1-phenyl-2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutan-1-ol | 785-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutan-1-ol
• 英文别名: 2,2,3,3,4,4,4-heptafluoro-1-phenylbutan-1-ol
• CAS: 785-93-3
• 化学式: C₁₀H₇F₇O
• 分子量: 276.154
• InChiKey: RFRUXTGWFVPKQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89 °C(Press: 9.5 Torr)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutan-1-ol 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以89%的产率得到1-chloro-1-phenyl-2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutane
  参考文献：
  名称：

  一种高效的脱卤化氢方法，用于合成α，β，β-三氟苯乙烯，α-氯-β，β-二氟苯乙烯和E -1-芳基全氟烯烃

  摘要：

  使用六甲基二硅叠氮化锂（LHMDS）在四氢呋喃（THF）中在1的条件下对1-芳基-1,2,2,2-四氟乙烷（ArCHFCF 3）和1-芳基-1-氯-2,2,2-三氟乙烷（ArCHClCF 3）进行脱氟化氢室温下分别以非常好的分离收率生产1,2,2-三氟苯乙烯和1-氯-2,2-二氟苯乙烯。1,2,2,3,3,3-六氟-1-苯基丙烷（PhCHFCF 2 CF 3）和1,2,2,3,3,4,4,4,4-八氟-1-苯基-丙烷的脱氟化氢作用使用LHMDS制备丁烷（PhCHFCF 2 CF 2 CF 3），生成相应的取代烯烃（1-苯基-1,2,3,3,3,3-五氟丙-1-烯和1-苯基-1,2,3,3,4 ，4,4-五氟丁-1-烯）的高收率和高E-选择性。1-氯-1-苯基-2,2,3,3,3-五氟丙烷（PhCHClCF 2 CF 3）和1-氯-1-苯基-2,2,3,3,4,4,4-的脱氟化氢七氟丁烷（PhCHClCF

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.05.005
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-phenyl-2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Phosphate management with small molecules

  摘要：

  这项发明涉及具有磷酸基团的方法和小分子，可用于抑制磷酸盐转运，并用于治疗或预防与维持正常血清磷酸盐水平紊乱相关的疾病。

  公开号：

  US09198923B2

文献信息

• Catalytic phosphorylation of polyfluoroalkanols
  作者：E. I. Goryunov、G. N. Molchanova、P. V. Petrovskii、L. S. Zakharov、M. I. Kabachnik

  DOI：10.1007/bf02495694

  日期：1998.9

  Phosphorylation of α-polyfluoroalkylbenzyl alcohols by an excess of phenylphosphonic dichloride in the presence of Mg or CaCl2 as the catalyst givesO-(α-polyfluoroalkylbenzyl) phenylphosphonochloridates (63–79% yield). The reaction proceeds stereoselectivity, and the phosphonochloridates obtained are mixtures of two diastereomers with predominance (approximately by 10%) of one of them.

  在 Mg 或 CaCl2 作为催化剂存在下，用过量的苯基膦酰二氯对 α-多氟烷基苄醇进行磷酸化，得到 O-（α-多氟烷基苄基）苯基膦酰氯（产率 63-79%）。反应进行立体选择性，获得的膦酰氯是两种非对映异构体的混合物，其中一种占优势（约 10%）。
• A simple procedure for nucleophilic perfluoroalkylation of organic and inorganic substrates
  作者：Viacheslav A Petrov

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00447-6

  日期：2001.5

  mixture RfI and tetrakis(dimethylamino)ethylene is used for the nucleophilic perfluoroalkylation. The reaction of chlorotrimethylsilane and RfI/tetrakis(dimethylamino)ethylene in diglyme results in the formation of RfSi(CH3)3 isolated in 55–81% yield. The interaction of this system with organic electrophiles such as benzoyl and benzensulphonyl chlorides, aliphatic and aromatic aldehydes and activated

  R f I和四（二甲基氨基）乙烯的混合物用于亲核全氟烷基化。氯三甲基硅烷与R f I /四（二甲基氨基）乙烯在二甘醇二甲醚中的反应导致形成R f Si（CH 3）3，产率为55-81％。该系统与有机亲电试剂（例如苯甲酰氯和苯磺酰氯，脂肪族和芳香族醛以及活化的酮）的相互作用导致相应缩合产物的形成，产率为24-62％。
• Tandem Reductive Perfluoroalkylation of Esters with Perfluoroalkyl Titanate-Type Reagents
  作者：Koichi Mikami、Tatsushi Murase、Yoshimitsu Itoh

  DOI：10.1021/ja074642z

  日期：2007.9.1

  The generation of stable perfluoroalkyl titanate-type reagents and their new type of reaction, tandem reductive perfluoroalkylation of esters, are shown to give perfluoroalkylated sec-alcohols in up to quantitative yield.

  稳定的全氟烷基钛酸酯类试剂的产生及其新型反应，酯的串联还原全氟烷基化，显示出以高达定量产率得到全氟烷基化仲醇。
• Asymmetric Hydrogenation of Aryl Perfluoroalkyl Ketones Catalyzed by Rhodium(III) Monohydride Complexes Bearing Josiphos Ligands
  作者：Fabian Brüning、Haruki Nagae、Daniel Käch、Kazushi Mashima、Antonio Togni

  DOI：10.1002/chem.201902585

  日期：2019.8.14

  The asymmetric hydrogenation of 2,2,2-trifluoroacetophenones and aryl perfluoroalkyl ketones was developed using a unique, well-defined chloride-bridged dinuclear rhodium(III) complex bearing Josiphos-type diphosphine ligands. These complexes were prepared from [RhCl(cod)]2 , Josiphos ligands, and hydrochloric acid. As catalyst precursors, they allow for the efficient and enantioselective synthesis

  2，2，2-三氟苯乙酮和芳基全氟烷基酮的不对称氢化反应是使用独特的，定义明确的带有Josiphos型二膦配体的氯桥联二核铑（III）络合物开发的。这些配合物是由[RhCl（cod）] 2，Josiphos配体和盐酸制备的。作为催化剂的前体，它们允许具有全氟烷基的手性仲醇的有效和对映选择性合成（最高99％ee）。该系统不需要用于2,2,2-三氟苯乙酮氢化的活化碱。另外，首次报道了2-苯基-3-（卤代乙酰基）吲哚的对映选择性C ＝ O氢化，这是药物化学中的一类特权结构。
• Ultrasound-promoted selective perfluoroalkylation on the desired position of organic molecules
  作者：Tomoya Kitazume、Nobuo Ishikawa

  DOI：10.1021/ja00304a026

  日期：1985.9

  Reaction d'halogenopolyfluoroalcanes et de poudre de zinc avec divers aldehydes, cetones, derives du styrene et du propene. Induction asymetrique avec des enamines optiquement actives en presence de poudre de zinc et CpTiCl 2

  反应 d'halogenopolyfluoroalcanes et de poudre de 锌 avec divers 醛，丙酮，衍生苯乙烯和丙烯。感应不对称 avec des enamines optiquement actives en poudre de Zinc et CpTiCl 2