3,4,5-triphenyl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole | 37716-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-triphenyl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3,4,5-triphenyl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol；3,4,5-triphenyl-5H-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 37716-11-3
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O
• 分子量: 300.36
• InChiKey: IGPUUEMPTWVWQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C
• 沸点：
  431.4±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-triphenyl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到N-苯基苄脒
  参考文献：
  名称：

  从 4,5-二氢-1,2,4-恶二唑合成单取代 N-芳基脒的有效途径

  摘要：

  使用亚胺与腈氧化物的 1,3-偶极环加成反应制备二氢-1,2,4-恶二唑。进一步的还原性 NO 键裂解以良好的收率提供单取代的 N-芳基脒。因此，已开发出合成单取代的 N-芳基脒的有效途径。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.220
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 3,4,5-triphenyl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  三芳基-二氢-1,2,4-恶二唑与α-葡萄糖苷酶相互作用的研究

  摘要：

  目的 治疗 2 型糖尿病的治疗方法之一是通过抑制 α-葡萄糖苷酶来延迟葡萄糖的吸收，从而降低餐后高血糖的发生率。慢性餐后高血糖的存在损害了内源性抗氧化防御，这是由于不受控制的自由基生成（如 ROS）诱导氧化应激诱导胰腺 β 细胞破坏，进而导致各种大血管和微血管并发症。本研究旨在合成2-芳基-4,6-二芳基嘧啶衍生物，筛选其α-葡萄糖苷酶抑制活性，进行动力学和分子对接研究。方法合成一系列3,4,5-三苯基-4,5-二氢-1,2,4-恶二唑衍生物，并在体外筛选其α-葡萄糖苷酶抑制活性。化合物 6a-k 是通过两步反应合成的，产率在 65% 和 88% 之间。合成衍生物的结构解析是通过不同的光谱技术进行的。针对酿酒酵母α-葡萄糖苷酶评价恶二唑衍生物6a-k的α-葡萄糖苷酶抑制活性。结果合成的化合物大部分具有α-葡萄糖苷酶抑制作用。特别是化合物 6c、6d 和 6k 是最具活性的化合物，其 IC 50

  DOI：

  10.1007/s40199-019-00322-y

文献信息

• Base-induced cycloreversion of nitrile oxide cycloadducts: conversion of imines into secondary and tertiary amides and aromatic aldehydes into acids without a conventional oxidising agent
  作者：R. Alan Aitken、Swati V. Raut

  DOI：10.1039/p19960000747

  日期：——

  protonated to give secondary amides or treated in situ with alkyl halides to give tertiary amides in moderate to good overall yield, although the reaction is restricted to examples with an aromatic substituent at the 5-position. The 1,4,2-dioxazoles 15, formed by cycloaddition of benzonitrile oxide to aromatic aldehydes, similarly undergo cycloreversion allowing direct conversion either into substituted

  一系列取代的Δ的2 -1,2,4-恶二唑啉（4,5-二氢-1,2,4-恶二唑）12已经制备由氧化腈的1,3-偶极环加成到亚胺并且发现，当用KOBu t处理，进行环还原，得到腈和酰胺阴离子。它们可以被质子化以得到仲酰胺，或者可以用烷基卤原位处理，以中等至良好的总收率得到叔酰胺，尽管该反应仅限于在5-位具有芳族取代基的实例。通过将苯甲腈氧化物环加成到芳族醛上而形成的1,4,2-二恶唑15类似地经历环还原，从而允许直接转化为取代的苯甲酸或它们的甲酯。
• Oxidative Radical Skeletal Rearrangement Induced by Molecular Oxygen: Synthesis of Quinazolinones
  作者：Yi-Feng Wang、Feng-Lian Zhang、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ol4011745

  日期：2013.6.7

  Oxidative skeletal rearrangement of 5-aryl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazoles into quinazolinones is induced by molecular oxygen (under a dry air atmosphere) that likely proceeds via transient iminyl radical species. Concise syntheses of biologically active quinazolinone derivatives were demonstrated using the present strategy.

