2-iodo-N-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide | 119952-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-N-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide
• 英文别名: 2-iodo-N-methyl-N-prop-2-ynylbenzamide
• CAS: 119952-22-6
• 化学式: C₁₁H₁₀INO
• 分子量: 299.111
• InChiKey: DGEQRGRLAOYAFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.629±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-N-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到2-iodo-N-methyl-N-(propa-1,2-dien-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的多米诺烯丙酰胺碳杂钯/杂芳烃的直接C-H烯丙基化：Primprinine和Papaverine类似物的合成

  摘要：

  研究了通过杂环的直接C–H烯丙基化反应完成的钯催化的分子内碳钯共沉淀到烯丙基酰胺上的过程。首先实现异喹诺酮过程的多米诺骨结构/杂芳基化。随后建立了一种通用的三步一锅策略，包括原位生成烯丙酰胺，生成π-烯丙基-Pd复合物以及用杂芳烃拦截。该方法已扩展到吲哚，二氢喹啉，异喹啉（on）es和中等大小的氮杂环的构建/杂芳基化，已知它们是具有药学意义的关键挑战性结构基序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02365
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-iodo-N-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的多米诺烯丙酰胺碳杂钯/杂芳烃的直接C-H烯丙基化：Primprinine和Papaverine类似物的合成

  摘要：

  研究了通过杂环的直接C–H烯丙基化反应完成的钯催化的分子内碳钯共沉淀到烯丙基酰胺上的过程。首先实现异喹诺酮过程的多米诺骨结构/杂芳基化。随后建立了一种通用的三步一锅策略，包括原位生成烯丙酰胺，生成π-烯丙基-Pd复合物以及用杂芳烃拦截。该方法已扩展到吲哚，二氢喹啉，异喹啉（on）es和中等大小的氮杂环的构建/杂芳基化，已知它们是具有药学意义的关键挑战性结构基序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02365

文献信息

• Palladium catalysed tandem cyclisation - anion capture processes. Part 2. Cyclisation onto alkynes or allenes with hydride capture
  作者：Ronald Grigg、Vani Loganathan、Visuvanathar Sridharan、Paul Stevenson、Sukanthini Sukirthalingam、Tanachat Worakun

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00638-2

  日期：1996.8

  A wide range of palladium catalysed regio- and stereo-specific 5-, 6- and 7-exo-dig mono-, bis- and tris-cyclisation processes of aryl and vinyl halides and allylic acetates are described. The mono- and bis-cyclisation processes terminate in hydride capture from piperidineformic acid or sodium formate. Addition of Tl2CO3 results in alkyne-allene isomerisation and leads, after cyclisation, to 1,3-dienes

  描述了广泛的钯催化的芳基和乙烯基卤化物和烯丙基乙酸酯的区域特异性和立体特异性的5-，6-和7-exo-dig单，双和三环化方法。单环和双环化过程终止于从哌啶甲酸或甲酸钠中捕获氢化物。Tl 2 CO 3的添加导致炔-丙二烯异构化，并且在环化之后导致1,3-二烯，这使Diels-Alder加合物具有良好的收率。
• Palladium-Catalyzed Allenamide Carbopalladation/Allylation with Active Methine Compounds
  作者：Xiaoyi Zhu、Ruibo Li、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01369

  日期：2021.6.18

  carbopalladation/allylation with active methine compounds has been developed. Various indoles and isoquinolinones bearing a quaternary carbon center were achieved with good efficiency, a broad substrate scope and good functional group tolerance. This reaction underwent cascade oxidative addition, carbopalladation, and allylic alkylation, and two new C–C bonds were formed in one pot.

