6,7-dibromonaphthalene-2,3-diol | 69338-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,7-dibromonaphthalene-2,3-diol
• 英文别名: 6,7-dibromo-2,3-dihydroxynaphthalene；2,3-Dihydroxy-6,7-dibromonaphthalene
• CAS: 69338-24-5
• 化学式: C₁₀H₆Br₂O₂
• 分子量: 317.964
• InChiKey: YQEHRRGEIXRJJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-215 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  462.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dibromonaphthalene-2,3-diol 在 四(三苯基膦)钯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6,7-dicyano-2,2-diethylnaphtho[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  二氧戊环官能化的己烯和庚烯的合成和光学性质

  摘要：

  报道了二氧戊环官能化的六烯和庚二烯的合成。尽管庚二烯的反应活性太强而无法成功分离，但十六烷在溶液和固态中均以结晶粉末的形式显示出更高的稳定性和特征性的长波长荧光。

  DOI：

  10.1021/ol501373s
• 作为产物：
  描述：

  1,4,6,7-tetrabromo-2,3-naphthalenediol 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以81%的产率得到6,7-dibromonaphthalene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  芳烃环三聚法合成取代的三萘嵌苯

  摘要：

  据报道，通过钯催化的芳烃环三聚反应首次合成了一系列取代的三萘撑衍生物。该方法提供了一种制备新型盘状多环芳烃的方法，该盘状多环芳烃通过π-π相互作用自组装并可能形成柱状液晶相。尽管在此研究中制备的三萘嵌苯不显示柱状中间相，但可变浓度的1 H NMR研究提供了在溶液中聚集的证据。

  DOI：

  10.1021/ol9013443

文献信息

• The synthesis of novel chromogenic enzyme substrates for detection of bacterial glycosidases and their applications in diagnostic microbiology
  作者：Michael Burton、John D. Perry、Stephen P. Stanforth、Hayley J. Turner

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.08.023

  日期：2018.9

  detecting bacterial glycosidase enzymes is reported. These substrates are monoglycoside derivatives of the metal chelators catechol, 2,3-dihydroxynaphthalene (DHN) and 6,7-dibromo-2,3-dihydroxynaphthalene (6,7-dibromo-DHN). When hydrolysed by appropriate bacterial enzymes these substrates produced coloured chelates in the presence of ammonium iron(III) citrate, thus enabling bacterial detection. A β-d-riboside

  报道了用于检测细菌糖苷酶的生色底物的制备和评估。这些底物是金属螯合剂邻苯二酚，2，3-二羟基萘（DHN）和6，7-二溴-2，3-二羟基萘（6，7-二溴-DHN）的单糖苷衍生物。当被适当的细菌酶水解时，这些底物在柠檬酸铁（III）铵存在下产生有色螯合物，从而能够进行细菌检测。DHN的β - d-核糖苷和6,7-二溴-DHN的β- d-葡糖醛酸苷衍生物分别对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的检测特别有效。
• Synthesis of Phthalonitriles Using a Palladium Catalyst
  作者：Michael Hanack、Zafar Iqbal、Alexey Lyubimtsev

  DOI：10.1055/s-2008-1078269

  日期：——

  An easy synthetic method to obtain phthalonitriles from o-dibromobenzenes under mild conditions in high yields using Zn(CN)2 and a catalytic amount of tris(dibenzylideneacetone)dipalladium and 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene is described.

  描述了一种简单的合成方法，可以在温和条件下使用 Zn(CN)₂ 和催化量的三（二苯甲基乙酮）二钯及 1,1′-双（苯基磷）铁烯，从 o-二溴苯获得邻苯二腈，产率高。
• Synthesis of Substituted Dibenz[<i>a</i>,<i>c</i>]anthracenes and an Investigation of Their Liquid-Crystalline Properties
  作者：Katie M. Psutka、Joshua Williams、Joseph A. Paquette、Oliver Calderon、Kevin J. A. Bozek、Vance E. Williams、Kenneth E. Maly

  DOI：10.1002/ejoc.201403504

  日期：2015.3

  We report the synthesis of a series of 2,3,5,6-tetraalkoxydibenz[a,c]anthracenes bearing substituents (H, OCH3, or CN) in the 11- and 12-positions and an investigation of their liquid-crystalline properties. The synthesis involved Suzuki coupling of the appropriate dibromonaphthalene and boronate ester, followed by an oxidative cyclization. Compounds 4 and 5, bearing OCH3 and H, respectively, do not

  我们报告了一系列在 11 位和 12 位带有取代基（H、OCH3 或 CN）的 2,3,5,6-四烷氧基二苯并 [a,c] 蒽的合成及其液晶性质的研究. 合成涉及适当的二溴萘和硼酸酯的 Suzuki 偶联，然后是氧化环化。分别带有 OCH3 和 H 的化合物 4 和 5 不显示任何液晶特性。相比之下，带有氰基的化合物 6a-c 组装成柱状中间相，这表明吸电子基团对于促进柱状中间相组装很重要。XRD 分析表明，化合物 6b 呈现柱状六方相，而化合物 6a 和 6c 呈现柱状矩形相。
• Extended O‐Doped Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Daphné Stassen、Nicola Demitri、Davide Bonifazi

  DOI：10.1002/anie.201509517

  日期：2016.5.10

  The synthesis of O-doped benzorylenes, in which peripheral carbon atoms have been replaced by oxygen atoms, has been achieved for the first time. This includes key high-yielding ring-closure steps which, through intramolecular C-O bond formation, allow stepwise planarization of oligonaphthalenes. Single-crystal X-ray diffraction showed that the tetraoxa derivative forms remarkable face-to-face π-π

  首次实现了O掺杂的苯甲撑的合成，其中周围的碳原子已被氧原子取代。这包括关键的高收率闭环步骤，这些步骤通过分子内CO键的形成，可以逐步实现低聚萘的平面化。X射线单晶衍射表明，四恶唑衍生物在固态下形成显着的面对面π-π叠层，这是有机电子产品的良好固态排列。
• Efficient Syntheses of Novel Fluoro-Substituted Pentacenes and Azapentacenes: Molecular and Solid-State Properties
  作者：Jonas Schwaben、Niels Münster、Michael Klues、Tobias Breuer、Philipp Hofmann、Klaus Harms、Gregor Witte、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/chem.201501399

  日期：2015.9.21

  distinct molecular dipoles. All compounds are analyzed regarding their optoelectronic properties in solution with special focus on the frontier orbital energies as well as their molecular packing in the crystal structures. The analyses of isolated molecules are complemented by thin‐film studies to examine their solid‐state properties. A precise comparison between these and the molecular properties gave

  从并五苯醌开始合成了带有三氟甲基和芳基取代基的不对称6,13-​​二取代戊烯。通过Hartwig-Buchwald芳基胺化路线或S N制备具有多种氟取代基的二氮杂戊烯Ar策略。由于包含给电子取代基和电子接受氟取代基的非对称取代模式，合成的化合物具有独特的分子偶极子。分析所有化合物在溶液中的光电特性，特别关注前沿轨道能量以及它们在晶体结构中的分子堆积。分离的分子的分析得到薄膜研究的补充，以检查其固态性质。这些和分子性质之间的精确比较提供了对这些化合物的激子结合能的详细见解，这是通过考虑分子堆积和极化率的简单模型来解释的。