  5-芳基-4,5-二氢-1,2,4-恶二唑的氧化骨架重排成喹唑啉酮是由分子氧（在干燥的空气气氛下）诱导的，该分子氧可能是通过瞬态亚氨基自由基进行的。使用本策略证明了生物活性喹唑啉酮衍生物的简明合成。
• Complementary Reactivity in Selective Radical Processes: Electrochemistry of Oxadiazolines to Quinazolinones
  作者：Ho Seong Hwang、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01676

  日期：2021.7.2

  Electrochemistry has recently emerged as a sustainable approach for efficiently generating radical intermediates utilizing eco-friendly electric energy. An electrochemical process was developed to transform 1,2,4-oxadiazolines under mild conditions. The electrochemical N–O bond cleavage at a controlled oxidation potential led to the selective synthesis of quinazolinone derivatives that could not be

  电化学最近已成为利用环保电能有效生成自由基中间体的可持续方法。开发了一种在温和条件下转化 1,2,4-恶二唑啉的电化学过程。在受控氧化电位下电化学 N-O 键断裂导致选择性合成喹唑啉酮衍生物，而光催化自由基过程无法获得，这表明自由基过程中存在互补的反应性。基于密度泛函理论的研究充分揭示了电化学反应途径。
• An Improved Method for Preparation of Nitrile Oxides from Nitroalkanes for In Situ Dipolar Cycloadditions
  作者：Yochai Basel、Alfred Hassner

  DOI：10.1055/s-1997-1181

  日期：1997.3

  A new method has been found for generation of nitrile oxides in situ from nitroalkanes under mild conditions. Thus, reaction of nitroalkanes 1 with di-tert-butyl dicarbonate (2) and 4-dimethyl-aminopyridine (3) as catalyst in the presence of dipolarophiles at room temperature afforded cycloadducts (e.g. 5,6, and 7) in improved yields compared to known methods. Solvent effects were also noted.

  已发现一种新方法，可以在温和条件下从硝基烷烃原位生成腈氧化物。因此，将硝基烷烃1与二叔丁基二羧酸酯（2）和含有催化剂的4-二甲基氨基吡啶（3）在室温下与极性偶极体反应，得到了环加成产物（例如5、6和7），其产率相比已知方法有了改善。同时也观察到了溶剂效应。
• Generation of N-Centered Radicals via a Photocatalytic Energy Transfer: Remote Double Functionalization of Arenes Facilitated by Singlet Oxygen
  作者：Vineet Kumar Soni、Ho Seong Hwang、Yu Kyung Moon、Sung-Woo Park、Youngmin You、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/jacs.9b05572

  日期：2019.7.3

  the generation of an N-centered radical via a photocatalytic energy-transfer process from readily available heterocyclic precursors is reported, which is distinctive of the previous electron transfer approaches. In combination with singlet oxygen, the in-situ-generated nitrogen radical from the oxadiazoline substrate in the presence of fac-Ir(ppy)3 undergoes a selective ipso addition to arenes to furnish

  报道了一种前所未有的方法，通过光催化能量转移过程从容易获得的杂环前体产生 N 中心自由基，这与以前的电子转移方法不同。与单线态氧结合，在 fac-Ir(ppy)3 存在下，由恶二唑啉底物原位生成的氮自由基对芳烃进行选择性 ipso 加成，以提供远程双官能化的螺-氮杂内酰胺产品。机理研究提供了令人信服的证据，证明催化循环选择能量转移途径。通过能量转移同时激活分子氧以产生单线态氧也是合理的。此外，基于恶二唑啉和fac-Ir(ppy)3激发态之间单电子转移的负驱动力，并考虑它们的氧化还原电位，排除了电子转移现象的发生。一系列受控实验明确支持单线态氧以及光活化恶二唑啉底物的必要性。还进行了密度泛函研究以支持这些观察结果。鉴于其在复杂有机合成中的实用性和作为药理学中的潜在目标，通过合成不同官能化的环己二烯酮部分来探索底物的范围。一系列受控实验明确支持单线态氧以及光活化恶二唑啉底物的必要性。还进行了密