1-methyl-4-(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)benzene | 23429-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-methyl-4-(4-phenylbuta-1,3-diynyl)benzene；1-phenyl-4-(p-toluenyl)-1,3-butadiyne；1-(4-p-tolylbuta-1,3-diynyl)benzene；1-Phenyl-4--butadiin-(1.3)；1-Phenyl-4-(tolyl-(4))-butadiin-(1.3)；1-Methyl-4-(4-phenyl-1,3-butadiynyl)benzene
• CAS: 23429-37-0
• 化学式: C₁₇H₁₂
• 分子量: 216.282
• InChiKey: JCBPDWSRLMAKKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)benzene 在 sodium hydroxide 、 氨 、 sodium 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-phenyl-6-(p-tolyl)-1,2-dithiine
  参考文献：
  名称：

  1,2-二乙胺及其前体，XVI：无芳基的1,2-二乙胺的合成，结构和反应性

  摘要：

  通过（Z，Z）-1,4-双官能化丁二烯（4-11,19,20）制备了各种单环1,2-二甲基6a，b，dt。甲扭曲环状结构甲明确地证明了，而不是ringopened价键异构体的乙。描述了这些1,2-二硫烷的反应性。热和日光诱导的硫挤出是其化学性质的重要特征。硫磺挤出的后一种模式在很大程度上取决于可见光区域的吸收。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00752-1
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(对甲苯乙炔)硅烷 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-methyl-4-(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃和高价碘基炔烃转移剂的无过渡金属偶联，以访问不对称的1,3-二炔

  摘要：

  通过使末端炔烃与高价碘基亲电炔烃转移试剂反应，可以轻松地在无催化剂和无过渡金属的条件下以高收率轻松获得各种不对称的1,3-二炔。

  DOI：

  10.1039/c8ob02375a

文献信息

• Copper-Mediated Deacylative Coupling of Ynones via C–C Bond Activation under Mild Conditions
  作者：Lili Feng、Tingjun Hu、Saisai Zhang、Heng-Ying Xiong、Guangwu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03684

  日期：2019.12.6

  The intermolecular deacylative coupling of unstrained ynones via C-C bond activation was accomplished by a CuCl-bpy system under mild reaction conditions. This protocol features facile cleavage of the C-C bond at room temperature, broad substrate scope, and efficient construction of important symmetric and unsymmetrical 1,3-diyne adducts through homo or cross coupling of ynones, respectively. The preliminary

  通过温和的反应条件下的CuCl-bpy系统完成了未应变的炔酮通过CC键活化的分子间脱酰基反应。该协议的特点是在室温下容易裂解CC键，广泛的底物范围，以及通过炔酮的均相或交联分别有效构建重要的对称和不对称1,3-二炔加合物的方法。初步的机械研究表明，此过程可能涉及酰基铜（III）配合物。
• Selective Mono- and Dialkynylation of 1-Fluoro-2,2-diiodovinylarenes Using Pd-Catalyzed Decarboxylative Coupling Reactions
  作者：Aravindan Jayaraman、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02907

  日期：2019.10.4

  Palladium-catalyzed decarboxylative coupling reactions using alkynoic acids and 1-fluoro-2,2-diiodovinylarenes provide mono- and dialkynylfluoroalkenes with high selectivity. When the reaction was conducted using DBU/DMSO, the hydrodeiodinated monoalkynylfluoroalkene product was formed, whereas performing the reaction using Et3N/THF gave the dialkynylfluoroalkene product. Both reaction conditions gave high yields of

  使用炔酸和1-氟-2,2-二碘乙烯基芳烃的钯催化的脱羧偶联反应可提供高选择性的单-和二-炔基氟烯烃。当使用DBU / DMSO进行反应时，形成了加氢碘化的单炔基氟代烯烃产物，而使用Et 3 N / THF进行反应则得到了二炔基氟代烯烃产物。两种反应条件均产生了高产率的带有氟原子的所需烯炔和乙炔产物。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Transformation of Ketone-Derived<i>N</i>-Tosyl Hydrazones: An Entry to Alkynes
  作者：Xianwei Li、Xiaohang Liu、Huoji Chen、Wanqing Wu、Chaorong Qi、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201405058

  日期：2014.12.22

  A novel strategy involving Cu‐catalyzed oxidative transformation of ketone‐derived hydrazone moiety to various synthetic valuable internal alkynes and diynes has been developed. This method features inexpensive metal catalyst, green oxidant, good functional group tolerance, high regioselectivity and readily available starting materials. Oxidative deprotonation reactions were carried out to form internal

  已开发出一种新的策略，涉及铜催化的酮衍生部分转化为各种合成的有价值的内部炔烃和二炔。该方法的特点是廉价的金属催化剂，绿色氧化剂，良好的官能团耐受性，高区域选择性和易于获得的原料。进行氧化去质子反应以形成内部炔烃和对称二炔。进行hydr与卤化物和末端炔的交叉偶联反应，得到官能化的炔和不对称的共轭二炔。提出了通过碳卡宾中间体进行CC三键形成的机理。
• “Anti-Michael addition” of Grignard reagents to sulfonylacetylenes: synthesis of alkynes
  作者：Francisco Esteban、Lazhar Boughani、José L. García Ruano、Alberto Fraile、José Alemán

  DOI：10.1039/c7ob00783c

  日期：——

  In this work, the addition of Grignard reagents to arylsulfonylacetylenes, which undergoes an “anti-Michael addition”, resulting in their alkynylation under very mild conditions is described. The simplicity of the experimental procedure and the functional group tolerance are the main features of this methodology. This is an important advantage over the use of organolithium at −78 °C that we previously

  在这项工作中，描述了将格氏试剂添加到芳基磺酰基乙炔中，这会经历“反迈克尔加成”，导致它们在非常温和的条件下被炔基化。实验过程的简单性和官能团的耐受性是该方法的主要特征。与我们先前报道的相比，这是在-78°C下使用有机锂的重要优势。此外，还提出了二炔的合成以及在该抗迈克尔反应中显示官能团耐受性的其他实例。
• A co-operative Ni–Cu system for C_sp–C_sp and C_sp–C_sp2 cross-coupling providing a direct access to unsymmetrical 1,3-diynes and en-ynes
  作者：Nirmalya Mukherjee、Debasish Kundu、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/c4cc07413k

  日期：——

  An efficient cross coupling of alkynes with alkynyl and alkenyl halides catalysed by a Ni–Cu system without any ligand leading to the synthesis of a series of functionalised 1,3-di-ynes and en-ynes has been achieved.

  一种高效的Ni-Cu体系催化的炔烃与炔基卤化物和烯基卤化物的交叉偶联反应，在没有任何配体的情况下，成功合成了一系列官能化的1,3-二炔和烯-炔化合物。