(2-bromophenyl)(imino)(methyl)- λ⁶-sulfanone | 833459-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromophenyl)(imino)(methyl)- λ⁶-sulfanone
• 英文别名: S-(2-bromophenyl)-S-methyl sulfoximine；1-bromo-2-(S-methylsulfonimidoyl)benzene；(2-Bromophenyl)(imino)methyl-lambda6-sulfanone；(2-bromophenyl)-imino-methyl-oxo-λ6-sulfane
• CAS: 833459-47-5
• 化学式: C₇H₈BrNOS
• 分子量: 234.117
• InChiKey: AQOLYXWOVMNOER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromophenyl)(imino)(methyl)- λ⁶-sulfanone 在 copper(I) oxide 、 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到2-(S-甲基磺酰亚胺基)苯甲胺
  参考文献：
  名称：

  外部[Ag] /配体/无碱条件下可重复使用的水介质中铜催化的噻二嗪-1-氧化物的合成。

  摘要：

  我们在此报告了在热水和有氧条件下，简单的NH-亚磺酰亚胺与易得的醛和TMSN3的铜催化多组分反应。在外部[Ag] /配体/无碱条件下，该反应可耐受各种官能团，并且可在一锅转化中形成三个CN键，因此代表了具有生物活性的亚砜亚胺衍生物的极具成本效益的方案。该水性催化体系可在连续运行的克规模的噻二嗪-1-氧化物制备过程中循环使用，而无需额外添加铜催化剂和PTA。从机理上讲，有人提出了在邻溴NH-亚磺酰亚胺中使用“邻结合”效应来控制化学选择性。因此，醛2中的其他游离卤化物（如溴原子或碘原子）在反应中是相容的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02828
• 作为产物：
  描述：

  2-溴硫代苯酚 在 碘苯二乙酸 、 ammonium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2-bromophenyl)(imino)(methyl)- λ⁶-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属、碱介导的一锅法构建苯并[b][1,4,5]氧硫氮杂 1-氧化物核心

  摘要：

  在此，我们开发了一种碱介导的、无过渡金属的分子间环氧化物开环方法，通过邻卤代 NH-亚砜亚胺的亲核攻击，然后进行分子内芳族亲核取代 (S N Ar)，用于合成选定苯并[ b ] 的可分离非对映异构体。][1,4,5]氧硫氮杂 1-氧化物。C-N 和 C-O 键在一个步骤中同时形成。该策略具有良好的底物范围，需要简单的反应条件（室温）和具有成本效益的试剂，并且在获得类似生物活性骨架的苯并氧噻嗪类 1-氧化物的亚砜亚胺类似物方面表现出良好的适用性。可分离主要异构体4z ( R ,R )、次要异构体4z' ( R , S ) 和单一异构体4r ( R , R , S ) 通过 2D NMR 确认。另一方面，4q ( S , R ) 的相对构型由 2D NMR 和 X 射线晶体数据分析确定。

  DOI：

  10.1039/d2ob01158a

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-Imidoyl and <i>N</i>-Oxoimidoyl Sulfoximines from 1-Alkynes, <i>N</i>-Sulfonyl Azides, and Sulfoximines
  作者：Wonseok Choi、Jaeeun Kim、Taekyu Ryu、Ki-Bbeum Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01553

  日期：2015.7.2

  N-Imidoylation of sulfoximines is developed from a Cu-catalyzed three-component reaction from 1-alkynes, N-sulfonyl azides, and sulfoximines in THF at room temperature under air. In addition, N-oxoimidoylation of sulfoximines is accessed from a Cu-catalyzed three-component reaction from 1-alkynes, N-sulfonyl azides, and sulfoximines in THF at room temperature followed by a Cu-catalyzed oxidative reaction

  亚砜亚胺的N-亚氨基烷基化反应是由Cu催化的三元反应在室温下于空气中于THF中由1-炔烃，N-磺酰基叠氮化物和亚砜亚胺形成的。此外，在室温下，THF中的1-炔烃，N-磺酰叠氮化物和亚砜肟在Cu催化的三组分反应中得到亚砜肟的N-氧代肟基化反应，然后在50°C的空气中于Cu催化氧化反应，生产N-氧亚氨基磺酰亚砜。
• Cp*Ir(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H/N–H functionalization of sulfoximines for the synthesis of 1,2-benzothiazines at room temperature
  作者：Yogesh N. Aher、Dhanaji M. Lade、Amit B. Pawar

