N-boc-2-(2-methylphenyl)-2,3-dihydro-4-pyridone | 959683-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-boc-2-(2-methylphenyl)-2,3-dihydro-4-pyridone
• 英文别名: Tert-butyl 2-(2-methylphenyl)-4-oxo-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate；tert-butyl 2-(2-methylphenyl)-4-oxo-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate
• CAS: 959683-26-2
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: MLBYOAIOJJZGTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-boc-2-(2-methylphenyl)-2,3-dihydro-4-pyridone 在 sodium tetrahydroborate 、 氰化亚铜 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cis-N-boc-2-(2-methylphenyl)-6-butyl-4-piperidinol
  参考文献：
  名称：

  在没有Cu（I）盐的情况下N-氨基甲酰基-4-吡啶酮和2,3-二氢吡啶酮与格氏试剂的共轭加成反应

  摘要：

  在氯代三甲基硅烷（TMSCl）或BF 3 ·Et 2 O存在下，N -Boc-和N-乙氧基羰基-4-吡啶酮以及所得的2,3-二氢吡啶酮与格氏试剂进行1,4-加成反应，收率很高。不需要铜催化，并且机理上的考虑表明反应是通过共轭加成途径而不是通过涉及向中间体吡啶鎓离子进行1,2-加成的途径进行的。TMSC1介导的格氏试剂与2-取代的2，3-二氢吡啶酮的共轭加成立体选择性地产生反式-2，6-二取代的哌啶子酮，而铜酸盐试剂则产生反式或顺式非对映异构体或混合物。

  DOI：

  10.1021/jo400936z
• 作为产物：
  描述：

  甲酸叔丁酯 在 三甲基氯硅烷 、 碘 、 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 N-boc-2-(2-methylphenyl)-2,3-dihydro-4-pyridone
  参考文献：
  名称：

  在没有Cu（I）盐的情况下N-氨基甲酰基-4-吡啶酮和2,3-二氢吡啶酮与格氏试剂的共轭加成反应

  摘要：

  在氯代三甲基硅烷（TMSCl）或BF 3 ·Et 2 O存在下，N -Boc-和N-乙氧基羰基-4-吡啶酮以及所得的2,3-二氢吡啶酮与格氏试剂进行1,4-加成反应，收率很高。不需要铜催化，并且机理上的考虑表明反应是通过共轭加成途径而不是通过涉及向中间体吡啶鎓离子进行1,2-加成的途径进行的。TMSC1介导的格氏试剂与2-取代的2，3-二氢吡啶酮的共轭加成立体选择性地产生反式-2，6-二取代的哌啶子酮，而铜酸盐试剂则产生反式或顺式非对映异构体或混合物。

  DOI：

  10.1021/jo400936z

文献信息

• Rhodium(I)-Complexes Catalyzed 1,4-Conjugate Addition of Arylzinc Chlorides to N-Boc-4-pyridone
  作者：Fenghai Guo、Matthew A. McGilvary、Malcolm C. Jeffries、Briana N. Graves、Shekinah A. Graham、Yuelin Wu

  DOI：10.3390/molecules22050723

  日期：——

  Rhodium(I)-complexes catalyzed the 1,4-conjugate addition of arylzinc chlorides to N-Boc-4-pyridone in the presence of chlorotrimethylsilane (TMSCl). A combination of [RhCl(C₂H₄)₂]₂ and BINAP was determined to be the most effective catalyst to promote the 1,4-conjugate addition reactions of arylzinc chlorides to N-Boc-4-pyridone. A broad scope of arylzinc reagents with both electron-withdrawing and

  在氯三甲基硅烷（TMSCl）存在下，铑（I）络合物催化将芳基氯化锌与N-Boc-4-吡啶酮进行1,4-共轭加成反应。已确定[RhCl（C 2 H 4）2] 2和BINAP的组合是促进芳基氯化锌与N-Boc-4-吡啶酮的1，4-共轭加成反应的最有效催化剂。在芳环上同时具有吸电子和供电子取代基的各种芳基锌试剂成功地进行了1,4-共轭物加至N-Boc-4-吡啶酮的合成，从而获得了多功能的1,4-加合物2-取代的2，当（S）-BINAP用作手性配体时，3-二氢吡啶酮类化合物的收率高至优异（高达91％）和出色的ee（高达96％）。
• Conjugate Addition Reactions of <i>N</i>-Carbamoyl-4-pyridones and 2,3-Dihydropyridones with Grignard Reagents in the Absence of Cu(I) Salts
  作者：Fenghai Guo、Ramesh C. Dhakal、R. Karl Dieter

  DOI：10.1021/jo400936z

  日期：2013.9.6

  4-addition reactions with Grignard reagents in the presence of chlorotrimethylsilane (TMSCl) or BF3·Et2O in excellent yields. Copper catalysis is not required, and mechanistic considerations suggest that the reaction is proceeding by a conjugate addition pathway rather than by a pathway involving 1,2-addition to an intermediate pyridinium ion. TMSCl-mediated conjugate addition of Grignard reagents to 2-substituted-2

  在氯代三甲基硅烷（TMSCl）或BF 3 ·Et 2 O存在下，N -Boc-和N-乙氧基羰基-4-吡啶酮以及所得的2,3-二氢吡啶酮与格氏试剂进行1,4-加成反应，收率很高。不需要铜催化，并且机理上的考虑表明反应是通过共轭加成途径而不是通过涉及向中间体吡啶鎓离子进行1,2-加成的途径进行的。TMSC1介导的格氏试剂与2-取代的2，3-二氢吡啶酮的共轭加成立体选择性地产生反式-2，6-二取代的哌啶子酮，而铜酸盐试剂则产生反式或顺式非对映异构体或混合物。