2-amino-4-(o-anisyl)-3-cyano-4,7-dihydro-5-methylpyrano<2,3-c>pyrazole | 89700-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-amino-4-(o-anisyl)-3-cyano-4,7-dihydro-5-methylpyrano<2,3-c>pyrazole
• 英文别名: 6-amino-4-(2-methoxyphenyl)-3-methyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile；6-amino-1,4-dihydro-4-(2-methoxyphenyl)-3-methylpyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile；6-amino-4-(2-methoxyphenyl)-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• CAS: 89700-76-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₂
• 分子量: 282.302
• InChiKey: VBZJCCSKBXQPGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  251 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  550.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(o-anisyl)-3-cyano-4,7-dihydro-5-methylpyrano<2,3-c>pyrazole 在 溶剂黄146 作用下， 生成 6,8-diazo-4-(2-methoxyphenyl)-5-(4-methoxyaniline)-2,4-dihydro-3-methylchromeno[2,3-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  作为黄嘌呤氧化酶抑制剂的稠合吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物的合成，筛选和对接。

  摘要：

  鉴于开发有效的黄嘌呤氧化酶（XO）酶抑制剂，合成了一系列100种吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物，并对其体外XO酶抑制进行了评估。结构活动关系也已建立。在所有合成的化合物中，发现4d，8d和9d是最有效的酶抑制剂，IC50值分别为8μM，8.5μM和7μM。在酶动力学研究中进一步研究了化合物9d，Lineweaver-Burk图显示化合物9d是混合型抑制剂。还已经计算出最有效的化合物4d，8d和9d的分子性质。进行了对接研究以研究黄嘌呤氧化酶与最有效的XO抑制剂9d之间的识别模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.002
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苄亚基丙二腈 、 3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 在 吗啉 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到2-amino-4-(o-anisyl)-3-cyano-4,7-dihydro-5-methylpyrano<2,3-c>pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Sharanin, Yu. A.; Sharanina, L. G.; Puzanova, V. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, p. 2291 - 2296

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalyst-free green synthesis of dihydropyrano[2,3-c]pyrazole scaffolds assisted by ethylene glycol (E-G) as a reusable and biodegradable solvent medium
  作者：Farzaneh Mohamadpour

  DOI：10.1007/s12039-020-01775-4

  日期：2020.12

  green ethylene glycol (E-G) can be recycled at least six times with no considerable reduction in activity making it greatly advantageous in addressing the industrial requirements and environmental worries. Graphic AbstractThe catalyst-free and environmentally friendly synthesis of dihydropyrano[2,3-c]pyrazole scaffolds are reported via ethylene glycol (E-G) as a green, reusable and biodegradable promoting

  摘要我们发现无催化剂，绿色和快速一锅四部分串联的二氢吡喃并[2,3-的准备策略Ç ]吡唑-生物显著支架-通过Knoevenagel反应，迈克尔环合基于绿色化学原则。当前实践的重点是在无害反应条件下的应用，无催化剂，操作简便，使用廉价的引发剂，通过分离纯产物易于过滤，从而避免了对柱色谱法的需求，无金属，优异的收率，节省了反应时间。但是，绿色乙二醇（EG）可以循环使用至少六次，而活性不会显着降低，这使其在满足工业要求和环境问题方面具有极大优势。 图形摘要的二氢吡喃的和环境友好的无催化剂的合成[2,3- c ^ ]吡唑支架报告通过乙二醇（EG），为绿色，可重复使用的和可生物降解促进媒体经由乙酰乙酸乙酯，水合肼/的串联的Knoevenagel -迈克尔反应环化缩合苯肼，芳香族/脂肪族醛和丙二腈提供了预期的产品，具有出色的收率和较短的反应时间，这可能解决了工业上的一些成本问题
• Supported palladium oxide nanoparticles in Al-SBA-15 as an efficient and reusable catalyst for the synthesis of pyranopyrazole and benzylpyrazolyl coumarin derivatives via multicomponent reactions
  作者：Majid M. Heravi、Reihaneh Malakooti、Kosar Kafshdarzadeh、Zahra Amiri、Vahideh Zadsirjan、Hassan Atashin

  DOI：10.1007/s11164-021-04619-z

  日期：2022.1

  An eco-friendly method for diversity-oriented synthesis of substituted dihydropyrano[2,3-c]pyrazole and benzylpyrazolyl coumarin derivatives has been achieved via one-pot and multicomponent reaction in the presence of PdO/Al-SBA-15 as an efficient and recyclable catalyst in H2O/EtOH under reflux conditions. The significant merits of this method are wide scope, high yields of the desired products, short

