3-hydroxy-N-methyl-1,8-naphthalimide | 59841-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-N-methyl-1,8-naphthalimide
• 英文别名: n-Methyl-3-hydroxynaphthalimide；5-hydroxy-2-methylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 59841-49-5
• 化学式: C₁₃H₉NO₃
• 分子量: 227.219
• InChiKey: XOZDZVVDTMRCSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.464±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1H-苯并(去)异喹啉-1,3(2H)-二酮 在 sodium dithionite 、 乙醇 、 磷酸 、 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3-hydroxy-N-methyl-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  111.萘二甲酰亚胺的衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9350000496

文献信息

• Effect of molecular structure and hydrogen bonding on the fluorescence of hydroxy-substituted naphthalimides
  作者：László Biczók、Pierre Valat、Ve´ronique Wintgens

  DOI：10.1039/a904520a

  日期：——

  Fluorescence properties of hydroxy-naphthalimides were studied in methylene chloride in the absence and the presence of hydrogen-bonding additives. The position of the HO-substituent only slightly affects the radiative rate, however, the triplet yield and the rate of the radiationless processes are considerably higher for the 3-hydroxy derivative. Addition of nitrogen-heterocyclic compounds leads not only to hydrogen-bonding in the ground state but also fluorescence quenching. The parallel change throughout the series of the hydrogen-bond acceptors between the proton affinity and the rate constants of dynamic quenching indicates that proton displacement plays a crucial role in the excited hydrogen-bonded complexes. Interaction of hydroxy-naphthalimides with pyridine and benzoxazole results in rapid radiationless deactivation from the singlet excited state, whereas intense emission as well as long fluorescence lifetime characterize imidazole and pyrazole complexes. The dual emission of the imidazole complexes observed in solvents of medium polarity is assigned to two conformers which differ in the extent of the proton shift along the hydrogen-bond.

  在二氯甲烷中，研究了羟基萘二甲酰亚胺在氢键添加剂存在和不存在情况下的荧光性质。HO-取代基的位置仅对辐射速率产生轻微影响，然而，3-羟基衍生物的三重态产率和无辐射过程的速率要高得多。氮杂环化合物的添加不仅会导致基态中的氢键，还会导致荧光淬灭。氢键受体在质子亲和力和动态淬灭速率常数之间的平行变化表明，质子位移在激发氢键复合物中起着至关重要的作用。羟基萘二甲酰亚胺与吡啶和苯并恶唑的相互作用会导致从单线态激发态快速无辐射失活，而咪唑和吡唑复合物则具有强烈的发射和较长的荧光寿命。在中等极性的溶剂中观察到的咪唑复合物的双重发射被归因于两种构象，它们在氢键沿线的质子位移程度方面有所不同。
• A fluorogenic probe for SNAP-tag protein based on ESPT ratiometric signals
  作者：Jin Li、Qinglong Qiao、Yiyan Ruan、Ning Xu、Wei Zhou、Guixin Zhang、Jingli Yuan、Zhaochao Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108266

  日期：2023.5

  Protein self-labeling tags achieve selective fusion and labeling of target proteins through genetic coding technology, but require exogenous fluorescent probes with fluorogenicity for protein tag binding to have the performance of wash-free fluorescence imaging in live cells. In this paper, we reported a fluorogenic probe 1 capable of ratiometric fluorescence recognition of SNAP-tag proteins. In this

  蛋白质自标记标签通过基因编码技术实现目标蛋白质的选择性融合和标记，但需要外源性荧光探针对蛋白质标签结合具有荧光性，才能具有活细胞免洗荧光成像的性能。在本文中，我们报道了一种能够对 SNAP 标签蛋白进行比率荧光识​​别的荧光探针1 。在该探针中，O 63-羟基-1,8-萘酰亚胺的-苄基鸟嘌呤衍生物与 SNAP 标签蛋白发生选择性共价键反应。萘酰亚胺荧光团上的羟基与蛋白质腔附近的官能团形成氢键。光照后发生激发态质子转移，得到蓝光与红光的比值荧光信号，实现目标蛋白的免洗荧光成像。
• White light generation by regulating hydrogen bond-sensitive ESPT of naphthalimide dyes
  作者：Jin Li、Qinglong Qiao、Ning Xu、Wei Zhou、Jingli Yuan、Zhaochao Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108348

  日期：2024.1

  determined by the hydrogen bond receptor, polarity, and temperature in the environment, the full spectrum from blue to red light and white light emission can be obtained by adjusting the mixing ratio of the two dyes and the solvent polarity and the ambient temperature. This environmentally sensitive white emission is used to detect the alkalinity of different papers, and the dyed paper can be used as

  纯有机材料的白光发射系统由于其更好的兼容性和功能可扩展性而引起了广泛的研究兴趣。已报道的有机白光材料主要基于化合物本身的多通道发射调节或多色发光材料的混合，但缺乏对多色发光与外界环境依赖性的研究，限制了这些材料的应用在识别和传感等领域。该论文报道了4-或3-羟基取代的萘二甲酰亚胺NapH1和NapH2与环境中相邻分子形成分子间氢键，并在照射下发生激发态分子间质子转移，产生蓝黄或蓝红双荧光发射，分别。由于两种化合物具有不同的双色发光通道且双色强度比受环境影响，而分子间氢键由环境中的氢键受体、极性和温度决定，因此从蓝色到全光谱通过调节两种染料的混合比例以及溶剂极性和环境温度，可以获得红光和白光发射。这种环境敏感的白光发射用于检测不同纸张的碱度，染色后的纸张可用作酸碱蒸气检测的试纸条。
• US5623062A
  申请人：——

  公开号：US5623062A

  公开（公告）日：1997-04-22
• US7175958B2
  申请人：——

  公开号：US7175958B2

  公开（公告）日：2007-02-13