2-iodo-N-methyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzamide | 204691-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-N-methyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzamide
• CAS: 204691-26-9
• 化学式: C₁₇H₁₄INO
• 分子量: 375.209
• InChiKey: HSMSWGGMJPIHNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-N-methyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzamide 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的4-（二芳基亚甲基）-3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-one的立体选择性合成：方便地使用4-取代的异喹啉-1（2 H）-one和异喹啉†

  摘要：

  已经开发了一种有效的方法，用于通过使用容易获得的底物在室温通过串联Heck-Suzuki偶联立体合成4-（二芳基亚甲基）-3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-ones 7。DBU容易地将这些化合物的环外双键转化为内环，提供8和9。用硼烷二甲基硫醚平稳地还原7的羰基。如果在回流的1，4-二恶烷中进行，随后用KO t Bu处理容易获得4-取代的异喹啉10a，而在室温下在DMF中的反应导致在异喹啉的苄基位置上引入了额外的羟基。给10b。这种简单且无金属的程序将替代现有程序的更好选择。很少有产品也可以转化为结构类似于已知生物活性化合物的杂环支架。

  DOI：

  10.1039/c7ob02788e
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 2-iodo-N-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到2-iodo-N-methyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的4-（二芳基亚甲基）-3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-one的立体选择性合成：方便地使用4-取代的异喹啉-1（2 H）-one和异喹啉†

  摘要：

  已经开发了一种有效的方法，用于通过使用容易获得的底物在室温通过串联Heck-Suzuki偶联立体合成4-（二芳基亚甲基）-3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-ones 7。DBU容易地将这些化合物的环外双键转化为内环，提供8和9。用硼烷二甲基硫醚平稳地还原7的羰基。如果在回流的1，4-二恶烷中进行，随后用KO t Bu处理容易获得4-取代的异喹啉10a，而在室温下在DMF中的反应导致在异喹啉的苄基位置上引入了额外的羟基。给10b。这种简单且无金属的程序将替代现有程序的更好选择。很少有产品也可以转化为结构类似于已知生物活性化合物的杂环支架。

  DOI：

  10.1039/c7ob02788e

文献信息

• Palladium catalysed cyclisation- intermolecular cyclopropanation versus cyclisation Friedel- Crafts alkylation with olefin insertion
  作者：Dearg Brown、Ronald Grigg、Visuvanathar Sridharan、Vasuki Tambyrajah、Mark Thornton-Pett

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00022-2

  日期：1998.3

  Palladium catalysed cascade processes involving formation of two new rings and three new bonds with incorporation of norbornene are described. Factors influencing 3 - versus 5-membered rings are identified. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Palladium-catalysed stereoselective synthesis of 4-(diarylmethylidene)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2<i>H</i>)-ones: expedient access to 4-substituted isoquinolin-1(2<i>H</i>)-ones and isoquinolines
  作者：Amrita Mondal、Priyanka Kundu、Moumita Jash、Chinmay Chowdhury

  DOI：10.1039/c7ob02788e

  日期：——

  Reduction of the carbonyl group of 7 was smoothly carried out with borane dimethyl sulphide. Subsequent treatment with KOtBu provided an easy access to 4-substituted isoquinolines 10a if carried out in refluxing 1,4-dioxane, while reaction in DMF at rt led to the incorporation of an extra hydroxyl group at the benzylic position of the isoquinolines to give 10b. This straightforward and metal free procedure

  已经开发了一种有效的方法，用于通过使用容易获得的底物在室温通过串联Heck-Suzuki偶联立体合成4-（二芳基亚甲基）-3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-ones 7。DBU容易地将这些化合物的环外双键转化为内环，提供8和9。用硼烷二甲基硫醚平稳地还原7的羰基。如果在回流的1，4-二恶烷中进行，随后用KO t Bu处理容易获得4-取代的异喹啉10a，而在室温下在DMF中的反应导致在异喹啉的苄基位置上引入了额外的羟基。给10b。这种简单且无金属的程序将替代现有程序的更好选择。很少有产品也可以转化为结构类似于已知生物活性化合物的杂环支架。