o-tolyl-dithiocarbamic acid; ammonium salt | 52908-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-tolyl-dithiocarbamic acid; ammonium salt
• 英文别名: azanium;N-(2-methylphenyl)carbamodithioate
• CAS: 52908-85-7
• 化学式: C₈H₉NS₂*H₃N
• 分子量: 200.329
• InChiKey: PRPIUBKAWNIMER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-tolyl-dithiocarbamic acid; ammonium salt 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-2-甲氧基苯基-3-氨基硫脲
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activities of novel artemisinin derivatives as cysteine protease falcipain-2 inhibitors

  摘要：

  一系列新型青蒿素衍生物是从青蒿素和不同的苯胺合成而成的。所有化合物均以β-异构体的形式获得。靶化合物在体外评估了对恶性疟原虫falcipain-2的抑制活性，其中大多数表现出微摩尔范围内的强抑制效果，并证明是新的falcipain-2抑制剂类型。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0902-4
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 邻甲苯胺 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 o-tolyl-dithiocarbamic acid; ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activities of novel artemisinin derivatives as cysteine protease falcipain-2 inhibitors

  摘要：

  一系列新型青蒿素衍生物是从青蒿素和不同的苯胺合成而成的。所有化合物均以β-异构体的形式获得。靶化合物在体外评估了对恶性疟原虫falcipain-2的抑制活性，其中大多数表现出微摩尔范围内的强抑制效果，并证明是新的falcipain-2抑制剂类型。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0902-4

文献信息

• Amberlyst-15 as a Highly Efficient and Reusable Catalyst for Direct C-S Bond Formation: Synthesis of Barbituryl Carbamodithioates
  作者：Madhuri M. Sontakke、Chandrakant S. Bhaskar、Baliram N. Berad、Madhukar G. Dhonde

  DOI：10.2174/1570178612666150108002716

  日期：2015.2.13

  The C-S bond formation reaction has been described by the reaction of Bromo-barbituric acid with ammonium aryl dithiocarbamates in the presence of Amberlyst-15 as a reusable catalyst in aqueous medium. The mild reaction conditions, easy product isolation and good to high yields, are the major advantages of present protocol.

  CS键的形成反应已通过溴巴比妥酸与芳基二硫代氨基甲酸铵在Amberlyst-15的存在下作为可重复使用的催化剂在水性介质中的反应进行了描述。温和的反应条件，容易的产物分离和良好的高收率是本方案的主要优点。
• Microwave activated solvent-free cascade reactions yielding highly functionalised 1,3-thiazines
  作者：Lal Dhar S. Yadav、Amrish Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01353-4

  日期：2003.7

  One-pot cascade reactions of N-acylglycines, acetic anhydride, anhydrous sodium acetate, aromatic aldehydes, and ammonium N-aryldithiocarbamates expeditiously and diastereoselectively yield 5-acylamino-3,6-diarylperhydro-2-thioxo-1,3-thiazin-4-ones (5a–j) in solvent-free conditions under microwave irradiation.

  N-酰基甘氨酸，乙酸酐，无水乙酸钠，芳族醛和N-芳基二硫代氨基甲酸铵的一锅级联反应可快速和非对映选择性地生成5-酰基氨基-3,6-二芳基过氢-2-噻吩-1,3-噻嗪-4无溶剂条件下，在微波辐射下为-（5a – j）。
• A New Route for the Convenient Synthesis of 5-Acylamino-3,6-diarylperhydro-2- thioxo-1,3-thiazin-4-ones
  作者：L. D. S. Yadav、Sangeeta Sharma

  DOI：10.1055/s-1992-26259

  日期：——

  Michael-type addition of N-aryldithiocarbamic acids 2a-c to 4-arylidene-5-oxazolones 1a-c followed by ring transformation of the resulting Michael adducts 3a-i yielded new 5-acylamino-3,6-diarylperhydro-2-thioxo-1,3-thiazin-4-ones 4a-i in one pot.

  将 N-芳基二硫代氨基甲酸 2a-c 与 4-芳基亚甲基-5-恶唑酮 1a-c 进行迈克尔式加成，然后将得到的迈克尔加成物 3a-i 进行环转化，就能在一锅内生成新的 5-酰氨基-3,6-二叔基全氢-2-硫酮-1,3-噻嗪-4-酮 4a-i。
• Chemoselective annulation of 1,3-dithiin, -thiazine and -oxathiin rings on thiazoles using a green protocol
  作者：Lal Dhar S. Yadav、Vijai K. Rai

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.030

  日期：2006.8

  es diastereoselectively yield dithioesters, thiazol-5-ylmethyl N-aryldithiocarbamates, under solvent-free microwave irradiation conditions in a one-pot procedure. Under the same conditions, the dithioesters are chemoselectively and expeditiously annulated with montmorillonite K-10 clay, Li+-montmorillonite clay and I2 to give thiazolo-1,3-dithiins, -thiazines and -oxathiins, respectively.

  3-芳基罗丹宁，芳族醛和N-芳基二硫代氨基甲酸铵的非对映选择性的串联Knoevenagel和Michael反应在无溶剂微波辐射条件下在一锅法中选择性生成二硫酸酯，噻唑-5-基甲基N-芳基二硫代氨基甲酸酯。在相同条件下，将二硫酯与蒙脱土K-10粘土，Li +-蒙脱土和I 2进行化学选择性和快速环化，分别得到噻唑洛-1,3-二硫辛，-噻嗪和-氧杂i啶。
• Kumar; Shukla; Ramrakhyani, Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 5, p. 681 - 682
  作者：Kumar、Shukla、Ramrakhyani、et al.

  DOI：——

  日期：——