1,2-bis[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]-3-nitrobenzene | 293762-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]-3-nitrobenzene
• 英文别名: 1,2-bis[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]-4-nitrobenzene；2,2'-[(4-Nitrobenzene-1,2-diyl)bis(oxyethane-2,1-diyloxy)]diethanol；2-[2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]-4-nitrophenoxy]ethoxy]ethanol
• CAS: 293762-86-4
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₈
• mdl: MFCD00399321
• 分子量: 331.323
• InChiKey: QHAXNTSVYPGHAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]-3-nitrobenzene 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 5,11,17,23-tetrakis(tert-butyl)-25,27-bis(2-ethoxy-2-oxoethoxy)calix[4]arene-4-nitrobenzocrown-6
  参考文献：
  名称：

  用于螯合选定二价阳离子的可电离杯[4]芳烃的合成

  摘要：

  制备了两组官能化的杯[4]芳烃，其具有1,3-冠醚桥或在1,3-位具有开链低聚醚部分，并进一步配备了额外的可去质子化的磺酰胺基团以建立螯合系统选择的阳离子 Sr2+、Ba2+ 和 Pb2+ 离子。为了改善对这些阳离子的络合行为，合成了具有低聚醚基团和不同尺寸的修饰冠的杯[4]芳烃。使用相应的高氯酸盐通过乙腈中的 UV/Vis 滴定测定缔合常数，获得 3.2 至 8.0 之间的 logK 值。这些发现得到了对所选 Ba2+ 复合物结合能的示例性计算的支持。

  DOI：

  10.3390/molecules27051478
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]benzene 在 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到1,2-bis[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]-3-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  流体相中的超分子聚集体：具有取代的冠醚及其钾加合物的 Mesomorphicortho-Palladated 复合物

  摘要：

  已经制备了含有取代二苯并-18-冠-6-醚及其双核邻位钯络合物的新型亚胺 (HL)，[Pd(μ-X)L]2 (X– = CH3COO–, Cl–)。游离亚胺配体不是液晶，但钯配合物，包括乙酰桥接衍生物，显示出液晶特性。介晶钯配合物带有六个或八个烷氧基链。虽然这些链的柱状排列可能是预期的，但实际上对于制备的金属液晶原的一半优选近晶排列，其显示近晶 C 中间相。与钾的络合使中间相范围和稳定性显着增加。此外，游离亚胺和相应的液晶邻钯络合物在空气-水界面形成稳定的朗缪尔膜。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejic.200700786

文献信息

• Synthesis of nitro and amino derivatives of benzothiacrown ethers
  作者：S. N. Dmitrieva、N. I. Sidorenko、A. I. Vedernikov、L. G. Kuz’mina、J. A. K. Howard、T. M. Buslaeva、S. P. Gromov

  DOI：10.1007/s11172-007-0150-9

  日期：2007.5

  the synthesis of nitrobenzomonothia-15-crown-5 ether. Nitro derivatives of benzodithiacrown ethers were tested as reagents for extraction of palladium(II), platinum(IV), and rhodium(III) from hydrochloric acid solutions. Extraction of PdII salts was found to be highly selective compared to that of PtIV and RhIII salts. Benzodithia-15-crown-5 ether is the most efficient extractant for palladium(II)

  1,2-双(2-卤代乙氧基)-4-硝基苯与无环α,ω-(氧杂)链烷二硫醇在碱金属碳酸盐存在下的缩合反应产生了一系列具有不同大小大环的硝基苯并二噻冠醚。通过 X 射线衍射确定了三种醚的结构。开发了一种合成硝基苯并单硫醚-15-冠-5醚的新方法。苯并二噻冠醚的硝基衍生物被测试作为从盐酸溶液中提取钯 (II)、铂 (IV) 和铑 (III) 的试剂。与 PtIV 和 RhIII 盐相比，PdII 盐的提取具有高度选择性。Benzodithia-15-crown-5 醚是钯 (II) 的最有效萃取剂。
• Synthesis of Ionizable Calix[4]arenes for Chelation of Selected Divalent Cations
  作者：Markus Blumberg、Karrar Al-Ameed、Erik Eiselt、Sandra Luber、Constantin Mamat

  DOI：10.3390/molecules27051478

  日期：——

  of functionalised calix[4]arenes, either with a 1,3-crown ether bridge or with an open-chain oligo ether moiety in 1,3-position were prepared and further equipped with additional deprotonisable sulfonamide groups to establish chelating systems for selected cations Sr2+, Ba2+, and Pb2+ ions. To improve the complexation behaviour towards these cations, calix[4]arenes with oligo ether groups and modified

  制备了两组官能化的杯[4]芳烃，其具有1,3-冠醚桥或在1,3-位具有开链低聚醚部分，并进一步配备了额外的可去质子化的磺酰胺基团以建立螯合系统选择的阳离子 Sr2+、Ba2+ 和 Pb2+ 离子。为了改善对这些阳离子的络合行为，合成了具有低聚醚基团和不同尺寸的修饰冠的杯[4]芳烃。使用相应的高氯酸盐通过乙腈中的 UV/Vis 滴定测定缔合常数，获得 3.2 至 8.0 之间的 logK 值。这些发现得到了对所选 Ba2+ 复合物结合能的示例性计算的支持。
• Supramolecular Aggregates in Fluid Phases: Mesomorphic <i>ortho</i> ‐Palladated Complexes with Substituted Crown Ethers and Their Potassium Adducts
  作者：Silverio Coco、Carlos Cordovilla、Pablo Espinet、Jean‐Louis Gallani、Daniel Guillon、Bertrand Donnio

  DOI：10.1002/ejic.200700786

  日期：2008.3

  New imines (HL) containing substituted dibenzo-18-crown-6-ethers and their dinuclear ortho-palladated complexes, [Pd(μ-X)L]2 (X– = CH3COO–, Cl–), have been prepared. The free imine ligands are not liquid crystals, but the palladium complexes, including acetato-bridged derivatives, show liquid-crystal properties. The mesomorphic palladium complexes bear six or eight alkoxy chains. Although a columnar

  已经制备了含有取代二苯并-18-冠-6-醚及其双核邻位钯络合物的新型亚胺 (HL)，[Pd(μ-X)L]2 (X– = CH3COO–, Cl–)。游离亚胺配体不是液晶，但钯配合物，包括乙酰桥接衍生物，显示出液晶特性。介晶钯配合物带有六个或八个烷氧基链。虽然这些链的柱状排列可能是预期的，但实际上对于制备的金属液晶原的一半优选近晶排列，其显示近晶 C 中间相。与钾的络合使中间相范围和稳定性显着增加。此外，游离亚胺和相应的液晶邻钯络合物在空气-水界面形成稳定的朗缪尔膜。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,