p-Tolyl-p-chlorstyrylsulfon

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Tolyl-p-chlorstyrylsulfon
• 英文别名: p-Chlorstyryl-p-tolylsulfon；1-[2-(4-Chlorophenyl)ethenylsulfonyl]-4-methylbenzene；1-[2-(4-chlorophenyl)ethenylsulfonyl]-4-methylbenzene
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₂S
• 分子量: 292.786
• InChiKey: ZTANDMOVOHKLEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Tolyl-p-chlorstyrylsulfon 在 4-二甲氨基吡啶 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-n-butoxy-6-chloro-2-(4-chlorophenyl)-3-(4-tolylsulfonyl)-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  乙酸铜（II）介导的3-磺酰基-2-芳基-2H-色烯的合成

  摘要：

  抽象的 本文介绍了一种简洁，易于操作的高产率方法，该方法可通过一锅，简单的两步合成路线合成3-磺酰基-2-芳基-2 H-色烯，该路线包括（i）Cu（ OAc）2 / PyBOP介导的在DMAP存在下在回流DMF中用β-磺酰基苯乙烯取代的水杨酸的分子间[4 + 2]环化反应，以及（ii）将生成的磺酰夫拉农酮与正丁基溴进行连续O-烷基化。提出并讨论了一种可行的机制。该协议通过一个碳-氧（C-O）和一个碳-碳（C-C）键形成提供了一种高效的环空方法。 本文介绍了一种简洁，易于操作的高产率方法，该方法可通过一锅，简单的两步合成路线合成3-磺酰基-2-芳基-2 H-色烯，该路线包括（i）Cu（ OAc）2 / PyBOP介导的在DMAP存在下在回流DMF中用β-磺酰基苯乙烯取代的水杨酸的分子间[4 + 2]环化反应，以及（ii）将生成的磺酰夫拉农酮与正丁基溴进行连续O-烷基化。提出并讨论了一种可行的

  DOI：

  10.1055/s-0039-1689973
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯基)乙醛 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 乙酸酐 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.03h， 生成 p-Tolyl-p-chlorstyrylsulfon
  参考文献：
  名称：

  乙酸铜（II）介导的3-磺酰基-2-芳基-2H-色烯的合成

  摘要：

  抽象的 本文介绍了一种简洁，易于操作的高产率方法，该方法可通过一锅，简单的两步合成路线合成3-磺酰基-2-芳基-2 H-色烯，该路线包括（i）Cu（ OAc）2 / PyBOP介导的在DMAP存在下在回流DMF中用β-磺酰基苯乙烯取代的水杨酸的分子间[4 + 2]环化反应，以及（ii）将生成的磺酰夫拉农酮与正丁基溴进行连续O-烷基化。提出并讨论了一种可行的机制。该协议通过一个碳-氧（C-O）和一个碳-碳（C-C）键形成提供了一种高效的环空方法。 本文介绍了一种简洁，易于操作的高产率方法，该方法可通过一锅，简单的两步合成路线合成3-磺酰基-2-芳基-2 H-色烯，该路线包括（i）Cu（ OAc）2 / PyBOP介导的在DMAP存在下在回流DMF中用β-磺酰基苯乙烯取代的水杨酸的分子间[4 + 2]环化反应，以及（ii）将生成的磺酰夫拉农酮与正丁基溴进行连续O-烷基化。提出并讨论了一种可行的

  DOI：

  10.1055/s-0039-1689973

文献信息

• A one-pot regioselective synthetic route to vinyl sulfones from terminal epoxides in aqueous media
  作者：Ruchi Chawla、Ritu Kapoor、Atul K. Singh、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c2gc16664j

  日期：——

  A highly efficient LiBr catalysed regioselective synthesis of vinyl sulfones from readily available terminal epoxides and sodium sulfinates in a one-pot procedure using water as a reaction medium is reported. The protocol is adorned with several attributes of green chemistry like recycling of the catalyst, atom-economy and an aqueous medium.

  本文报道了一种高效的一锅法反应，在LiBr催化下，利用容易获得的末端环氧化物和亚磺酸钠，在水相中选择性合成乙烯砜。该方法具有绿色化学的多个特点，如催化剂的回收利用、原子经济性和水作为反应介质。
• [EN] FLUOROMETHYL-SUBSTITUTED PYRROLE CARBOXAMIDES<br/>[FR] PYRROLE CARBOXAMIDES SUBSTITUÉS PAR UN FLUOROMÉTHYLE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2014032801A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The invention relates to pyrrole carboxamides bearing a fluoromethyl- moiety as voltage gated calcium channel blockers, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  这项发明涉及带有氟甲基基团的吡咯羧酰胺作为电压门控钙通道阻滞剂，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱。
• FLUOROMETHYL-SUBSTITUTED PYRROLE CARBOXAMIDES
  申请人：GRUNENTHAL GMBH

  公开号：US20140066426A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The invention relates to pyrrole carboxamides bearing a fluoromethyl-moiety as voltage gated calcium channel blockers, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  这项发明涉及带有氟甲基基团的吡咯酮羧酰胺作为电压门控钙通道阻滞剂，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱。
• [EN] FLUOROMETHYL-SUBSTITUTED PYRROLE CARBOXAMIDES IV<br/>[FR] PYRROLE CARBOXAMIDES SUBSTITUÉS PAR UN GROUPE FLUOROMÉTHYLE IV
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2015090599A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The invention relates to pyrrole carboxamides bearing a fluoromethyl- moiety as voltage gated calcium channel blockers, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  该发明涉及带有氟甲基基团的吡咯羧酰胺作为电压门控钙通道阻滞剂，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或障碍。
• Domino imino-aldol-aza-Michael and imino-aldol-aza-Michael-imino-aldol reactions: Diastereoselective synthesis of highly functionalized 2,6-disubstituted piperidines
  作者：Subhomoy Das、Gaurav Goswami、Sandipan Halder、Manas K. Ghorai

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132285

  日期：2021.7

  imino-aldol-aza-Michael-imino-aldol reactions of α-(aryl/alkyl)methylidene-β-diketones with activated N-aryl aldimines (1.0 and 2.0 equiv., respectively) have been developed for the diastereoselective (de >99%) synthesis of two sets of highly functionalized 2,6-disubstituted piperidines. The reaction course follows an intermolecular imino-aldol reaction followed by an intramolecular aza-Michael reaction with 1

  烯醇化物介导的多米诺亚氨基醛醇氮杂-迈克尔和多米诺亚氨基醛醇氮杂-迈克尔亚氨基醛醇反应α - （芳基/烷基）methylidene- β二酮与活化Ñ。 -芳基醛亚胺（1.0和2.0当量，分别) 已开发用于两组高度官能化的 2,6-二取代哌啶的非对映选择性 (de > 99%) 合成。反应过程遵循分子间亚氨基-羟醛反应，然后是具有 1.0 当量的分子内氮杂-迈克尔反应。亚胺; 而另一个分子间亚氨基-羟醛反应发生在 2.0 当量时。亚胺存在于反应介质中。哌啶衍生物的形成已经通过合理的反应机制进行了解释。