  DOI：10.1039/c8cc03288b

  日期：——

  The first Cp*Ir(III)-catalyzed C–H/N–H bond functionalization of sulfoximines with α-diazocarbonyl compounds has been developed for the synthesis of 1,2-benzothiazines under redox-neutral conditions. The reactions proceed at room temperature with excellent functional group tolerance and high yields without the requirement of any silver additive.

  已经开发出第一个由Cp * Ir（III）催化的亚砜基亚砜与α-重氮羰基化合物的C–H / N–H键官能团，用于在氧化还原中性条件下合成1,2-苯并噻嗪。反应在室温下以优异的官能团耐受性和高收率进行，不需要任何银添加剂。
• 在水溶液中合成1,2,4-苯并噻二嗪系列化合物的方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN110204510B

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明提供了一种1,2,4‑苯并噻二嗪‑1‑氧化物系列化合物的制备方法。该方法采用一锅法反应，利用商业可直接购买使用的2‑溴苯基亚氨基砜和芳(烷)基醛作为反应底物，稳定廉价无毒的铜氧化物作为催化剂，以水作为绿色无污染的溶剂，在80～100℃、空气环境下反应12～15小时，合成1,2,4‑苯并噻二嗪系列化合物。本发明以水作为溶剂，对环境基本无污染，不需要碱和惰性气体保护，对反应设备无特殊要求，操作简便，采用一锅法反应，省去了制备分离中间体的操作，因此合成成本极低。本发明所得的产物的化学选择性优，生产效率高，底物官能团兼容性广，符合绿色反应特点，适用于较大规模的制备，具有极优良的工业应用前景，是一项环境友好的绿色化学技术。
• Copper-catalyzed oxidative decarboxylative coupling of α-keto acids and sulfoximines
  作者：Chaleena Pimpasri、Ladawan Sumunnee、Sirilata Yotphan

  DOI：10.1039/c7ob00776k

  日期：——

  A copper-catalyzed oxidative decarboxylative coupling of α-keto acids with NH-sulfoximines has been developed. With CuBr as the catalyst and K2S2O8 as the oxidant, this reaction enables the formation of a C–N bond and gives N-aroylsulfoximine products in moderate to excellent yields. The reaction mechanism is likely to involve the generation of a reactive aroyl radical intermediate.

  已经开发了铜催化的α-酮酸与NH-磺基亚砜的氧化脱羧偶联。以CuBr为催化剂，以K 2 S 2 O 8为氧化剂，该反应能够形成C–N键，并以中等至极好的收率得到N-芳酰基亚磺酰亚胺产品。反应机理可能涉及反应性芳酰基自由基中间体的产生。
• Synthesis of NH‐Sulfoximines by Using Recyclable Hypervalent Iodine(III) Reagents under Aqueous Micellar Conditions
  作者：Guocai Zhang、Hongsheng Tan、Weichun Chen、Hong C. Shen、Yue Lu、Changwu Zheng、Hongxi Xu

  DOI：10.1002/cssc.201903430

  日期：2020.3.9

  The synthesis of NH-sulfoximines from sulfides has been first developed under mild conditions in an aqueous solution with surfactant TPGS-750-M as the catalyst at room temperature. In this newly developed process, a simple and convenient recycling strategy to regenerate the indispensable hypervalent iodine(III) is used. The resulting 1,2,3-trifluoro-5-iodobezene can be recovered almost quantitively

  在室温下，先在温和的条件下，以表面活性剂TPGS-750-M为催化剂，在温和的条件下从硫化物合成NH-亚砜肟。在这个新开发的过程中，使用了一种简单方便的回收策略来再生必不可少的高价碘（III）。可以通过液-液萃取从混合物中几乎定量地回收得到的1,2,3-三氟-5-碘代苯，然后氧化得到相应的碘（III）。此优化程序可与各种官能团兼容，并且可以轻松地以克为单位进行操作，从而为合成亚砜肟类提供了绿色协议。