3-(bromomethyl)-4-(2,2,2-trichloroethyl)tetrahydrofuran | 54711-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 3-(bromomethyl)-4-(2,2,2-trichloroethyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 3-(Bromomethyl)-4-(2,2,2-trichloroethyl)oxolane
• CAS: 54711-89-6
• 化学式: C₇H₁₀BrCl₃O
• 分子量: 296.419
• InChiKey: WRKBMXVTSCYSKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.595±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(bromomethyl)-4-(2,2,2-trichloroethyl)tetrahydrofuran 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以69%的产率得到7,7-dichloro-3-oxabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  A Straightforward Synthesis of [3.3.0]Bicyclic Compounds

  摘要：

  cis-3-Aza- and 3-Oxo-bicyclo[3.3.0]octane were prepared in two steps from the corresponding 1,6-dienes.

  DOI：

  10.1080/00397919508015487
• 作为产物：
  描述：

  三氯溴甲烷 、 烯丙基醚 在 [{RhCl(η⁴-cod)}2(μ-THDP)] 十一烷 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到3-(bromomethyl)-4-(2,2,2-trichloroethyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中开发 Kharasch 反应：包含桥笼配体三（1,2-二甲基肼）二膦的双核第 8 和第 9 族催化剂

  摘要：

  双核配合物 [{RuCl2(η6-p-cymene)}2(μ-THDP)] (4) 和 [{MCl(η4-cod)}2(μ-THDP)] [M = Rh (5), Ir (6)] 含有桥笼型配体三（1,2-二甲基肼基）二膦（THDP），通过处理二聚体 [{RuCl(μ-Cl)( η6-p-cymene)}2] (1) 和 [{M(μ-Cl)(η4-cod)}2] [M = Rh (2), Ir (3)] 与一当量的 THDP。(η6-芳烃)钌(II)衍生物4的结构已经通过X射线衍射方法明确证实。已发现所有这些配合物都是在温和条件（室温）下，在非均相水性介质中，溴三氯甲烷与烯烃的原子转移自由基加成反应（Kharasch 反应）的活性催化剂。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA， 69451 魏因海姆，德国，2008）

  DOI：

  10.1002/ejic.200701132

文献信息

• Radical Reactions Using Decacarbonyldimanganese under Biphasic Conditions
  作者：Nathalie Huther、P. Terry McGrail、Andrew F. Parsons

  DOI：10.1002/ejoc.200400025

  日期：2004.4

  cyclisations and intermolecular addition reactions were performed under these conditions. This included the development of a new tandem radical addition−ionic cyclisation sequence that was employed in a short approach to (±)-coronamic acid. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  在十羰基二锰存在下由光解引发的烷基卤化物的自由基反应可以在双相介质中进行。在氢氧化钠水溶液和相转移催化剂存在下的反应可有效去除卤化锰副产物，并导致十羰基二锰的再生。在这些条件下进行了一系列有效的自由基偶联、环化和分子间加成反应。这包括开发了一种新的串联自由基加成 - 离子环化序列，该序列用于（±）-冠酸的短方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Metal‐free Photochemical Atom Transfer Radical Addition (ATRA) of BrCCl ₃ to Alkenes
  作者：Nikolaos F. Nikitas、Errika Voutyritsa、Petros L. Gkizis、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/ejoc.202001387

  日期：2021.1.8

  Phenylglyoxylic acid can be employed in a very low catalyst loading (1 mol%) for the introduction of a low‐cost, simple, photochemical protocol for the ATRA reaction of BrCCl3 with olefins.

  苯乙醛酸可以以极低的催化剂负载量（1 mol％）使用，以引入低成本，简单的光化学方案，用于BrCCl 3与烯烃的ATRA反应。
• Biphasic manganese carbonyl reactions: a new approach to making carbon–carbon bonds
  作者：Nathalie Huther、P.Terry McGrail、Andrew F. Parsons

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00323-4

  日期：2002.4

  A new, mild and practical biphasic method for conducting manganese carbonyl reactions, which lead to the formation of carbon–carbon bonds, has been developed: the mechanisms of these reactions can involve radical and/or ionic pathways.

  已经开发出一种新的，温和且实用的双相羰基锰反应方法，该方法可导致碳-碳键的形成：这些反应的机理可能涉及自由基和/或离子途径。
• Ma, Shengming; Lu, Xiyan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 7, p. 2031 - 2033
  作者：Ma, Shengming、Lu, Xiyan

  DOI：——

  日期：——
• MA, SHENGMING;LU, XIYAN, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2031-2033
  作者：MA, SHENGMING、LU, XIYAN

  DOI：——

  日期：——