O-Acetylbenzaldoxim | 19433-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-Acetylbenzaldoxim
• 英文别名: (Benzylideneamino) acetate
• CAS: 19433-13-7
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: KEUWZCSHWBWZJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-Acetylbenzaldoxim 在 吡啶 、 盐酸 、 diborane(6) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (Benzylamino) acetate
  参考文献：
  名称：

  Kawase,M.; Kikugawa,Y., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 643 - 645

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 O-Acetylbenzaldoxim
  参考文献：
  名称：

  铁催化苯酚衍生物与苯甲醛醛肟的氧化偶联/环化反应合成苯并恶唑

  摘要：

  据报道在室温下铁催化的氧化偶联/环化反应用于合成苯并恶唑。该反应由廉价的铁（III）催化剂通过用苯甲酰基醛肟处理易得的苯酚衍生物来实现。机理研究表明，苯甲酰醛肟不仅用作底物，而且还用作辅助配体以支持铁盐促进转化。

  DOI：

  10.1039/c7cc04965j

文献信息

• Iron and Phenol Co-Catalysis for Rapid Synthesis of Nitriles under Mild Conditions
  作者：Hong Meng、Sen Gao、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1002/ejoc.201900831

  日期：2019.7.31

  Using inexpensive and environmentally benign FeCl3 and 2,6‐di‐tert‐butyl‐4‐methylphenol as cooperative catalyst, benzoyl aldehyde oximes converted into nitriles in excellent yields within minutes under mild reaction conditions.

  使用廉价且对环境无害的FeCl 3和2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚作为协同催化剂，在温和的反应条件下，苯甲酰醛肟在短短几分钟内即可以优异的收率转化为腈。
• 一种制备腈的方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN109761848B

  公开（公告）日：2020-09-08

  本发明采用醛肟的羧酸酯作为反应物，制备腈类化合物。醛肟羧酸酯在铁盐和酚的共同催化下在数分钟内即可完全转变为相应的腈。该方法具有反应条件温和、所用试剂简单易得、催化剂廉价环保、底物适用范围广、操作简单、反应快速等优点。
• Acylation and Alkoxycarbonylation of Oximes Through an Enzymatic Oximolysis Reaction
  作者：Emma Menéndez、Vicente Gotor

  DOI：10.1055/s-1993-25798

  日期：——

  Ketone or benzaldehyde O-acyloximes and O-(tert-butoxycarbonyl)oximes can be prepared by reaction of oximes with vinyl esters and di-tert-butyl dicarbonate, respectively, using lipases as biocatalysts.

  酮或苯甲醛O-酰基肟和O-(叔丁氧羰基)肟可以通过分别使用酯酶作为生物催化剂，将肟与乙烯酯和二叔丁基二碳酸酯反应来制备。
• A New Synthesis of Oxime Derivatives from Carbonyl Compounds and<i>N,O</i>-Bis(trimethylsilyl)hydroxylamine
  作者：Robert V. Hoffman、Gregory A. Buntain

  DOI：10.1055/s-1987-28092

  日期：——

  Reaction of a series of aldehydes and ketones with the potassium salt of N,O-bis(trimethylsilyl)hydroxylamine (2) gave high yields of the corresponding oximate anion 5. This anion, formed in a Peterson-type reaction, could be protonated to the oxime 7 or trapped in situ with a variety of electrophiles to give O-substituted oxime derivatives.8

  一系列醛和酮与N,O-双(三甲基硅基)羟胺的钾盐（2）反应，以高产率得到了相应的肟酸根离子5。这种在Peterson型反应中生成的羟胺离子可以被质子化为羟胺7，或者通过与多种亲电试剂在原位捕获形成O-取代的羟胺衍生物。
• 一种2-取代基芳并噁唑的制备方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN107556262B

  公开（公告）日：2020-05-22

  本发明采用酚类化合物与醛肟酯类化合物反应，制备2‑取代基芳并噁唑类化合物。在温和条件下，酚类化合物与醛肟酯在铁的催化下于有机溶剂中反应即可生成相应的2‑取代基芳并噁唑类化合物。该方法具有试剂经济易得、底物适用范围广、反应条件温和、操作简单等优点。