(2,3-benzo-2-cyclohexylidene)dichloromethane | 91092-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (2,3-benzo-2-cyclohexylidene)dichloromethane
• 英文别名: 1-(dichloromethylene)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；4-(dichloromethylidene)-2,3-dihydro-1H-naphthalene
• CAS: 91092-18-1
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂
• 分子量: 213.106
• InChiKey: OPRCGKVFCFKFMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3-benzo-2-cyclohexylidene)dichloromethane 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (Z)-(2,3-benzo-2-cyclohexylidene)chloromethane 、 (E)-(2,3-benzo-2-cyclohexylidene)chloromethane
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical aspects in the insertion by alkylidenemethylene carbenoids into the .alpha.-carbon-hydrogen bond of alkoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00248a034
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 ammonium hydroxide 、 一水合肼 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2,3-benzo-2-cyclohexylidene)dichloromethane
  参考文献：
  名称：

  从催化烯烃化反应（COR）制备的二氯烯烃开始的高效乙炔和CF3-炔酮的多克法

  摘要：

  阐述了一种有效的两步合成末端乙炔的方法。在第一步中，通过芳基醛的催化烯化反应COR以高达88％的产率制备二氯烯烃。用正丁基锂处理二氯烯烃有效地产生相应的炔烃，产率高达97％。详细介绍了一种针对CF 3-炔酮的通用一锅法，使这些产品从二氯烯烃开始的收率高达87％。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000531

文献信息

• Olefination of aromatic ketones: synthesis of mono- and dihaloalkenes
  作者：Vasily N. Korotchenko、Alexey V. Shastin、Valentine G. Nenajdenko、Elisabeth S. Balenkova

  DOI：10.1039/b201131j

  日期：2002.3.25

  A new simple and efficient transformation of various aromatic ketones to the corresponding halo (dihalo) alkenes is described. The reaction proceeds under mild conditions to give the target products in good yields.

  描述了一种新的简单高效的芳香酮转化为相应卤（双卤）烯烃的方法。该反应在温和条件下进行，能以良好的产率获得目标产物。
• OKU, AKIRA;HARADA, TOSHIRO;HATTORI, KAZUHIRO;NOZAKI, YOHKO;YAMAURA, YASUN+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 13, C. 3089-3098
  作者：OKU, AKIRA、HARADA, TOSHIRO、HATTORI, KAZUHIRO、NOZAKI, YOHKO、YAMAURA, YASUN+

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Multigram Approach to Acetylenes and CF ₃ ‐ynones Starting from Dichloroalkenes Prepared by Catalytic Olefination Reaction (COR)
  作者：Vasiliy M. Muzalevskiy、Zoia A. Sizova、Arstan I. Diusenov、Alexey V. Shastin、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1002/ejoc.202000531

  日期：2020.7.23

  Efficient two step approach towards terminal acetylenes was elaborated. At the first step, dichloroalkenes were prepared in up to 88 % yields by catalytic olefination reaction COR of arylaldehydes. Treatment of dichloroalkenes with n BuLi effectively led to the corresponding alkynes in up to 97 % yield. A versatile one pot procedure towards CF3‐ynones was elaborated to give these products in up to

  阐述了一种有效的两步合成末端乙炔的方法。在第一步中，通过芳基醛的催化烯化反应COR以高达88％的产率制备二氯烯烃。用正丁基锂处理二氯烯烃有效地产生相应的炔烃，产率高达97％。详细介绍了一种针对CF 3-炔酮的通用一锅法，使这些产品从二氯烯烃开始的收率高达87％。
• Stereochemical aspects in the insertion by alkylidenemethylene carbenoids into the .alpha.-carbon-hydrogen bond of alkoxides
  作者：Akira Oku、Toshiro Harada、Kazuhiro Hattori、Yohko Nozaki、Yasunari Yamaura

  DOI：10.1021/jo00248a034

  日期：1988.6