1-benzyl-4-isopropylbenzene | 886-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-isopropylbenzene
• 英文别名: 4-Isopropyldiphenylmethane；1-benzyl-4-propan-2-ylbenzene
• CAS: 886-58-8
• 化学式: C₁₆H₁₈
• 分子量: 210.319
• InChiKey: YSJOJXAZBPBDJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  13.4°C
• 沸点：
  284.85°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0070

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-isopropylbenzene 在 六氟磷酸钾 、 nickel(II) triflate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以51 %的产率得到4-异丙基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  功能化烷基芳烃的选择性镍电催化苄基C-H氧化

  摘要：

  在此，公开了由镍催化剂促进的官能化烷基芳烃的位点选择性配对电化学C-H氧化。原位形成的 Ni(II)-双氧物质能够在温和的条件下有效地实现氧化过程，底物范围广泛，具有优异的官能团兼容性，例如游离羧酸、醛、卤素（包括芳基碘）、酰胺和氨基酸。镍催化剂与水的结合使用为氧化一系列复杂程度不同的分子和药物衍生物提供了一种安全、绿色和经济的方法，展示了其在有机合成和制药工业中的潜在应用。反应结果和机理研究揭示了原位Ni(II)-双氧物种对于随后的 C(sp 3 )–H 键氧化的关键作用，并且短寿命的反应中间体（芳基自由基阳离子）被快速捕获双极超微电极 (BUME) 与纳米电喷雾电离质谱法的组合。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108660
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 copper oxide-chromium oxide 作用下， 225.0 ℃ 、8.73 MPa 条件下， 生成 1-benzyl-4-isopropylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Dicyclic Hydrocarbons. X. Synthesis and Physical Properties of Some Propyl- and Butyldiphenylmethanes and 4-Isopropyldicyclohexylmethane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01642a032

文献信息

• Synthesis of Diaryl Methanes by Friedel-Craft Condensation of Benzalazines with Aromatic Hydrocarbons
  作者：Felix Mathew、Sumana Bhattacharjee、Bekington Myrboh

  DOI：10.1080/00397919508015422

  日期：1995.6

  Abstract The Friedel-Craft condensation between benzalazines and aromatic hydrocarbons provide a convenient method for the preparation of unsymmetrical diaryl methanes.

  摘要 苯扎嗪与芳烃之间的Friedel-Craft缩合反应为制备不对称二芳基甲烷提供了一种简便的方法。
• Bisulfate Salt-Catalyzed Friedel–Crafts Benzylation of Arenes with Benzylic Alcohols
  作者：Ren-Jin Tang、Thierry Milcent、Benoit Crousse

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02361

  日期：2018.11.16

  We report here a method of direct Friedel–Crafts benzylation of arenes with benzylic alcohols using cheap and readily available bisulfate salt as the catalyst in hexafluoroisopropanol. The catalytic system is powerful with a quite diverse group of functionalized arenes and benzylic alcohols. These mild conditions provide a straightforward synthesis of a variety of unsymmetrical diarylmethanes in high

  我们在这里报告了一种方法，该方法使用廉价且容易获得的硫酸氢盐作为六氟异丙醇中的催化剂，用苄基醇直接进行芳烃的弗瑞德-克拉夫茨苄基化。催化系统功能强大，其中包含多种功能化的芳烃和苯甲醇。这些温和的条件提供了高产率和高至高区域选择性的各种不对称二芳基甲烷的直接合成方法。一个S Ñ 1个机构通过氢键涉及羟基基团的活化提出。
• Friedel-Crafts Benzylation of Arenes over Mixed Oxides
  作者：Sujit R. Jadhav、Manohar R. Sawant

  DOI：10.1002/jccs.200400021

  日期：2004.2

  The replacement of liquid acid catalyst by solid acids for the Friedel-Crafts reaction of aromatic alkylation is a challenging task. Mixed oxide possessing spinel structures were found to catalyze the Friedel-Craft benzylation of arenes. It was found that the reaction was very fast at 80 °C, hence the reaction was studied with respect to more substrate. The significant point was even at this temperature

  用固体酸代替液体酸催化剂用于芳族烷基化的傅克反应是一项具有挑战性的任务。发现具有尖晶石结构的混合氧化物催化芳烃的傅-克苄基化。发现反应在 80 °C 时非常快，因此研究了更多底物的反应。重要的一点是即使在该温度下也实现了以对位异构体为主的单苄基化。采用共沉淀法制备混合氧化物，并采用XRD技术对其进行表征。
• Green, Mild, and Efficient Friedel–Crafts Benzylation of Scarcely Reactive Arenes and Heteroarenes under On‐Water Conditions
  作者：Pellegrino La Manna、Annunziata Soriente、Margherita De Rosa、Antonio Buonerba、Carmen Talotta、Carmine Gaeta、Placido Neri

  DOI：10.1002/cssc.201900137

  日期：2019.4.23

  The catalytic strategy exploits the hydrophobicity of the resorcinarene macrocycle 1 a. The proposed mechanism is based on the activation of benzyl chloride by H‐bonding interactions with catalyst 1 a. In fact, under on‐water conditions the hydrophobic amplification of the strength of the H‐bonding interactions between the OH groups of the resorcinarene catalyst and the chlorine atom of benzyl chloride

  几乎没有反应性的芳烃和杂芳烃的无金属弗里德尔-克拉夫特苄基化反应（FCB）是在水上条件下通过环境可持续的方法进行的。催化策略利用间苯二烯大环1a的疏水性。所提出的机理是基于通过与催化剂1a的H键相互作用来活化苄基氯。实际上，在水上条件下，间苯二甲烯催化剂的OH基团与苄基氯的氯原子之间的H键相互作用强度的疏水性放大导致C-Cl键极化，从而促进了亲电子攻击π亲核试剂。因此，通过使用间苯二甲烯1a作为催化剂，在温和的水条件下，许多芳烃和杂芳烃都被有效地苄基化。苯的FCB在工业上与二苯甲烷的合成有关，因此在间苯二甲烯催化剂1a的存在下，从苯和苄基氯开始，水上程序扩展到克级的二苯甲烷的合成。
• A highly efficient catalyst for Suzuki–Miyaura coupling reaction of benzyl chloride under mild conditions
  作者：Zhenhong Guan、Buyi Li、Guoliang Hai、Xinjia Yang、Tao Li、Bien Tan

  DOI：10.1039/c4ra06551d

  日期：——

  organic synthesis, are usually synthesized through the traditional electrophilic substitution reaction i.e., Friedel–Crafts reaction, which suffers from the rearrangement and weak reactivity of aromatic compounds with deactivating/electron-withdrawing groups. The Suzuki–Miyaura coupling reaction of low-cost benzyl chloride as an alternative method overcomes these defects. Pd(II) organometallic catalysts

  二芳基甲烷衍生物是有机合成中必不可少的组成部分，通常是通过传统的亲电取代反应（即Friedel-Crafts反应）合成的，该反应会遭受芳族化合物与失活/吸电子基团的重排和弱反应性的影响。低成本苄氯的Suzuki-Miyaura偶联反应作为一种替代方法克服了这些缺陷。加入Pd（II固定在三苯基膦-官能化微孔针织芳基聚合物）有机金属催化剂（KAPS（PH-PPH 3）-Pd）作为新型非均相催化剂用于苄基氯的Suzuki-Miyaura偶联反应中，并在温和条件下以76分钟-1（4569 h -1）的周转频率（TOF）表现出优异的催化活性。这项工作表明，催化剂的微孔结构可以迅速吸附底物，从而促进它们之间的相互作用，并最终提高催化效率。