1,1-bis(phenylthio)cyclopentane | 85895-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,1-bis(phenylthio)cyclopentane
• 英文别名: ((1-(Phenylthio)cyclopentyl)thio)benzene；(1-phenylsulfanylcyclopentyl)sulfanylbenzene
• CAS: 85895-34-7
• 化学式: C₁₇H₁₈S₂
• 分子量: 286.462
• InChiKey: OBNWGSMVMSYZDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(phenylthio)cyclopentane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到环戊酮
  参考文献：
  名称：

  Mild and efficient photochemical and thermal deprotection of thioacetals and ketals using DDQ

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00078a044
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 环戊酮 以 甘油 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到1,1-bis(phenylthio)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  使用甘油作为可循环溶剂的绿色，无催化剂的羰基化合物硫代缩醛化

  摘要：

  我们在本文中描述了甘油在醛和酮的硫代缩醛化中作为有效和可循环使用的溶剂的用途。在90°C下使用甘油，无催化剂的反应容易进行，并以良好至极好的收率获得了相应的硫缩醛。回收甘油并将其用于进一步的硫代缩醛化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.049

文献信息

• Generation, some synthetic uses, and 1,2-vinyl rearrangements of secondary and tertiary homoallyllithiums, including ring contractions and a ring expansion. Remarkable acceleration of the rearrangement by an oxyanionic group
  作者：Boguslaw Mudryk、Theodore Cohen

  DOI：10.1021/ja00063a001

  日期：1993.5

  addition of thiophenol to a conjugated enal or enone followed by a Wittig or Peterson olefination, (2) the reaction of a silyl enol ether with a diphenyl dithioacetal catalyzed by stannic chloride, followed by a Peterson olefination, or (3) the treatment of the lithio derivatives of phenyl thioethers or thioacetals or the corresponding cuprates with allyl halides

  高烯丙基锂的一种非常通用的制备方法包括用 4,4'-二叔丁基联苯锂对高烯丙基苯基硫化物进行还原锂化。硫化物可以通过多种方法制备，包括 (1) 三乙胺催化将苯硫酚加成到共轭烯醛或烯酮上，然后进行 Wittig 或 Peterson 烯化，(2) 甲硅烷基烯醇醚与二苯基二硫缩醛催化的反应通过氯化锡，然后进行彼得森烯化，或 (3) 用烯丙基卤化物处理苯基硫醚或硫代缩醛的锂硫衍生物或相应的铜酸盐
• Clay Catalysis: A Simple and Efficient Synthesis of Enolthioethers from Cyclic Ketones
  作者：Bouchta Labiad、Didier Villemin

  DOI：10.1055/s-1989-27180

  日期：——

  Montmorillonite KSF in refluxing toluene catalyses the synthesis of 1-alkyl- and 1-arylthioalkenes from ketones and thiols (thiophenol or 1-butanethiol).

  蒙脱石 KSF 在回流的甲苯中催化从酮和硫醇（硫基苯或 1-丁硫醇）合成 1-烷基和 1-芳基硫烷烯。
• Enol thioethers as enol substitutes. An alkylation sequence
  作者：Barry M. Trost、Alvin C. Lavoie

  DOI：10.1021/ja00353a037

  日期：1983.7
• Mild and efficient photochemical and thermal deprotection of thioacetals and ketals using DDQ
  作者：Lizamma Mathew、S. Sankararaman

  DOI：10.1021/jo00078a044

  日期：1993.12
• Green, catalyst-free thioacetalization of carbonyl compounds using glycerol as recyclable solvent
  作者：Gelson Perin、Luzia G. Mello、Cátia S. Radatz、Lucielli Savegnago、Diego Alves、Raquel G. Jacob、Eder J. Lenardão

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.049

  日期：2010.8

  We describe herein the use of glycerol as an efficient and a recyclable solvent in the thioacetalization of aldehydes and ketones. The catalyst-free reactions proceed easily using glycerol at 90 °C and the corresponding thioacetals were obtained in good to excellent yields. Glycerol was recovered and utilized for further thioacetalization reactions.

  我们在本文中描述了甘油在醛和酮的硫代缩醛化中作为有效和可循环使用的溶剂的用途。在90°C下使用甘油，无催化剂的反应容易进行，并以良好至极好的收率获得了相应的硫缩醛。回收甘油并将其用于进一步的硫代缩醛化反应。