N-[2-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-yl]-4-methyl-N-prop-2-yn-1-ylbenzenesulfonamide | 1451187-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-yl]-4-methyl-N-prop-2-yn-1-ylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(4-methoxyphenyl)prop-2-enyl]-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 1451187-97-5
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃S
• 分子量: 355.458
• InChiKey: FCTYLWQLIOSSHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-yl]-4-methyl-N-prop-2-yn-1-ylbenzenesulfonamide 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以60%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-azabicyclo[4.1.0]hept-4-ene
  参考文献：
  名称：

  嗜碳3级联：获得复杂的生物活性环丙基二吲哚基甲烷

  摘要：

  天然存在的吲哚-3-甲醇和3,3-二吲哚甲烷在许多不同的疾病领域（包括癌症）均具有生物活性，从而促进了合成类似物的大量活性。我们描述了一种新的方法，该方法可以从丙二烯气体开始，然后通过三组分Pd 0催化级联反应与单锅，三组分嗜碳Pt II级联反应与立体选择性酸催化曼尼希反应相结合，来进行高官能化衍生物的合成。–Michael反应生成复杂的环丙基二吲哚基甲烷，对前列腺癌细胞系表现出选择性活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201202647
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基三氟甲烷磺酸苯酯 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 N-[2-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-yl]-4-methyl-N-prop-2-yn-1-ylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Enynes的不对称还原和炔化Heck双环化反应，以访问构象受限的Aza [3.1.0]自行车。

  摘要：

  在医学研究中，构象受限的氮杂双环化合物变得越来越重要。烯炔的不对称Heck双环化反应可得到具有出色对映选择性的可药用的aza [3.1.0]和aza [4.1.0]自行车。双环化后的关键有机钯物质可能被硅烷和末端炔烃捕获。

  DOI：

  10.1002/anie.202000859

文献信息

• Pd‐Catalyzed Asymmetric 5‐exo‐trig Cyclization/Cyclopropanation/Carbonylation of 1,6‐Enynes for the Construction of Chiral 3‐Azabicyclo[3.1.0]hexanes
  作者：Qiuyu Li、Yunchu Zhang、Pengyun Liu、Jing Zhong、Baihui Gong、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1002/anie.202211988

  日期：2023.1.23

  A palladium-catalyzed asymmetric 5-exo-trig cyclization/cyclopropanation/carbonylation of 1,6-enynes has been realized. This reaction provided an efficient method to access a variety of chiral 3-azabicyclo[3.1.0]hexanes with two adjacent quaternary carbon stereocenters in good efficiency.

  已经实现了钯催化的 1,6-烯炔的不对称 5- exo -trig 环化/环丙烷化/羰基化。该反应提供了一种高效地获得具有两个相邻季碳立构中心的各种手性 3-氮杂双环 [3.1.0] 己烷的有效方法。