1-phenyl-undec-1-yn-3-ol | 102998-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-phenyl-undec-1-yn-3-ol
• 英文别名: 1-Phenylundec-1-yn-3-ol
• CAS: 102998-76-5
• 化学式: C₁₇H₂₄O
• 分子量: 244.377
• InChiKey: HJARSBUZMLEJSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-undec-1-yn-3-ol 、 烯丙基三甲基硅烷 在 [ReBr(CO)3(thf)2]2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到3-allyl-1-phenylundec-1-yne
  参考文献：
  名称：

  aromatic和金催化的芳族醛与三甲基（苯基乙炔基）硅烷的偶联：二乙炔基甲烷的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200700183
• 作为产物：
  描述：

  壬醛 、 (碘乙炔基)苯 在 chromium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到1-phenyl-undec-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过铬（II）试剂还原卤代烷制备的炔基铬化合物的醛选择性加成反应

  摘要：

  炔基卤化物在DMF中被氯化铬（II）还原，得到可溶的炔基铬化合物，该化合物选择性地添加到醛基中，而不会影响底物的共存酮基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80894-7

文献信息

• Chiral Macrocycle-Catalyzed Highly Enantioselective Phenylacetylene Addition to Aliphatic and Vinyl Aldehydes
  作者：Zi-Bo Li、Tian-Dong Liu、Lin Pu

  DOI：10.1021/jo070091j

  日期：2007.6.1

  The 1,1‘-binaphthyl macrocycle (S)-2 is found to be an excellent catalyst for the alkyne addition to aldehydes. In the presence of (S)-2 (20 mol %) and Me2Zn (2 equiv) in THF at room temperature, the addition of phenylacetylene to linear or branched aliphatic aldehydes and vinyl aldehydes gave various propargylic alcohols with 89−96% ee.

  发现1,1'-联萘大环（S）-2是炔烃加成醛的极佳催化剂。在室温下，在THF中存在（S）-2（20 mol％）和Me 2 Zn（2当量）的情况下，将苯乙炔添加到直链或支链脂族醛和乙烯基醛中，制得89-96％的各种炔丙醇ee。
• Highly Enantioselective Phenylacetylene Additions to Both Aliphatic and Aromatic Aldehydes
  作者：Ge Gao、David Moore、Ru-Gang Xie、Lin Pu

  DOI：10.1021/ol026921r

  日期：2002.11.1

  The readily available and inexpensive BINOL in combination with Ti(O(i)Pr)(4) is found to catalyze the reaction of an alkynylzinc reagent with various types of aldehydes including aliphatic aldehydes, aromatic aldehydes, and other alpha,beta-unsaturated aldehydes to generate chiral propargyl alcohols with 91-99% ee at room temperature. No previous chiral catalysts have exhibited such a broad scope

  发现容易获得且便宜的BINOL与Ti（O（i）Pr）（4）结合可催化炔基锌试剂与各种类型的醛反应，包括脂肪族醛，芳族醛和其他α，β-不饱和醛在室温下生成具有91-99％ee的手性炔丙醇。相对于用于该反应的醛的类型，以前的手性催化剂没有表现出如此宽的对映选择性范围。[反应：看文字]
• Alkynylation of carbonyl compounds with terminal acetylenes promoted by ZnCl2 and Et3N: simple, mild and efficient preparation of propargylic alcohols
  作者：Biao Jiang、Yu-Gui Si

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01986-x

  日期：2002.11

  A mild and efficient addition of terminal acetylenes to carbonyl compounds in the presence of ZnCl2 and Et3N gives propargylic alcohols in good to high yields.

  在ZnCl 2和Et 3 N的存在下，将末端乙炔温和有效地加到羰基化合物中，可以以高至高收率得到炔丙醇。
• TTMPP-Catalyzed Addition of Alkynes Using Trimethylsilylacetylenes
  作者：S. Matsukawa、I. Sekine

  DOI：10.1080/00397910802585878

  日期：2009.4.22

  A highly basic phosphine, tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphine (TTMPP), catalyzes alkynylation using trimethylsilylalkyne to give the corresponding products in good to high yields.
• NIWA, SEIJI;SOAI, KENSO, J. CHEM. SOC. PT 1. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 937-943
  作者：NIWA, SEIJI、SOAI, KENSO

  DOI：——

  日期：——