N,N-Dimethyl-N'-(phenylmethylene)-1,2-ethylenediamine | 126569-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-Dimethyl-N'-(phenylmethylene)-1,2-ethylenediamine
• 英文别名: N'-benzylidene-N,N-dimethylethylenediamine；Me2NCH2CH2NCHPh
• CAS: 126569-71-9
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• 分子量: 176.261
• InChiKey: UGRAWSWRHAFQSY-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Dimethyl-N'-(phenylmethylene)-1,2-ethylenediamine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (E)-2-Aza-1-phenyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  N-vinyl and N-unsubstituted β-lactams from 1-substituted 2-aza-1, 3-butadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)87005-k
• 作为产物：
  描述：

  N'-苯甲基-N,N-二甲基乙二胺 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以74%的产率得到N,N-Dimethyl-N'-(phenylmethylene)-1,2-ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  邻碘苯甲酸 (IBX) 作为操作含氮和含硫底物的可行试剂：IBX 介导的胺氧化和二噻烷脱保护的范围、一般性和机制

  摘要：

  发现邻碘苯甲酸 (IBX) 是一种用途广泛的高价碘 (V) 试剂，除了促进二硫缩醛和二硫缩酮的氧化裂解外，还可以有效介导胺的脱氢。通过开发相关的基于 IBX 的协议，发现大量有用的合成中间体，包括亚胺、肟、酮和芳香族 N-杂环，在特别温和的条件下很容易获得。对这些转化的进一步研究导致了对有价值的机械细节的阐明，从而得出结论，它们是通过离子而不是单电子转移 (SET) 途径进行的。

  DOI：

  10.1021/ja0400382

文献信息

• Cyclometallation on platinum(<scp>ii</scp>) complexes; the role of the solvent and added base donor capability on the reaction mechanisms
  作者：Margarita Crespo、Mercè Font-Bardia、Jaume Granell、Manuel Martínez、Xavier Solans

  DOI：10.1039/b306243k

  日期：——

  The reaction of PhCHNCH2CH2NMe2 with [PtCl2S2] (S = SMe2 or dmso) produces [PtCl2(PhCHNCH2CH2NMe2)] (1) in which the imine acts as a bidentate [N,N′] ligand. The cyclometallated [C,N,N′] platinum(II) complex [PtCl(C6H4CHNCH2CH2NMe2)] (2) has been obtained by refluxing a methanol solution of complex 1 in the presence of base; both complexes 1 and 2 have been characterized crystallographically. The cyclometallation

  PhCH NCH 2 CH 2 NMe 2与[PtCl 2 S 2 ]（S = SMe 2或dmso）产生[PtCl 2（PhCH NCH 2 CH 2 NMe 2）]（1），其中亚胺 充当双齿[N，N'] 配体。环金属化的[C，N，N']铂（II）配合物[PtCl（C 6 H 4 CH NCH 2 CH 2 NMe 2）]（2）已通过回流甲醇在碱存在下的配合物1的溶液；配合物1和2都已经在晶体学上进行了表征。在可变温度和压力下，对环金属化过程进行了动力学研究，该过程是加入碱的函数。甲醇 其他 乙醇解决方案。在所有情况下，实际的C-H键激活之前都是Z到E的异构化。亚胺; 通过质子NMR检测该物质也已经实现。当添加的“外部”碱（NaCH 3 CO 2）实际上可以与起始原料反应形成环戊二烯时，与这两个过程相关的动力学，热和重活化参数表明反应的反应机理不同。新的acetato配合物，可以使反应发生在分子内。
• Methods for inhibiting conversion of choline to trimethylamine (TMA)
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US11246844B2

  公开（公告）日：2022-02-15

  A method of inhibiting the conversion of choline to trimethylamine (TMA) and lowering TMAO by providing a composition comprising a compound set forth in Formula (I):

  一种抑制胆碱向三甲胺 (TMA) 转化并降低 TMAO 的方法，提供一种包含式 (I) 所述化合物的组合物：
• New Reactions of IBX: Oxidation of Nitrogen- and Sulfur-Containing Substrates To Afford Useful Synthetic Intermediates
  作者：K. C. Nicolaou、Casey J. N. Mathison、Tamsyn Montagnon

  DOI：10.1002/anie.200352076

  日期：2003.9.5
• Stereocontrolled synthesis of N-vinyl-, N-(1'-propenyl)-, and N-unsubstituted-.beta.-lactams from 2-aza-1,3-butadienes via the Staudinger reaction
  作者：Gunda I. Georg、Ping He、Joydeep Kant、Zhin Jun Wu

  DOI：10.1021/jo00073a042

  日期：1993.10

  2-Aza-1,3-butadienes 2 and 5 were synthesized in good yields and on a large scale. Reaction of 2 and 5 with acid chlorides in the presence of triethylamine (Staudinger reaction) resulted in the high-yielding formation of N-vinyl- and N-(1'-propenyl)-beta-lactams. Excellent cis-stereoselectivity was observed in the reaction of 2-aza-1,3-butadienes 2 and 5 with Bose-Evans ketenes and Sheehan ketenes, whereas reaction with a Moore ketene gave, as expected, a trans beta-lactam. N-Formyl, N-vinyl, and N-(1'-propenyl) groups at the beta-lactam nitrogen could be cleaved oxidatively in one step and in good yields by treatment with potassium permanganate. It was also found that the N-vinyl group can be removed successfully under hydrolytic, conditions to yield N-unsubstituted-beta-lactams.
• Witek, Stanislaw; Bielawska, Alicja; Bielawski, Jacek, Polish Journal of Chemistry, 1982, vol. 56, # 1, p. 207 - 212
  作者：Witek, Stanislaw、Bielawska, Alicja、Bielawski, Jacek

  DOI：——

  日期：——