(2-formylphenyl)[di(3,3-xylyl)]phosphine oxide | 445482-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-formylphenyl)[di(3,3-xylyl)]phosphine oxide
• 英文别名: 2-Bis(3,5-dimethylphenyl)phosphorylbenzaldehyde
• CAS: 445482-89-3
• 化学式: C₂₃H₂₃O₂P
• 分子量: 362.408
• InChiKey: BDTUCSDWRQNMIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-formylphenyl)[di(3,3-xylyl)]phosphine oxide 在 三氯硅烷 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1R,3R,5R,8S)-11,11-dimethyl-4-oxa-5-{[2-di(3,5-dimethylphenyl)phosphino]phenyl}-6-thiatricyclo[6.2.1.0^3,8]undecane
  参考文献：
  名称：

  用于催化不对称Diels-Alder反应的手性膦氧杂蒽配体。

  摘要：

  已经发现手性阳离子钯[键]膦基氧杂环丁烷配合物是有效的催化剂，用于环戊二烯与酰基-1,3-恶唑烷二-2-酮的对映选择性Diels-Alder（DA）反应，以高收率和高对映选择性得到相应的DA加合物ee高达93％。

  DOI：

  10.1021/jo0201474
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 、 bis(3,5-dimethylphenyl)phosphine oxide 在 palladium diacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以40%的产率得到(2-formylphenyl)[di(3,3-xylyl)]phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  用于催化不对称Diels-Alder反应的手性膦氧杂蒽配体。

  摘要：

  已经发现手性阳离子钯[键]膦基氧杂环丁烷配合物是有效的催化剂，用于环戊二烯与酰基-1,3-恶唑烷二-2-酮的对映选择性Diels-Alder（DA）反应，以高收率和高对映选择性得到相应的DA加合物ee高达93％。

  DOI：

  10.1021/jo0201474

文献信息

• 手性螺环膦-氮-膦三齿配体及其铱催化剂的制备方法和应用
  申请人：浙江九洲药业股份有限公司

  公开号：CN111484533B

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明涉及一种手性螺环膦‑氮‑膦三齿配体SpiroPNP及其铱催化剂Ir‑SpiroPNP制备方法和应用。该手性螺环膦‑氮‑膦三齿配体是具有式I所示的化合物，或其消旋体或旋光异构体，或其催化可接受的盐，主要结构特征是具有手性螺二氢茚骨架和具有大位阻取代基的膦配体。该手性螺环膦‑氮‑膦三齿配体可以由具有螺环骨架的7‑二芳/烷基膦基‑7′‑氨基‑1，1′‑螺二氢茚类化合物为手性起始原料合成。该手性螺环膦‑氮‑膦三齿配体的铱催化剂是具有式II所示的化合物，或其消旋体或旋光异构体，或其催化可接受的盐，可用于催化羰基化合物的不对称催化氢化反应，特别是在简单双烷基酮的不对称氢化反应中表现出很高的收率(＞99％)和对映选择性(高达99.8％ee)，具有实用价值。