(E)-1-chloro-4-(hex-1-en-1-yl)benzene | 73350-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-chloro-4-(hex-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-chloro-4-[(1E)-1-hexenyl]benzene；1-chloro-4-[(E)-hex-1-enyl]benzene
• CAS: 73350-59-1
• 化学式: C₁₂H₁₅Cl
• 分子量: 194.704
• InChiKey: XIMFWOHZHWFFOG-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  67-68 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯磺酰胺 、 (E)-1-chloro-4-(hex-1-en-1-yl)benzene 在 silver hexafluoroantimonate 、 sodium phosphate dibasic dodecahydrate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到(E)-N-(1-(4-chlorophenyl)hex-1-en-3-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Rh(iii)-Catalyzed allylic C–H amidation of unactivated alkenes with in situ generated iminoiodinanes

  摘要：

  Rh（III）催化的直接烯烃C-H胺化反应，通过现场生成的亚碘酰胺基化合物，以高度节约原子和步骤的方式进行。

  DOI：

  10.1039/d1cc02283k
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-4-(hex-5-en-1-yl)benzene 在 氢溴酸 、 氧气 、 palladium dichloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (E)-1-chloro-4-(hex-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基烯烃的长程异构化

  摘要：

  长程烯​​烃异构化可导致烃链的远程官能化，这对于原子经济、阶梯经济和氧化还原经济是有利的。然而，目前烯烃远程异构化的方法主要集中在杂原子定向远程烯烃迁移。使用芳基作为导向基团的研究是有限的。有限的例子要么使用在苯环上具有特殊取代基的芳基烯烃，要么使用精心优化的配体或助催化剂来加速异构化。需要开发一种更简单的通用芳基烯烃催化体系，不需要特殊的配体或助催化剂。在此，我们报告了通过 1,2-氢转移机制对一般芳基烯烃进行 Pd 催化的长程烯烃异构化（最多 15 个单元）。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200254

文献信息

• Nickel- or palladium-catalyzed cross coupling. 31. Palladium- or nickel-catalyzed reactions of alkenylmetals with unsaturated organic halides as a selective route to arylated alkenes and conjugated dienes: scope, limitations, and mechanism
  作者：Eiichi Negishi、Tamotsu Takahashi、Shigeru Baba、David E. Van Horn、Nobuhisa Okukado

  DOI：10.1021/ja00242a024

  日期：1987.4

  Al, Zr, and Zn were 2, 3, and > 2000 mmol of (E)-1-octenylbenzene (8) per mmol of Pd(PPh/sub 3/)/sub 4/ per hour at room temperature, respectively. The stoichiometric reaction of PhPd(PPh/sub 3/)/sub 2/I (6) with 1.2 equiv of (E)-1-octenylzinc chloride (7) in a 2:1 mixture of CD/sub 2/Cl/sub 2/ and THF was examined in detail. The reaction follows second-order kinetics (k/sub 2/ = 2.9 L/(mol.min) at

  含有 Al、Zr 和 Zn 的立体和区域定义的烯基金属与芳基和烯基碘化物和溴化物在催化量的含有膦配体（如 PPh/sub 3/）的 Pd 或 Ni 配合物存在下反应，得到相应的交叉偶联产品。钯催化剂在烯基-芳基和烯基-烯基偶联反应中允许近 100% 的立体定向，而镍催化剂导致烯基-烯基偶联中的部分立体化学混乱。尽管还使用了许多其他金属，包括 Li、Mg、Cd、Hg、B、Si、Sn、Ti 和 Ce，但在本研究中使用的条件下，结果不如使用 Al、Zr 和 Zn 获得的结果。PhI 与 (E)-1-辛烯基金属（包含 Al、Zr 和 Zn）的钯催化反应的转换数为 2、3 和 > 在室温下，每小时每毫摩尔 Pd(PPh/sub 3/)/sub 4/ 分别为 2000 毫摩尔 (E)-1-辛烯基苯 (8)。PhPd(PPh/sub 3/)/sub 2/I (6) 与 1.2 当量 (E)-1-辛烯基氯化锌
• A Highly Efficient and Recyclable Pd(Pph₃)₄/Peg-400 System for Stille Cross-Coupling Reactions of Organostannanes with Aryl Bromides
  作者：Xue Huang、Fang Yao、Ting Wei、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/174751917x15045169836226

