(E)-O-(3-phenylprop-2-enyl)benzaldehyde oxime | 163224-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-O-(3-phenylprop-2-enyl)benzaldehyde oxime
• 英文别名: benzaldehyde (E)-O-(3-phenylprop-2-enyl)oxime；benzaldehyde O-((E)-3-phenylallyl)oxime；(E)-1-phenyl-N-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]methanimine
• CAS: 163224-09-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: DBNZOUXJFVCUOV-SGWOGTMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-O-(3-phenylprop-2-enyl)benzaldehyde oxime 在 吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 硼烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-benzyl-1-phenyl-2-propen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  A novel [2,3] intramolecular rearrangement of N-benzyl-O-allylhydroxylamines

  摘要：

  描述了一种新型 [2,3]-sigmatropic 重排，其中 N-苄基-O-烯丙基羟胺转变为相应的 N-烯丙基羟胺，随后可还原为相应的烯丙基胺，并提出了该过程分子内性质的证据。

  DOI：

  10.1039/a806200e
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.2h， 生成 (E)-O-(3-phenylprop-2-enyl)benzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  基于肟烯丙基取代的O-烯丙基化肟醚的新合成

  摘要：

  钯或铱催化的肟的O-烯丙基取代为由肟直接制备O-烯丙基化肟醚提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831327

文献信息

• Organoselenium-induced stereoselective cyclisation of O-allyl oximes: a new synthetic route to isoxazolidines
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Marco Tingoli、Luana Bagnoli

  DOI：10.1039/c39950000235

  日期：——

  The organoselenium-induced ring-closure reactions of O-allyl oximes give cyclic iminium salts which react with water to afford isoxazolidines in good yield.

  O-烯丙基肟的有机硒诱导的闭环反应生成环状亚胺盐，其与水反应以高收率得到异恶唑烷。
• The [2,3] sigmatropic rearrangement of N-benzyl-O-allylhydroxylamines
  作者：Stephen G. Davies、John F. Fox、Simon Jones、Anne J. Price、Miguel A. Sanz、Thomas G. R. Sellers、Andrew D. Smith、F??tima C. Teixeira

  DOI：10.1039/b205323n

  日期：2002.7.26

  The rearrangement of a range of N-benzyl-O-allylhydroxylamines to the corresponding N-allylhydroxylamines upon treatment with n-BuLi in THF, followed by reduction to the corresponding N-allylamines, is described. Mechanistic studies of the transformation are consistent with an intramolecular [2,3] sigmatropic rearrangement.

  描述了将一系列N-苄基-O-烯丙基羟胺在THF中用n-BuLi处理后 rearrangement 成相应的N-烯丙基羟胺，随后还原为相应的N-烯丙胺的过程。该转化的机理研究与分子内[2,3]σ-转位重排一致。
• Selective Synthesis of Allylated Oxime Ethers and Nitrones Based on Palladium-Catalyzed Allylic Substitution of Oximes
  作者：Hideto Miyabe、Kazumasa Yoshida、Valluru Krishna Reddy、Akira Matsumura、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/jo050632+

  日期：2005.7.1

  transition-metal-catalyzed allylic substitution was examined. The oxygen atom of oxime acted as a reactive nucleophile in the reaction of a π-allyl palladium complex. In the presence of Pd(PPh3)4, the allylic substitution of oximes with allylic carbonate afforded the linear O-allylated oxime ethers selectively without a base. In contrast, the palladium-catalyzed reaction with allylic acetate proceeded smoothly

  考察了肟作为亲核试剂在过渡金属催化的烯丙基取代中的活力。肟的氧原子在π-烯丙基钯配合物的反应中充当反应性亲核试剂。在Pd（PPh 3）4存在下，用碳酸烯丙酯进行肟的烯丙基取代，可选择性地得到线性的O-烯丙基化肟醚，而无需碱。相反，在存在K 2 CO 3或Et 2 Zn作为碱的情况下，钯与乙酸烯丙酯的反应顺利进行。通过使用钯（II）催化剂选择性地形成硝酮。在Pd（cod）Cl 2存在下通过与肟的氮原子反应，在无溶剂条件下，用乙酸烯丙酯将肟的烯丙基取代提供了N-烯丙基化的硝酮。
• Utility of the Iridium Complex of the Pybox Ligand in Regio- and Enantioselective Allylic Substitution
  作者：Hideto Miyabe、Akira Matsumura、Katsuhiko Moriyama、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/ol047915t

  日期：2004.11.1

  [GRAPHICS]The viability of the iridium complex of pybox as chiral catalyst in allylic substitutions and the enantiosilective synthesis of branched products was studied. Among several chiral ligands evaluated, the iridium complex of pybox having a phenyl group catalyzed the reaction with high activity to form the branched amines with good enantioselectivities when hydroxylamine, amine, and aniline were employed as a nucleophile. The allylic substitution with oximes proceeded smoothly to give the branched oxime ethers with good enantioselectivities.
• Novel Synthesis of O-Allylated Oxime Ethers Based on Allylic Substitution with Oximes
  作者：Yoshiji Takemoto、Hideto Miyabe、Akira Matsumura、Kazumasa Yoshida、Masashige Yamauchi

  DOI：10.1055/s-2004-831327

  日期：——

  The palladium or iridium-catalyzed O-allylic substitution of oximes provides a new method for direct preparation of the O-allylated oxime ethers from oximes.

  钯或铱催化的肟的O-烯丙基取代为由肟直接制备O-烯丙基化肟醚提供了一种新方法。