3-phenyl-penta-1,4-dien-3-ol | 4941-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-penta-1,4-dien-3-ol
• 英文别名: 3-Phenylpenta-1,4-dien-3-ol
• CAS: 4941-97-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: QWEMPCMSZJSCGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78.9 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.000 g/cm3(Temp: 22 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-penta-1,4-dien-3-ol 在 (1R,2R)-N,N'-二羟基-N,N'-双(二苯基乙酰基)环己烷-1,2-二胺 、 过氧化氢异丙苯 、 hafnium(IV) tert-butoxide 、 magnesium oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以54%的产率得到C₁₁H₁₂O₂
  参考文献：
  名称：

  叔烯丙醇和高烯丙醇的催化对映选择性环氧化

  摘要：

  描述了一种由 Hf (IV)-双异羟肟酸 (BHA) 配合物催化的叔烯丙醇和高烯丙醇的对映选择性环氧化的有效且通用的方法。不对称环氧化、动力学拆分和去对称化已经得到发展，证明了 Hf(IV)-BHA 系统的灵活性。这是获得这些底物的对映选择性高达 99% 的第一份报告。

  DOI：

  10.1021/ja401182a
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 、 乙烯基溴化镁 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以74%的产率得到3-phenyl-penta-1,4-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  异常赫克反应的发展：二乙烯基和烯炔醇的骨架重排。

  摘要：

  [反应：见正文] 描述了实现芳基卤化物与二乙烯基或烯炔醇结合以以良好产率（高达 83%）提供三取代或四取代烯烃的一组通用条件。据信，这一过程的机制涉及环丙醇的中介作用，然后是新的骨架重组。抑制有机钯中间体的β-氢化物消除的能力似乎对于这些过程的成功至关重要。

  DOI：

  10.1021/ol052382p

文献信息

• One-Pot Synthesis of Homoallylic Ketones from the Addition of Vinyl Grignard Reagent to Carboxylic Esters
  作者：Karl A. Hansford、James E. Dettwiler、William D. Lubell

  DOI：10.1021/ol0359822

  日期：2003.12.1

  Fifteen homoallylic ketones have been synthesized in 26-77% yields on treatment of aromatic, aliphatic, and alpha-amino methyl carboxylates with excess vinylmagnesium bromide and catalytic amounts of a copper salt in THF. Alpha-amino homoallylic ketones derived from N-protected alpha-amino esters possessing aliphatic and alcohol side chains were synthesized in > or =98% enantiomeric purity. [reaction:

  在用过量的乙烯基溴化镁和催化量的铜盐在THF中处理芳族，脂肪族和α-氨基甲基羧酸盐后，已以26-77％的产率合成了15个均烯丙基酮。衍生自具有脂肪族和醇侧链的N-保护的α-氨基酯衍生的α-氨基均烯丙基酮，其对映体纯度> 98％或= 98％。[反应：看文字]
• SELECTIVE OLEFIN METATHESIS WITH CYCLOMETALATED RUTHENIUM COMPLEXES
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20160185684A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  This invention relates generally to C—H activated ruthenium olefin metathesis catalyst compounds which are stereogenic at the ruthenium center, to their preparation, and the use of such catalysts in the metathesis of olefins and olefin compounds. In particular, the invention relates to the use of C—H activated ruthenium olefin metathesis catalyst compounds in Z-selective olefin metathesis reactions, enantio-selective olefin metathesis reactions, and enantio-Z-selective olefin metathesis reactions. The invention has utility in the fields of catalysis, organic synthesis, polymer chemistry, and industrial and fine chemicals chemistry.

  本发明总体涉及在钌中心具有立体活性的C—H活化的钌烯烃复分解催化剂化合物，它们的制备，以及将这类催化剂用于烯烃和烯烃化合物的复分解。特别是，本发明涉及在Z选择性烯烃复分解反应、对映选择性烯烃复分解反应以及对映-Z选择性烯烃复分解反应中使用C—H活化的钌烯烃复分解催化剂化合物。该发明在催化、有机合成、高分子化学以及工业和精细化学品化学领域具有应用价值。
• Reactions of carbonyl compounds with Grignard reagents in the presence of cerium chloride
  作者：Tsuneo Imamoto、Nobuyuki Takiyama、Kimikazu Nakamura、Toshihiko Hatajima、Yasuo Kamiya

  DOI：10.1021/ja00194a037

  日期：1989.6

  The addition of Grignard reagents to ketones is significantly enhanced by cerium chloride with remarkable suppression of side reactions, particularly enolization. Some esters, which are prone to side reactions, also react readily with Grignard reagents in the presence of cerium chloride to give normal reaction products in reasonable to high yields.

  氯化铈显着增强了格氏试剂向酮中的添加，显着抑制了副反应，尤其是烯醇化。一些易于发生副反应的酯在氯化铈存在下也很容易与格氏试剂反应，以合理到高产率得到正常反应产物。
• Vinylphenyl benzimidazole derivatives, their polymers, their preparation and use
  申请人：Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0126231A2

  公开（公告）日：1984-11-28

  Novel benzimidazolyl compounds which are basic compounds and have high polymerizability are disclosed. The basic compound of the present invention is prepared by reacting a vinylbenzaldehyde with an o-phenylenediamine compound, and can be used, for example, as a monomer for polymers. The benzimidazolylstyrene compounds are readily homopolymerized or copolymerized to provide linear homopolymers, linear copolymers or cross-linked copolymers having pendant benzimidazolylphenyl groups. These polymers have greater resistance to oxidation and chemicals than the homoiogues, and are useful as ion exchange resins, and as extractants of metals.

  本发明公开了新型苯并咪唑基化合物，它们是碱性化合物，具有高聚合性。本发明的基本化合物是通过乙烯基苯甲醛与邻苯二胺化合物反应制备的，可用作聚合物的单体等。苯并咪唑苯乙烯化合物很容易均聚或共聚，从而得到具有悬垂苯并咪唑苯基基团的线性均聚物、线性共聚物或交联共聚物。与均聚物相比，这些聚合物具有更强的抗氧化性和耐化学性，可用作离子交换树脂和金属萃取剂。
• Normant; Maitte, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 951,954
  作者：Normant、Maitte

  DOI：——

  日期：——