9-tert-butoxyiminomethylcamptothecin | 1037028-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: 9-tert-butoxyiminomethylcamptothecin
• 英文别名: (19S)-19-ethyl-19-hydroxy-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxyiminomethyl]-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaene-14,18-dione
• CAS: 1037028-28-6
• 化学式: C₂₅H₂₅N₃O₅
• 分子量: 447.491
• InChiKey: GMOFUNWCGYJNJP-VWLOTQADSA-N

物化性质

• 沸点：
  773.0±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	9-formylcamptothecin	1037028-02-6	C21H16N2O5	376.368

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-formylcamptothecin 、 O-叔丁基羟胺盐酸盐 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以35%的产率得到9-tert-butoxyiminomethylcamptothecin
  参考文献：
  名称：

  新的9-取代喜树碱的合成和细胞毒活性。

  摘要：

  合成了一系列衍生自9-甲酰基喜树碱的新型9-取代喜树碱。醛得自10-羟基喜树碱，或者更好的是通过全合成获得。该化合物显示出比参考化合物拓扑替康更高的抗增殖活性。建模表明，小而极性的9位取代基与拓扑异构酶I-DNA复合物之间可能存在有利的相互作用，这与这些衍生物相对于相应的7个取代的喜树碱具有更高的活性相一致。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.04.016

文献信息

• 9-substituted camptothecin derivatives as antitumor compounds
  申请人：SIGMA-TAU Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP2096113A1

  公开（公告）日：2009-09-02

  Compounds are described with the general formula in which the groups are as defined in the description and characterized by the presence of substituents in position 9. Said compounds are endowed with potent topoisomerase I inhibiting activity and therefore are useful as medicines for the treatment of tumours and viral and parasite infections.

  化合物的一般公式描述如下，其中各个基团的定义如描述中所述，并且以9位位置存在取代基为特征。这些化合物具有强大的拓扑异构酶I抑制活性，因此可作为治疗肿瘤、病毒和寄生虫感染的药物。