  日期：2017.9

  Pd(PPh3)4 in PEG-400 is shown to be a highly efficient catalyst for the Stille cross-coupling reactions of various organotin compounds with aryl bromides. The reaction could be conducted at 80 °C using NaOAc as base, yielding a variety of biaryls, alkynes and alkenes in good to excellent yields. The isolation of the products was readily performed by extraction with petroleum ether and the Pd(PPh3)4/PEG-400

  PEG-400 中的 Pd(PPh3)4 被证明是各种有机锡化合物与芳基溴化物的 Stille 交叉偶联反应的高效催化剂。该反应可以在 80 °C 下使用 NaOAc 作为碱进行，以良好到极好的收率产生各种联芳基化合物、炔烃和烯烃。产物的分离很容易通过石油醚萃取进行，Pd(PPh3)4/PEG-400 系统可以很容易地回收和重复使用五次，而没有任何显着的活性损失。
• Copper- and Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Monofluoroalkenes with Tertiary, Secondary, and Primary Alkyl and Aryl Grignard Reagents
  作者：Hongyan Shi、Wenpeng Dai、Biyun Wang、Song Cao

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00859

  日期：2018.2.12

  with tertiary, secondary, and primary alkyl and aryl Grignard reagents in the presence of a catalytic amount of copper or nickel catalyst, respectively, has been developed. The reactions proceeded smoothly at room temperature, providing (E)-alkene isomers in moderate to high yields. Plausible mechanisms of the Ni-catalyzed coupling reaction of monofluoroalkene with Grignard reagents are suggested.

  已经开发了在催化量的铜或镍催化剂存在下，单氟烯烃分别与叔，仲，伯烷基和芳基格氏试剂的高效交叉偶联反应。反应在室温下顺利进行，以中等至高产率提供（E）-烯烃异构体。提出了单氟烯烃与格氏试剂在Ni催化下偶联反应的合理机理。
• MCM-41-supported bidentate phosphine palladium(0) complex as an efficient catalyst for the heterogeneous Stille reaction
  作者：Hong Zhao、Yue Wang、Junchao Sha、Shouri Sheng、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.120

  日期：2008.8

  Stille coupling reaction of organostannanes with organic halides has been developed in the presence of a catalytic amount of MCM-41-supported bidentate phosphine palladium(0) complex (0.5 mol %) in DMF/H2O (9:1) under air atmosphere in high yields. This polymeric palladium catalyst exhibits higher activity than Pd(PPh3)4 and can be reused at least 10 times without any decrease in activity.

  在空气中DMF / H 2 O（9：1）中催化量的MCM-41负载的双齿膦膦钯（0）络合物（0.5 mol％）的存在下，开发了有机锡与有机卤化物的Stille偶联反应。高产的气氛。该聚合钯催化剂显示出比Pd（PPh 3）4更高的活性，并且可以重复使用至少10次而活性没有降低。
• Selective carbon-carbon bond formation via transition metal catalysis. 4. A novel approach to cross-coupling exemplified by the nickel-catalyzed reaction of alkenylzirconium derivatives with aryl halides
  作者：Eiichi Negishi、David E. Van Horn

  DOI：10.1021/ja00451a055

  日期：1977.4

  Die Verfasser zeigen an einer Reihe von Beispielen, das die aus den terminalen Alkinen (Ia-c) und dem Hydrido- Zr-Komplex (II) dargestellten (E)-Alkenyl-Zr-Verbindungen (IIIa-c) in situ mit den Aryljodiden und -bromiden (IV) zu den entsprechenden (E)-Alkenylarenen (Va-c) in hohen Ausbeuten reagieren.

  Die Verfasser zeigen an einer Reihe von Beispielen, das die aus den terminalen Alkinen (Ia-c) und dem Hydrido-Zr-Komplex (II) dargestellten (E)-Alkenyl-Zr-Verbindungen (IIIa-c) in situ mit di den Arylyn und -bromiden (IV) zu den entsprechenden (E)-Alkenylarenen (Va-c) in hohen Ausbeuten reagieren。