(3R,4S)-3-(Benzyloxy)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-<(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>azetidin-2-one | 160409-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-3-(Benzyloxy)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-<(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>azetidin-2-one
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-oxo-3-phenylmethoxyazetidine-1-carboxylate
• CAS: 160409-00-7
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₆
• 分子量: 377.437
• InChiKey: DVQWCKITJJYVKI-OWCLPIDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸甲酯 、 (3R,4S)-3-(Benzyloxy)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-<(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>azetidin-2-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到methyl (4R,5S)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxo-4-phenylmethoxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  Concise General Synthesis of .alpha.,.gamma.-Disubstituted .beta.-Amino Ketones from .beta.-Lactams

  摘要：

  alpha,gamma-Disubstituted beta-amino ketones were obtained by ring opening of 3,4-disubstituted N-Boc-beta-lactams, promoted by Grignard and organocuprate reagents.

  DOI：

  10.1021/jo00097a020
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-cis-1-(p-anisyl)-3-(benzyloxy)-4-<(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-2-azetidinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3R,4S)-3-(Benzyloxy)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-<(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Concise General Synthesis of .alpha.,.gamma.-Disubstituted .beta.-Amino Ketones from .beta.-Lactams

  摘要：

  alpha,gamma-Disubstituted beta-amino ketones were obtained by ring opening of 3,4-disubstituted N-Boc-beta-lactams, promoted by Grignard and organocuprate reagents.

  DOI：

  10.1021/jo00097a020

文献信息

• A route to dipeptides containing β-amino-α-hydroxy acid fragments by coupling of N-boc-β-lactams with α-amino esters. Application to the synthesis of (–)-bestatin
  作者：Claudio Palomo、Jesús M Aizpurua、Carmen Cuevas

  DOI：10.1039/c39940001957

  日期：——

  α-Amino esters are smoothly acylated by N-Boc-3-alkoxy-4-alkyl-β-lactams in DMF under the influence of sodium azide, giving a novel dipeptide coupling reaction.

  α-氨基酯在叠氮钠的影响下，于二甲基甲酰胺（DMF）中顺利地与N-Boc-3-烷氧基-4-烷基-β-内酰胺发生酰基化反应，产生了一种新型的二肽耦合反应。