E-O-phenylbenzaldoxime | 75735-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: E-O-phenylbenzaldoxime
• 英文别名: O-phenyl-benzaldoxime；anti-O-Phenylbenzaldoxim；Benzaldehyde O-phenyl-oxime；(E)-N-phenoxy-1-phenylmethanimine
• CAS: 75735-31-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: DVMZBNAFEMOUBT-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-O-phenylbenzaldoxime 在 吡啶 、 盐酸 、 溴甲酚绿 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-benzyl-N-phenoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Sheradsky, Tuvia; Nov, Eliahu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2781 - 2786

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 苯甲醛肟 在 Na,K-tartrate copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到E-O-phenylbenzaldoxime
  参考文献：
  名称：

  CuI-Mediated Cross-Coupling of Aryl Halides with Oximes:  A Direct Access to O-Aryloximes

  摘要：

  The first Cu-catalyzed cross-coupling of aromatic oximes and haloarenes is reported. This one-step formation of the N-O-Ar linkage gives access to a range of oxime ethers in good to moderate yields.

  DOI：

  10.1021/ol0709578

文献信息

• Nitrile-forming eliminations from oxime ethers
  作者：Anthony F. Hegarty、Patrick J. Tuohey

  DOI：10.1039/p29800001313

  日期：——

  The oxime ethers (7) and (8)(R = alkyl or aryl) undergo base-catalysed elimination to benzonitriles (3) in water–dioxan (4 : 1) at 25°. The Z-isomer (8Z) reacts via hydroxide-catalysed antiperiplanar elimination 70-fold more rapidly than the corresponding E-isomer. Electronic effects on syn-elimination (from 7E) show that electronwithdrawing groups aid elimination in both Ar and in the leaving group

  肟醚（7）和（8）（R =烷基或芳基）在水-二恶烷（4：1）中于25°进行碱催化消除为苄腈（3）。所述ž -异构体（8 Ž）反应经由比相应的氢氧化物催化antiperiplanar消除70倍更迅速ë -异构体。电子效应SYN在剔除（7 ē）显示，电子基团的援助消除双方AR和离去基团- OR; 在这些底物中未观察到分子内辅助。这些结果可以通过消除中央的E 2来解释，在过渡态中C–H和N–O–键会明显断裂。
• Inhibitors of transthyretin amyloid fibril formation
  申请人：Kelly W. Jeffery

  公开号：US20060178527A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  Bisaryloxime ethers and bisarylhydroazones are shown to be effective for inhibiting formation of amyloid fibrils of transthyretin.

  Bisaryloxime醚和bisarylhydroazones被证明对抑制甲状腺前蛋白淀粉样纤维的形成有效。
• Eliminations from (E)-O-arylbenzaldehyde oximes promoted by hydroxide in 60% aq. Dimethyl sulphoxide. Mechanism and transition-state characteristics of nitrile-forming eliminations
  作者：Bong Rae Cho、Jong Chan Lee、Nam Soon Cho、Kee Dong Kim

  DOI：10.1039/p29890000489

  日期：——

  Reactions of the (E)-O-arylbenzaldehyde oximes (1; Ar = 2,4-dinitrophenyl), (2; Ar =p-nitrophenyl), and (3; Ar = phenyl) with OH– in 60% aq. DMSO have been investigated. The eliminations are quantitative, producing only benzonitriles and aryloxides. The observation of second-order kinetics, k2OD–/k2OH–= 1.15–1.84, and βlg=–0.59 is consistent with an E2 mechanism. The Hammett ρ and k2OD–/k2OH– values

  （的反应ë） - Ö -arylbenzaldehyde肟（1 ; Ar为2,4-二硝基苯基），（2 ; Ar为p硝基苯基），和（3 ; Ar为苯基）与OH -在60％的水溶液。已对DMSO进行了调查。消除是定量的，仅产生苄腈和芳基氧化物。的二级动力学的观察，ķ 2 OD - / ķ 2 OH - = 1.15-1.84，和β LG = -0.59是具有一致的ë 2机构。哈米特ρ和k 2 OD – / k 2OH –离开群体较弱的人会增加价值。对于给定的衬底上的ķ 2 OD - /ķ 2 OH -值保持（实验误差之内）大致恒定，尽管在β芳基取代基的变化。过渡态参数的这些变化可以根据所涉及的形成亚硝酸盐的不同过渡态来解释。
• [EN] COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF HYPERTENSION AND/OR FIBROSIS<br/>[FR] COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE L'HYPERTENSION ET/OU DE LA FIBROSE
  申请人：VECTUS BIOSYSTEMS LTD

  公开号：WO2018053587A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  The present invention relates to novel compounds and their use in the prophylactic and/or therapeutic treatment of hypertension and/or fibrosis.

  本发明涉及新型化合物及其在预防和/或治疗高血压和/或纤维化方面的应用。
• Novel estrogenic compounds, obtainable by heat treatment of conjugated estrogens in high humidity
  申请人：Barr Laboratories, Inc.

  公开号：EP1464650A2

  公开（公告）日：2004-10-06

  The present invention relates to novel estrogenic compounds. The present invention also relates to methods of treating estrogen deprivation in a subject comprising administering novel estrogenic compounds. Additionally, the present invention relates to methods of synthesizing novel estrogenic compounds.

  本发明涉及新型雌激素化合物。本发明还涉及治疗受试者雌激素缺乏的方法，包括施用新型雌激素化合物。此外，本发明还涉及合成新型雌激素化合物的方法。