  在 PdO/Al-SBA-15 存在下，通过一锅多组分反应，实现了一种生态友好的方法，用于合成取代二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑和苄基吡唑基香豆素衍生物，作为一种高效且回流条件下在 H 2 O/EtOH 中的可回收催化剂。该方法的显着优点是适用范围广、所需产物收率高、反应时间短和后处理程序简单。此外，这种纳米催化剂被简单地回收和重复使用五次，而催化活性和性能没有显着损失。 图形概要
• Synthesis of pyranopyrazoles using isonicotinic acid as a dual and biological organocatalyst
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Mahsa Tavasoli、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Parvin Moosavi、Hendrik Gerhardus Kruger、Morteza Shiri、Vahid Khakyzadeh

  DOI：10.1039/c3ra45289a

  日期：——

  In this study, a green, simple and efficient method for the preparation of 6-amino-4-(4-methoxyphenyl)-5-cyano-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles by means of a one-pot four component condensation reaction of aryl aldehydes, ethyl acetoacetate, malononitrile and hydrazine hydrate is reported. The reaction utilizes isonicotinic acid as a dual and biological organocatalyst at 85 °C under solvent-free conditions.

  在这项研究中，报道了一种绿色、简单且高效的方法，通过采用苯基醛、乙酰乙酸乙酯、马隆腈和水合肼的一锅四组分缩合反应制备6-amino-4-(4-methoxyphenyl)-5-cyano-3-methyl-1-phenyl-1,4-二氢吡喃[2,3-c]吡唑。这一反应在无溶剂条件下，以85 °C的温度下，采用异烟酸作为双重生物有机催化剂。
• Magnesium ferrichromate nanoparticles: an efficient and recyclable catalyst in the synthesis of pyrano[2,3-c]pyrazole derivatives
  作者：Ishita Yellapurkar、Sonal Bhabal、M. M. V. Ramana、Kundan Jangam、Vaibhav Salve、Sunil Patange、Paresh More

  DOI：10.1007/s11164-021-04435-5

  日期：2021.7

  The pyrano[2,3-c]pyrazole derivatives were synthesized in water/ethanol solvent system using MgFeCrO4 NPs heterogenous catalyst. A very short reaction time, maximum yield, easy method of separation of product and environmentally safer and milder reaction conditions are some of the advantages of our work along with the retention of catalytic activity up to five cycles. Graphic abstract Synthesis of chromene

  利用甘氨酸作为燃料，通过水燃烧合成法（ACS）合成了可磁分离的亚铁铬酸镁纳米粒子（MgFeCrO 4 NPs）。使用XRD，FTIR，SEM-EDX和SQUID技术对合成后的粉末进行表征。Rietveld的改进研究推断出纳米铁氧体的单相立方结构。使用Williamson-Hall图，评估了晶格应变和微晶尺寸。晶格应变的较小值指示晶格中不存在应变。FTIR光谱证实了在四面体和八面体位置的M-O键。形态学研究表明，使用SEM的球形纳米结构的粒径为50–100 nm。EDX光谱中没有任何杂质表明形成了极纯的MgFeCrO4个NP。使用振动样品磁力计研究了室温磁化强度，并且纳米铁氧体表现出超顺磁特性。使用MgFeCrO 4 NPs多相催化剂，在水/乙醇溶剂体系中合成了吡喃并[2,3-c]吡唑衍生物。极短的反应时间，最高的收率，简便的产物分离方法以及对环境更安全，更温和的反应条件是我们工作的优势，同时还能保持多达五个循环的催化活性。
• Green and efficient synthesis of pyranopyrazoles using [bmim][OH⁻] as an ionic liquid catalyst in water under microwave irradiation and investigation of their antioxidant activity
  作者：Roghayeh Sharifi Aliabadi、Nosrat O. Mahmoodi

  DOI：10.1039/c6ra17594e

  日期：——

  simple with high yields, short reaction times and an efficient workup method. The antioxidant activity of the products was evaluated using a 2,2-azinobis(3-ethylbenzothiazoline-sulfonate) (ABTS) assay. The antioxidant activity of the synthesized products was compared with both vitamin E and ascorbic acid. The products showed a higher antioxidant activity using this method. Products 4o, 4n, 4a, 4e and

  基于咪唑的离子液体，1-丁基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物（[BMIM] [OH - ]），被用作用于pyranopyrazoles合成的新颖的非均相催化剂。分离，纯化并充分表征目标吡喃并吡唑化合物。这种有机固体催化剂用作一种新型的，温和的和充分开发了用于多彩吡喃并[2,3-的级联合成催化剂Ç ] -pyrazoles经由在微波炉中以230 W的功率在上述催化剂存在下，各种苯甲醛，吡唑啉酮和丙二腈的三组分反应。在这里，我们尝试提供一种简单而可靠的方法来制备此类化合物，即具有高收率，较短的反应时间和高效的后处理方法，对环境友好且操作简单。使用2,2-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉磺酸盐）（ABTS）分析评估产物的抗氧化活性。将合成产物的抗氧化活性与维生素E和抗坏血酸进行了比较。使用该方法，产物显示出较高的抗氧化活性。产品4o，4n，4a，4e和在ABTS分析中，4h的活性比抗坏血酸高得多，产物4o，