (S_NH)
  作者：Tom Verhelst、Stefan Verbeeck、Oxana Ryabtsova、Stefaan Depraetere、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1021/ol102703w

  日期：2011.1.21

  Reaction of 2-benzyl-5-halopyridazin-3(2H)-ones (3) with Grignard reagents followed by quenching with electrophiles unexpectedly yielded 4,5-disubstituted pyridazin-3(2H)-ones instead of 5-substituted pyridazin-3(2H)-ones. These reactions represent the first examples of cine substitution in which the anionic σH-adduct is quenched by electrophiles (other than a proton) before elimination takes place

  2-苄基-5-卤代哒嗪-3（2 H）-ones（3）与Grignard试剂反应，然后用亲电试剂猝灭，意外地得到4,5-二取代哒嗪-3（2 H）-ones代替5-取代哒嗪-3（2 H）-ones。这些反应代表，其中所述阴离子σ电影取代第一实施例ħ -adduct通过亲电（不同于质子）消除猝灭之前发生。对反应机理的深入了解导致了2-苄基哒嗪-3（2 H）-one（7）和2-苄基-6-氯哒嗪-3（2 H）-one（9）转化为相应的C-4烷基和芳基衍生物（当Br 2被用作亲电试剂时）。