diethyl 2-(2-methylidene-3-methyl-3-butenyl) propanedioate | 38644-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-(2-methylidene-3-methyl-3-butenyl) propanedioate
• 英文别名: diethyl 2-(3-methyl-2-methylenebut-3-en-1-yl)malonate；Diethyl-(3-methyl-2-methylen-3-butenyl)-malonat；Diethyl 2-(3-methyl-2-methylene-3-butenyl)malonate；diethyl 2-(3-methyl-2-methylidenebut-3-enyl)propanedioate
• CAS: 38644-74-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: DZEGUPUOVFLYBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethylene-cyclopentane-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester 在 dibromobis(triphenylphosphine)nickel(II) 、 三乙基铝 、 盐酸 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diethyl 2-(2-methylidene-3-methyl-3-butenyl) propanedioate
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环烯烃通过CC键裂解的开环。

  摘要：

  3-亚甲基环烯烃-1,1-二羧酸酯通过未活化的CC键的裂解而容易地开环，从而生成脂肪族烯烃。该反应（分子内脱醛）由NiX2（膦）n / R3Al混合物原位产生的“ Ni-H”物质催化，并在环境条件下进行。另外，二烯的骨架重排可通过一锅环异构化/去芳基化序列进行。

  DOI：

  10.1021/ol801728f

文献信息

• Synthese de dienes-1,3 et de styrenes fonctionnalises par carbopalladation catalytique d'allenes
  作者：Mohammed Ahmar、Bernard Cazes、Jacques Gore

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81478-7

  日期：1984.1

  The palladium (O) catalyzed reaction of aryl and vinyl halides with allenes in the presence of sodium ethyl malonate leads with good yields and in certain cases with high stereoselectivity to styrenes and 1,3-butadienes derivatives.

  在丙二酸乙基钠的存在下，钯（O）催化芳基和乙烯基卤化物与丙二烯的反应，收率高，在某些情况下对苯乙烯和1,3-丁二烯衍生物具有高的立体选择性。
• Carbopalladation of allenic hydrocarbons.
  作者：Mohammed Ahmar、Jean-Jacques Barieux、Bernard Cazes、Jacques Gore

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89984-1

  日期：1987.1

  palladium-catalyzed coupling reaction of allenes, vinyl or aryl halides and stabilized carbanions is described : π-allyl palladium complexes are formed by addition of a vinyl or an aryl-palladium complex to an allenic hydrocarbon and trapped by the sodium enolate of diethyl malonate giving rise with good yields to β-butadienyl or β-styryl malonates. With monoalkyi allenes, the reaction is regiospecific with attack

  描述了丙烯，乙烯基或芳基卤化物和稳定化碳负离子的钯催化偶联反应：π-烯丙基钯配合物是通过将乙烯基或芳基-钯配合物添加到烯丙烃中形成的，并被丙二酸二乙酯的烯醇化钠捕获β-丁二烯基或β-苯乙烯基丙二酸酯的收率高。对于单烷基亚丙基，该反应是区域特异性的，亲核试剂攻击中间的π-烯丙基配合物的未取代的碳，并且在许多情况下具有高度立体选择性，主要形成二烯的三取代双键的E构型。使用NOE差光谱法通过1 H NMR证明了该构型。
• Transition metal catalyzed reactions of allene
  作者：D. Robert Coulson

  DOI：10.1021/jo00948a009

  日期：1973.4
• AHMAR, MOHAMMED;CAZES, B.;GORE, J., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 40, 4505-4508
  作者：AHMAR, MOHAMMED、CAZES, B.、GORE, J.

  DOI：——

  日期：——
• AHMAR MOHAMMED; BARIEUX J. -J.; CAZES B.; GORE J., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 3, 513-526
  作者：AHMAR MOHAMMED、 BARIEUX J. -J.、 CAZES B.、 GORE J.

  DOI：——

  日期：——