1-(2,2-dichlorovinyl)-3-methoxybenzene | 65085-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2,2-dichlorovinyl)-3-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(2,2-dichloroethenyl)-3-methoxybenzene
• CAS: 65085-95-2
• 化学式: C₉H₈Cl₂O
• 分子量: 203.068
• InChiKey: HBAMILDBUGKZOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-dichlorovinyl)-3-methoxybenzene 生成 3-甲氧基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  SHONO, TATSUYA

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [2,2,2-Trichloro-1-(3-methoxyphenyl)ethyl] methanesulfonate 在 indium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到1-(2,2-dichlorovinyl)-3-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  铟金属还原三卤代甲基甲醇及其乙酸盐，甲磺酸盐和甲苯磺酸盐

  摘要：

  对铟金属还原三卤代甲基甲醇及其衍生物的研究表明，虽然三氯甲基甲醇产生相应的二氯甲基甲醇和偏二氯乙烯的混合物，但三氯和三溴甲基甲醇的乙酸盐，甲磺酸盐和甲苯磺酸盐会进行纯净还原，以提供各自的仅偏二氯乙烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01262-5

文献信息

• Efficient Multigram Approach to Acetylenes and CF ₃ ‐ynones Starting from Dichloroalkenes Prepared by Catalytic Olefination Reaction (COR)
  作者：Vasiliy M. Muzalevskiy、Zoia A. Sizova、Arstan I. Diusenov、Alexey V. Shastin、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1002/ejoc.202000531

  日期：2020.7.23

  Efficient two step approach towards terminal acetylenes was elaborated. At the first step, dichloroalkenes were prepared in up to 88 % yields by catalytic olefination reaction COR of arylaldehydes. Treatment of dichloroalkenes with n BuLi effectively led to the corresponding alkynes in up to 97 % yield. A versatile one pot procedure towards CF3‐ynones was elaborated to give these products in up to

  阐述了一种有效的两步合成末端乙炔的方法。在第一步中，通过芳基醛的催化烯化反应COR以高达88％的产率制备二氯烯烃。用正丁基锂处理二氯烯烃有效地产生相应的炔烃，产率高达97％。详细介绍了一种针对CF 3-炔酮的通用一锅法，使这些产品从二氯烯烃开始的收率高达87％。
• A Chiral Naphthyridine Diimine Ligand Enables Nickel‐Catalyzed Asymmetric Alkylidenecyclopropanations
  作者：Elena Braconi、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.202006082

  日期：2020.9.14

  A novel class of chiral naphthyridine diimine ligands (NDI*) readily accessible from C2‐symmetric 2,6‐di‐(1‐arylethyl)anilines is described. The utility of these ligands, particularly one with fluorinated aryl side arms, is demonstrated by a reductive Ni‐catalyzed enantioselective alkylidene transfer reaction from 1,1‐dichloroalkenes to olefins. This transformation provides direct access to a broad

  描述了一种新型的手性萘啶二亚胺配体（NDI *），可从C 2对称的2,6-二-（1-芳基乙基）苯胺轻松获得。这些配体，特别是带有氟化芳基侧臂的配体的实用性，是通过还原性镍催化的对映选择性亚烷基从1,1-二氯烯烃到烯烃的转移反应来证明的。这种转化可以以高收率和对映选择性直接获得各种合成有价值的亚烷基环丙烷。
• Pd(OAc)₂/SPPh₃ accelerated activation of gem-dichloroalkenes for the construction of 3-arylchromones
  作者：Jianming Liu、Weiwei Song、Yuanyuan Yue、Ren Liu、Hong Yi、Kelei Zhuo、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c5cc06334e

  日期：——

  The Pd-catalyzed regioselective intramolecular nucleophilic substitution of gem-dichloroalkene derivatives with salicylaldehydes leading to the synthesis of 3-arylchromones has been developed.

  通过Pd催化的选择性内分子亲核取代，gem-二氯烯衍生物与水杨醛反应，合成了3-芳基香豆素。
• Visible-Light-Mediated Z-Stereoselective Monoalkylation of β,β-Dichlorostyrenes by Photoredox/Nickel Dual Catalysis
  作者：Cyril Ollivier、Louis Fensterbank、Mehdi Abdellaoui、Alexandre Millanvois、Etienne Levernier

  DOI：10.1055/a-1374-9384

  日期：2021.9

  Metal-catalyzed alkylation of 1,1-dihalovinyl moiety commonly suffers from both a lack of stereoselectivity and the overreaction leading to the dialkylation product. The methodology described herein features a new pathway to alkylate stereoselectively β,β-dichlorostyryl substrates to provide the Z-trisubstituted olefin only with fair to good yields. This cross-coupling reaction bears on the smooth

  金属催化的1，1-二卤代戊基部分的烷基化通常既缺乏立体选择性，又导致生成二烷基化产物的反应过度。本文所述的方法学的特征在于一种新的途径，其将立体选择性地β，β-二氯苯乙烯基底物烷基化，以仅以中等至良好的产率提供Z-三取代的烯烃。这种交叉偶联反应依赖于C中心自由基的平滑和光诱导形成，该自由基参与镍催化的有机金属循环以形成关键的Csp2–Csp3键。
• Nickel-Catalyzed Cascade Reaction of 2-Vinylanilines with <i>gem</i>-Dichloroalkenes
  作者：Jin Lin、Chaoyi Wu、Xu Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01492

  日期：2022.7.15

  An efficient nickel-catalyzed cascade reaction of 2-vinylanilines with gem-dichloroalkenes has been developed to deliver diversely substituted quinolines in good to high yields. This protocol enables effective access to quinolines bearing various functional groups in the cascade process from readily available feedstock chemicals. Mechanistic studies suggest that two plausible pathways are involved

  已开发出一种高效的镍催化 2-乙烯基苯胺与偕二氯烯烃的级联反应，以高产率提供多种取代的喹啉。该协议能够从现成的原料化学品中有效地访问在级联过程中具有各种官能团的喹啉。机理研究表明，IPr-镍催化系统中涉及两条似是而非的途径。

表征谱图