3-hydroxy-1,4-dimethoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carbaldehyde | 1356541-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3-hydroxy-1,4-dimethoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1,4-dimethoxy-3-formyl-2-hydroxy-9,10-anthraquinone；1,4-Dimethoxy-3-formyl-2-hydroxyanthraquinone；3-hydroxy-1,4-dimethoxy-9,10-dioxoanthracene-2-carbaldehyde
• CAS: 1356541-62-2
• 化学式: C₁₇H₁₂O₆
• 分子量: 312.279
• InChiKey: DLDVTVVWCXENRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1,4-dimethoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carbaldehyde 在 喹啉 、 copper chromite 、 水 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4,11-dimethoxyanthra[2,3-b]furan-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  5,12-萘并苯醌10的杂环类似物*呋喃喹啉及其新衍生物的合成

  摘要：

  开发了一种合成蒽[2,3 - b ]呋喃-5,10-二酮衍生物的新方法。呋喃片段与蒽醌发色团的脱嵌反应的关键化合物是以前未知的水杨醛类似物1,4-二甲氧基-3-甲酰基-2-羟基蒽醌，我们已经通过Miller-Loudon-Schneider反应合成了类似物。使用一连串的转化链将其转化为目标4,11-二羟基蒽[2,3- b ]呋喃-5,10-二酮（呋喃喹啉）：起始甲酰基羟基蒽醌与溴乙酸酯的O-烷基化，环-碱存在下使3-甲氧基蒽醌-2-基乙酸酯脱水，将所得酯水解为4,11-二甲氧基-5,10-dioxo-5,10-二氢蒽[2,3- b所得的4,11-二甲氧基蒽[2,3 - b ]呋喃-5,10-二酮的]呋喃-2-羧酸及其脱羧和脱甲基。

  DOI：

  10.1007/s10593-012-0895-4
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-1,4-dimethoxyanthracene-9,10-dione-2-carbaldehyde 在 sodium hydride 、 苯甲醛肟 作用下， 以 四氢呋喃 、 vaseline 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.03h， 以85%的产率得到3-hydroxy-1,4-dimethoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  以苯甲醛肟为羟基源的蒽醌衍生物的β-羟基氧化反应

  摘要：

  羟基对蒽醌具有广泛的生物活性，着色特性和合成应用，因此备受关注。在这里，我们描述了一种温和且方便的蒽醌衍生物β-羟基化方法，该方法可用于修饰的后期阶段。该方案基于Miller-Loudon-Snyder反应，该反应使用苯甲醛肟作为羟基来源。评估了蒽醌核心上不同的离去基团和相邻的取代基对反应速率和产率的影响。使用开发的方法合成了一系列β-羟基蒽醌衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130623

文献信息

• Heterocyclic ring expansion yields anthraquinone derivatives potent against multidrug resistant tumor cells
  作者：Alexander S. Tikhomirov、Vladimir B. Tsvetkov、Yulia L. Volodina、Valeria A. Litvinova、Daria V. Andreeva、Lyubov G. Dezhenkova、Dmitry N. Kaluzhny、Ivan D. Treshalin、Alexander A. Shtil、Andrey E. Shchekotikhin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105925

  日期：2022.10

  Chemical modifications of anthraquiones are aimed at novel derivatives with improved antitumor properties. Emergence of multidrug resistance (MDR) due to overexpression of transmembrane ATP binding cassette transporters, in particular, MDR1/P-glycoprotein (Pgp), can limit the use of anthraquinone based drugs. Previously we have demonstrated that annelation of modified five-membered heterocyclic rings

  蒽醌的化学修饰旨在开发具有改进的抗肿瘤特性的新型衍生物。由于跨膜 ATP 结合盒转运蛋白，特别是MDR 1/P-糖蛋白 (Pgp) 的过度表达，多药耐药性 (MDR) 的出现会限制蒽醌类药物的使用。以前我们已经证明，修饰的五元杂环与蒽醌核心的退火产生了一系列具有优化抗肿瘤特性的化合物。在本研究中，我们合成了一系列具有六元杂环的蒽醌衍生物。选定的新化合物显示出在低微摩尔浓度下杀死亲代和 MDR 肿瘤细胞系的能力。与人类 Pgp 模型的分子对接揭示了 2-甲基萘[2,3-g ]quinoline-3-carboxamide 17与萘并[2,3- f ]indole-3-carboxamide 3相比。化合物17在亲代 K562 白血病细胞和 Pgp 阳性 K562/4 亚系中的细胞内积累时间过程相似。相比之下，化合物3很容易从 K562/4 细胞中流出，并且对该亚系的效力明显低于对 K562
• Reductive elimination of alkoxy group in anthraquinone derivatives
  作者：Alexander S. Tikhomirov、Daria V. Andreeva、Andrey E. Shchekotikhin

