2-benzyl-6-chloropyridazin-3(2H)-one | 50500-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-benzyl-6-chloropyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 2-benzyl-6-chloropyridazin-3-one
• CAS: 50500-58-8
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O
• mdl: MFCD18800345
• 分子量: 220.658
• InChiKey: YPALKBBWTAXDAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-6-chloropyridazin-3(2H)-one 在 溴 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到2-benzyl-4-bromo-6-chloropyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  （杂）的合成芳基化的哒嗪-3（2 H ^） -酮通过根岸反应涉及锌取代哒嗪-3（2 H ^） -酮

  摘要：

  合成了通过溴-镁交换，然后使用ZnCl 2进行金属转移或通过内酰胺定向的邻位C4-H锌与TMPZnCl·LiCl生成的锌哒嗪3（2 H）- 。这些原位生成的有机金属化合物可用于Negishi与碘（杂）芳烃的反应，从而为（杂）芳基哒嗪3（2 H）-酮提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1021/jo201587j
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-6-氯哒嗪 、 溴甲苯 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2-benzyl-6-chloropyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  亲核性氢取代（S N H）合成功能化哒嗪-3（2 H）-ones。

  摘要：

  2-苄基-5-卤代哒嗪-3（2 H）-ones（3）与Grignard试剂反应，然后用亲电试剂猝灭，意外地得到4,5-二取代哒嗪-3（2 H）-ones代替5-取代哒嗪-3（2 H）-ones。这些反应代表，其中所述阴离子σ电影取代第一实施例ħ -adduct通过亲电（不同于质子）消除猝灭之前发生。对反应机理的深入了解导致了2-苄基哒嗪-3（2 H）-one（7）和2-苄基-6-氯哒嗪-3（2 H）-one（9）转化为相应的C-4烷基和芳基衍生物（当Br 2被用作亲电试剂时）。

  DOI：

  10.1021/ol102703w

文献信息

• BTK protein kinase inhibitors
  申请人：Dewdney Nolan James

  公开号：US20090105209A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  This application discloses pyridine and pyrimidine compounds according to formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X 1 and A are as described herein which inhibit Btk. The compounds disclosed herein are useful to modulate the activity of Btk and treat diseases associated with excessive Btk activity. The compounds are further useful to treat inflammatory and auto immune diseases associated with aberrant B-cell proliferation such as rheumatoid arthritis. Also disclosed are compositions containing compounds of formula I and at least one carrier, diluent or excipient.

  这个申请公开了根据公式I的吡啶和嘧啶化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、X1和A如本文所述，可抑制Btk。所公开的化合物有助于调节Btk的活性，并治疗与Btk活性过度相关的疾病。这些化合物进一步用于治疗与异常B细胞增殖相关的炎症和自身免疫疾病，如类风湿性关节炎。还公开了包含公式I化合物和至少一种载体、稀释剂或助剂的组合物。
• Novel Heterocyclic Compounds as Bromodomain Inhibitors
  申请人：Liu Shuang

  公开号：US20140179648A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present disclosure relates to compounds, which are useful for inhibition of BET protein function by binding to bromodomains, and their use in therapy.

  本公开涉及一些化合物，这些化合物通过结合溴结构域对BET蛋白功能进行抑制，并且它们在治疗中的应用。
• Pyrazolopyridine-4-Yl Pyridazinone Derivatives and Addition Salts Thereof, and Pde Inhibitors Comprising the Same Derivatives or Salts as Active Ingredient
  申请人：Kohno Yasushi

  公开号：US20080207902A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  Novel pyrazolopyridine-4-yl pyridazinone derivatives serve as phosphodiesterase inhibitors and are useful compounds for use in pharmaceutical products. Specifically, the compounds of the present invention are pyrazolopyridine-4-yl pyridazinone derivatives represented by the following general formula (1): (Example: 6-(2-ethyl-7-methoxy-pyrazolo[1,5-a]pyridine-4-yl)-5-methyl-4, 5-dihydro-3(2H)-pyridazinone).

  新型吡唑吡啶-4-基吡啉酮衍生物作为磷酸二酯酶抑制剂，并且是用于制药产品的有用化合物。具体来说，本发明的化合物是由以下一般式（1）表示的吡唑吡啶-4-基吡啉酮衍生物（例如：6-(2-乙基-7-甲氧基吡唑并[1,5-a]吡啶-4-基)-5-甲基-4,5-二氢-3(2H)-吡啉酮）。
• Concise routes to pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl pyridazin-3-ones
  作者：Karen A. Johnston、Robert W. Allcock、Zhong Jiang、Ian D. Collier、Haakon Blakli、Georgina M. Rosair、Patrick D. Bailey、Keith M. Morgan、Yasushi Kohno、David R. Adams

  DOI：10.1039/b713638b

  日期：——

  Cycloaddition of pyridine N-imine with 6-alkyl-4-oxohex-5-ynoates followed by condensation with hydrazine provides concise access to pharmacologically active 6-(pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)pyridazinones. For the first time alkynyl heterocycles are also shown to be effective dipolarophiles for pyridine N-imine, and analogous compounds can be accessed directly in modest yields through the reaction of 6-(alkyn-1-yl)pyridazin-3-one derivatives.

  吡啶 N-亚胺与 6-烷基-4-氧代己酮-5-炔酸盐进行环加成反应，然后与肼缩合，可以简便地获得具有药理活性的 6-(吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基)哒嗪酮。研究首次证明，炔基杂环也是吡啶 N-亚胺的有效双极性亲和剂，通过 6-(炔-1-基)哒嗪-3-酮衍生物的反应，可以直接获得类似的化合物，产量并不高。
• 2-Substituted 4-, 5-, and 6-[(1E)-3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl]pyridazin-3(2H)-ones and 2-substituted 4,5-bis[(1E)-3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl]pyridazin-3(2H)-ones as potent platelet aggregation inhibitors: Design, synthesis, and SAR studies
  作者：Caroline Meyers、Matilde Yáñez、Abdelaziz Elmaatougi、Tom Verhelst、Alberto Coelho、Nuria Fraiz、Guy L.F. Lemière、Xerardo Garcı´a-Mera、Reyes Laguna、Ernesto Cano、Bert U.W. Maes、Eddy Sotelo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.034

  日期：2008.1

  regioisomeric 2-substituted pyridazin-3(2H)-ones containing a 3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl fragment at either position 4, 5 or 6 and 2-substituted pyridazin-3(2H)-ones containing the same fragment both at positions 4 and 5 have been synthesized and evaluated as antiplatelet agents. The study allows the identification of a new highly potent platelet aggregation inhibitor (4c).

  一组区域异构的2-取代的哒嗪-3（2H）-在4、5或6位上含有3-氧代-3-苯基丙-1-烯-1-基片段和2-取代的哒嗪-3（2H） ）-已经合成了在4和5位都含有相同片段的β-内酯，并将其评估为抗血小板剂。该研究可以鉴定出一种新型的高效血小板凝集抑制剂（4c）。