methyl 2-bromo-4,4,4-trichlorobutanoate | 61905-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-bromo-4,4,4-trichlorobutanoate
• 英文别名: Methyl-2-brom-3,3,3-trichlorpropionat；Methyl 2-bromo-3,3,3-trichloropropanoate；methyl 2-bromo-3,3,3-trichloropropanoate
• CAS: 61905-32-6
• 化学式: C₄H₄BrCl₃O₂
• 分子量: 270.338
• InChiKey: MYXUJWIEIZQPPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.854±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-bromo-4,4,4-trichlorobutanoate 生成 2-bromo-3,3-dichloro-acrylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  CIDNP 研究的甲氧基羰基卡宾的反应机理。四、甲氧基羰基卡宾不会插入溴甲烷的 C-Br 键中吗？

  摘要：

  重氮乙酸甲酯与 CBrCl3 和 CBr2Cl2 光化学反应的主要产物分别明确地表征为 CCl3CHBrCO2CH3 和 CBrCl2 CHBrCO2CH3。这些结果与 1H 和 13C CIDNP 光谱一起支持通过自由基对的重组形成这些产物（备注：图形省略。）反过来又是由卡宾：CHCO2CH3 优先攻击溴原子形成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1976.357
• 作为产物：
  描述：

  三氯溴甲烷 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 (Me₃tacn)PdCl₂ 作用下， 反应 53.0h， 以77%的产率得到methyl 2-bromo-4,4,4-trichlorobutanoate
  参考文献：
  名称：

  具有单个无载体桥联卤化物配体的双核钯（III）配合物：单核钯（II）或钯（IV）前体的可逆形成

  摘要：

  稳定的Pd III：通过单核Pd II前体的单电子氧化获得三齿配体三甲基三氮杂环壬烷（Me 3 tacn）的双核Pd III配合物。进一步的氧化可逆地导致了单核Pd IV物种。Pd II和Pd III络合物显示参与多卤代烷烃向烯烃的催化Kharasch加成反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201100928

文献信息

• Dinuclear Palladium(III) Complexes with a Single Unsupported Bridging Halide Ligand: Reversible Formation from Mononuclear Palladium(II) or Palladium(IV) Precursors
  作者：Julia R. Khusnutdinova、Nigam P. Rath、Liviu M. Mirica

  DOI：10.1002/anie.201100928

  日期：2011.6.6

  Stable PdIII: Dinuclear PdIII complexes of the tridentate ligand trimethyltriazacyclononane (Me3tacn) were obtained by one‐electron oxidation of mononuclear PdII precursors. Further oxidation led reversibly to mononuclear PdIV species. The PdII and PdIII complexes are shown to be involved in the catalytic Kharasch addition of polyhaloalkanes to alkenes.

  稳定的Pd III：通过单核Pd II前体的单电子氧化获得三齿配体三甲基三氮杂环壬烷（Me 3 tacn）的双核Pd III配合物。进一步的氧化可逆地导致了单核Pd IV物种。Pd II和Pd III络合物显示参与多卤代烷烃向烯烃的催化Kharasch加成反应。
• MECHANISM OF THE REACTIONS OF METHOXYCARBONYLCARBENE STUDIED BY CIDNP. IV. DOES NOT METHOXYCARBONYLCARBENE INSERT INTO THE C–Br BONDS OF BROMOMETHANES ?
  作者：Hiizu Iwamura、Yuzo Imahashi、Katsuhiko Kushida、Kiyoshi Aoki、Shiroh Satoh

  DOI：10.1246/cl.1976.357

  日期：1976.4.5

  The main products of the photochemical reactions of methyl diazoacetate with CBrCl3 and CBr2Cl2 have been unambiguously characterized as CCl3CHBrCO2CH3 and CBrCl2 CHBrCO2CH3, respectively. These results,together with the 1H and 13C CIDNP spectra,support the formation of these products by recombination of radical pairs (Remark: Graphics omitted.) which in turn are formed by preferential attack of carbene

  重氮乙酸甲酯与 CBrCl3 和 CBr2Cl2 光化学反应的主要产物分别明确地表征为 CCl3CHBrCO2CH3 和 CBrCl2 CHBrCO2CH3。这些结果与 1H 和 13C CIDNP 光谱一起支持通过自由基对的重组形成这些产物（备注：图形省略。）反过来又是由卡宾：CHCO2CH3 优先攻击溴原子形成的。