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132957

  日期：2022.9

  Anthraquinone derivatives are constantly in a focus of synthetic chemists due to a diversity of valuable biological, photochemical and redox properties. However, quinone core limits applicability of chemical transformations making a search for new methods of modification of anthraquinones highly demanded. A convenient approach of regioselective reductive α-alkoxy group cleavage of anthraquinone derivatives

  由于具有多种有价值的生物、光化学和氧化还原特性，蒽醌衍生物一直是合成化学家关注的焦点。然而，醌核心限制了化学转化的适用性，因此迫切需要寻找新的蒽醌修饰方法。开发并评估了一种方便的区域选择性还原 α-烷氧基裂解蒽醌衍生物的方法。最有效的转化是通过醌部分的锌还原和酸性介质中的质子重排，然后是烷氧基的消除。蒽醌核心β位上的强供体对于转化至关重要，并且仅提供从α的消除-位置。该方法简化了一些具有生物活性的1,3-取代蒽醌的获取，并应用于天然产物的合成，例如1-甲基芸香苷、1,2-二甲基蒽酚蒽醌和去莨菪醇。
• β-Hydroxylation of anthraquinone derivatives with benzaldehyde oxime as a source of hydroxyl group
  作者：Alexander S. Tikhomirov、Ivan V. Ivanov、Alexander M. Korolev、Andrey E. Shchekotikhin

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130623

  日期：2019.10

  anthraquinone derivatives that can be used during late stages of modifications. The scheme is based on the Miller-Loudon-Snyder reaction, which uses benzaldoxime as a source of a hydroxyl group. The influence of different leaving groups and neighboring substituents at the anthraquinone core on reaction rate and yield has been evaluated. A series of β-hydroxyanthraquinone derivatives was synthesized

  羟基对蒽醌具有广泛的生物活性，着色特性和合成应用，因此备受关注。在这里，我们描述了一种温和且方便的蒽醌衍生物β-羟基化方法，该方法可用于修饰的后期阶段。该方案基于Miller-Loudon-Snyder反应，该反应使用苯甲醛肟作为羟基来源。评估了蒽醌核心上不同的离去基团和相邻的取代基对反应速率和产率的影响。使用开发的方法合成了一系列β-羟基蒽醌衍生物。
• Heterocyclic analogs of 5,12-naphthacenequinone 10.* Synthesis of furanoquinizarine and its new derivatives
  作者：A. S. Tikhomirov、A. E. Shchekotikhin、Yu. N. Luzikov、A. M. Korolev、M. N. Preobrazhenskaya

  DOI：10.1007/s10593-012-0895-4

  日期：2012.1

  A new method was developed for synthesis of anthra[2,3-b]furan-5,10-dione derivatives. The key compound for annelation of the furan fragment to the anthraquinone chromophor is the previously unknown analog of salicylaldehyde, 1,4-dimethoxy-3-formyl-2-hydroxyanthraquinone, which we have synthesized by the Miller–Loudon–Schneider reaction. A chain of sequential transformations was used for its conversion

  开发了一种合成蒽[2,3 - b ]呋喃-5,10-二酮衍生物的新方法。呋喃片段与蒽醌发色团的脱嵌反应的关键化合物是以前未知的水杨醛类似物1,4-二甲氧基-3-甲酰基-2-羟基蒽醌，我们已经通过Miller-Loudon-Schneider反应合成了类似物。使用一连串的转化链将其转化为目标4,11-二羟基蒽[2,3- b ]呋喃-5,10-二酮（呋喃喹啉）：起始甲酰基羟基蒽醌与溴乙酸酯的O-烷基化，环-碱存在下使3-甲氧基蒽醌-2-基乙酸酯脱水，将所得酯水解为4,11-二甲氧基-5,10-dioxo-5,10-二氢蒽[2,3- b所得的4,11-二甲氧基蒽[2,3 - b ]呋喃-5,10-二酮的]呋喃-2-羧酸及其脱羧和脱甲基。