N-[2-(5-nitro-indol-3-yl)-ethyl]-phthalimide | 55747-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(5-nitro-indol-3-yl)-ethyl]-phthalimide
• 英文别名: 2-[2-(5-Nitro-1H-indol-3-yl)-ethyl]-isoindole-1,3-dione；2-[2-(5-Nitro-1H-indol-3-yl)ethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-[2-(5-nitro-1H-indol-3-yl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 55747-70-1
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O₄
• 分子量: 335.319
• InChiKey: WWHZNYPUDWFMNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(5-nitro-indol-3-yl)-ethyl]-phthalimide 、 甲醇 在 二氧化铂 Chloroform dichloromethane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(2-(5-Amino-1H-indol-3-yl)ethyl)isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  N-(2-ARYLETHYL)BENZYLAMINES AS ANTAGONISTS OF THE 5-HT6 RECEPTOR

  摘要：

  本发明提供了公式（I）的化合物，它们是5-HT6受体的拮抗剂。

  公开号：

  US20070099909A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)丁醛 、 2-碘-4-硝基苯胺 在 三乙烯二胺 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以63%的产率得到N-[2-(5-nitro-indol-3-yl)-ethyl]-phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed synthesis of tryptamines and tryptamine homologues: synthesis of psilocin

  摘要：

  A new Pd-catalyzed method for the synthesis of tryptamines is developed, and its applications to the synthesis of Corey's aspidophytine tryptamine 15 and psilocin 20 are also described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.050

文献信息

• Method for reducing intraocular pressure using indole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020037887A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  The present invention provides a method of reducing intraocular pressure by administering pharmaceutical compositions comprising indole derivatives. The pharmaceutical compositions useful in this invention comprise indole derivatives and melatonin analogs of Formulae I-IV. A preferred embodiment is a method of lowering intraocular pressure using 5-(methoxycarbonylamino)-N-acetyltryptamine (5-MCA-NAT), also known as GR 135531, which has a prolonged duration of action and greater efficacy in lowering intraocular pressure compared to melatonin. The present invention further provides a method of treating disorders associated with ocular hypertension, and a method of treating various forms of glaucoma; the method comprises administering an effective dose of a pharmacuetical composition comprising an indole derivative with or without agents commonly used to treat such disorders. 1

  本发明提供了一种通过给予包含吲哚衍生物的药物组合物来降低眼压的方法。本发明中有用的药物组合物包括吲哚衍生物和公式I-IV的褪黑激素类似物。一种首选实施方式是使用5-(甲氧羰基氨基)-N-乙酰色氨酸（5-MCA-NAT），也称为GR 135531，来降低眼压，其作用持续时间较长，并且在降低眼压方面比褪黑激素具有更高的功效。本发明还提供了一种治疗与眼压升高相关的疾病的方法，以及一种治疗各种青光眼形式的方法；该方法包括给予包含吲哚衍生物的药物组合物的有效剂量，可选择性地与通常用于治疗此类疾病的药物一起使用。
• [EN] N-(2-ARYLETHYL)BENZYLAMINES AS ANTAGONISTS OF THE 5-HT6 RECEPTOR<br/>[FR] N-(2-ARYLETHYL)BENZYLAMINES UTILISEES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR 5-HT6
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2002078693A2

  公开（公告）日：2002-10-10

  The present invention provides compounds of formula (I), which are antagonists of the 5-HT6 receptor.

  本发明提供了式（I）的化合物，它们是5-HT6受体的拮抗剂。
• N-(2-arylethyl) benzylamines as antagonists of the 5-ht6 receptor
  申请人：Chen Zhaogen

  公开号：US20060009511A9

  公开（公告）日：2006-01-12

  The present invention provides compounds of formula (I), which are antagonists of the 5-HT 6 receptor.

  本发明提供了式(I)的化合物，它们是5-HT6受体的拮抗剂。
• N-(2-Arylethyl) benzylamines as antagonists of the 5-HT6 receptor
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US07157488B2

  公开（公告）日：2007-01-02

  The present invention provides compounds of formula I pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof, which are antagonists of the 5-HT6 receptor. The present invention further provides a method of treating disorders associated with 5-HT6 receptors, including schizophrenia, anxiety, Alzheimer's disease, and cognitive disorders selected from the group consisting of age-related cognitive decline, mild cognitive impairment, and dementia, comprising: administering to a patient in need thereof an effective amount of a compound of formula I.

  本发明提供了I式化合物及其药学上可接受的盐和制药组合物，其为5-HT6受体拮抗剂。本发明还提供了一种治疗与5-HT6受体有关的疾病的方法，包括精神分裂症、焦虑症、阿尔茨海默病和从年龄相关的认知衰退、轻度认知障碍和痴呆症中选择的认知障碍，该方法包括：向需要接受治疗的患者施用I式化合物的有效量。
• N-(2-ARYLETHYL) BENZYLAMINES AS ANTAGONISTS OF THE 5-HT6 RECEPTOR
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1859798B1

  公开（公告）日：2015-12-30