  已开发出钯催化的烯丙酰胺碳钯化/烯丙基化与活性次甲基化合物。以良好的效率、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性获得了带有季碳中心的各种吲哚和异喹啉酮。该反应经历了级联氧化加成、碳钯化和烯丙基烷基化，并在一锅中形成了两个新的 C-C 键。
• Regioselective Pd-Catalyzed Carbopalladation/Decarboxylative Allylic Alkynylation of <i>ortho</i>-Iodoallenamides with Alkynyl Carboxylic Acids
  作者：Jonathan Hédouin、Vincent Carpentier、Romain M. Q. Renard、Cédric Schneider、Isabelle Gillaizeau、Christophe Hoarau

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01408

  日期：2019.8.16

  A regioselective Pd-catalyzed domino carbopalladation/decarboxylative allylic alkynylation of ortho-iodoallenamides with alkynyl carboxylic acids was studied. This domino process, based on the consecutive formation of C(sp2)–C(sp2) and C(sp3)–C(sp) bonds, was originally achieved for the design of a novel library of prop-2-ynyl isoquinolinones and then extended to indoles. Finally, a general three-step

  研究了邻碘亚烯酰胺与炔基羧酸的区域选择性Pd催化的多米诺骨碳环化/脱羧化烯丙基炔化。这种多米诺骨牌工艺是基于连续形成C（sp 2）–C（sp 2）和C（sp 3）–C（sp）键的，最初是为了设计新型的-2-丙炔基图书馆而实现的。异喹啉酮，然后扩展到吲哚。最后，建立了一般的三步一锅策略，包括原位生成烯丙酰胺，形成π-烯丙基-Pd络合物和脱羧化烯丙基炔基。
• Palladium-catalysed stereoselective synthesis of 4-(diarylmethylidene)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2<i>H</i>)-ones: expedient access to 4-substituted isoquinolin-1(2<i>H</i>)-ones and isoquinolines
  作者：Amrita Mondal、Priyanka Kundu、Moumita Jash、Chinmay Chowdhury

  DOI：10.1039/c7ob02788e

  日期：——

  Reduction of the carbonyl group of 7 was smoothly carried out with borane dimethyl sulphide. Subsequent treatment with KOtBu provided an easy access to 4-substituted isoquinolines 10a if carried out in refluxing 1,4-dioxane, while reaction in DMF at rt led to the incorporation of an extra hydroxyl group at the benzylic position of the isoquinolines to give 10b. This straightforward and metal free procedure

  已经开发了一种有效的方法，用于通过使用容易获得的底物在室温通过串联Heck-Suzuki偶联立体合成4-（二芳基亚甲基）-3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-ones 7。DBU容易地将这些化合物的环外双键转化为内环，提供8和9。用硼烷二甲基硫醚平稳地还原7的羰基。如果在回流的1，4-二恶烷中进行，随后用KO t Bu处理容易获得4-取代的异喹啉10a，而在室温下在DMF中的反应导致在异喹啉的苄基位置上引入了额外的羟基。给10b。这种简单且无金属的程序将替代现有程序的更好选择。很少有产品也可以转化为结构类似于已知生物活性化合物的杂环支架。
• Sequential hydrostannylation-cyclisation of δ- and ω-allenyl aryl halides. Cyclisation at the proximal carbon
  作者：Ronald Grigg、JoséM Sansano

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00801-0

  日期：1996.10

  catalysed hydrostannylation of (Bu3SnH, THF, 0°C) of δ- and ω-allenyl aryl halides followed by mono- or bis-cyclisation (MeCN, 80°C) affords small (5–7), large (11–17) and spirocyclic rings in which cyclisation occurs at the proximal carbon of the orginal allene. The reaction proceeds via stereoselective allylstannane formation. The cyclisation products are α-vinyl oxygen- and nitrogen-heterocycles

  钯催化的δ-和ω-烯基芳基卤化物的（Bu 3 SnH，THF，0°C）加氢苯乙烯化反应，然后进行单环或双环化（MeCN，80°C），得到的小（5-7），大的（11） –17）和螺环，其中环化发生在原始艾伦的近端碳上。该反应通过立体选择性烯丙基锡烷形成而进行。环化产物是α-乙烯基氧和氮杂环。