(E)-3-(2-chlorophenyl)-2-cyano-prop-2-enethioamide | 68029-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-chlorophenyl)-2-cyano-prop-2-enethioamide
• 英文别名: (E)-3-(2-chlorophenyl)-2-cyanoprop-2-enethioamide
• CAS: 68029-41-4
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂S
• 分子量: 222.698
• InChiKey: RARDDTIUBHMBEB-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-chlorophenyl)-2-cyano-prop-2-enethioamide 在 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以64%的产率得到(2E,2'E)-2,2'-(1,2,4-thiadiazole-3,5-diyl)bis[3-(2-chlorophenyl)acrylonitrile]
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-2-氰基丙-2-烯-硫酰胺与溴硝基甲烷的反应：合成官能化1,2,4-噻二唑的新方法

  摘要：

  3-芳基-2-氰基丙-2-烯硫酰胺与溴硝基甲烷的反应导致氧化二聚化产物（2Å，2'E）-2,2'-（1,2,4-噻二唑-3,5-二基）双（3-芳基丙烯腈）。通过DMSO-HCl系统氧化3-芳基-2-氰基丙-2-烯硫基酰胺进行反合成，证实了它们的结构。

  DOI：

  10.1007/s10593-014-1507-2
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基硫代乙酰胺 、 2-氯苯甲醛 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (E)-3-(2-chlorophenyl)-2-cyano-prop-2-enethioamide
  参考文献：
  名称：

  1-（氰基乙酰基）-3,5-二甲基吡唑作为 Hantzsch 型吡啶合成中的活性亚甲基化合物 ：一种简便高效的3,5-Dicyano-4-（het）aryl-6-oxo-1,4， 5,6-四氢吡啶-2-硫醇盐

  摘要：

  1-（氰基乙酰基）-3,5-二甲基吡唑与（ E ）-2-氰基-3-（杂）芳基丙-2-烯硫酰胺的反应用于合成 N- 甲基吗啉鎓 3,5-二氰基-4-（第一次）杂芳基-6-氧代-1,4,5,6-四氢吡啶-2-硫醇盐。后者也被在多组分单釜方式获得 经由 氰基硫代的缩合相应的醛和上述在存在1- cyanoacetylpyrazole Ñ 甲基吗啉在温和条件下。硫醇盐 1 以一对不同比例（从3：4至2：1）的 顺/ 反 -非对映异构 体形式存在 。

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0664-8

文献信息

• A new stereoselective synthesis of 2-amino-4,5-dihydrothiophene-3-carbonitrile derivatives
  作者：V. V. Dotsenko、S. G. Krivokolysko、A. N. Chernega、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/s11172-007-0217-7

  日期：2007.7

  A new stereoselective method for the synthesis of trans-isomers of 2-amino-4-aryl-5-benzoyl-4,5-dihydrothiophene-3-carbonitriles was proposed. The method involves base-catalyzed reactions of phenacyl thiocyanate with 3-(het)aryl-2-cyanoprop-2-enethioamides. (4R,5S/4S,5R)-2-Amino-5-benzoyl-4-(2-chlorophenyl)-4,5-ihydrothiophene-3-carbonitrile was structurally characterized by X-ray diffraction analysis.

  提出了一种合成反式异构体的新的立体选择性方法，用于2-氨基-4-芳基-5-苯甲酰-4,5-二氢噻吩-3-腈。该方法涉及基催化反应，将苯乙酰硫氰酸酯与3-(杂)芳基-2-氰基丙-2-烯硫酰胺反应。通过X射线衍射分析对(4R,5S/4S,5R)-2-氨基-5-苯甲酰-4-(2-氯苯基)-4,5-二氢噻吩-3-腈的结构进行了表征。
• Heterocycles Synthesis through Reactions of Nucleophiles with Acrylonitriles. 7. A Novel and Facile One-Step Synthesis of 4<i>H</i>-Thiopyrans
  作者：Fathy Fahim Abdel-Latif

  DOI：10.1246/bcsj.62.3768

  日期：1989.11

  Several new 4H-thiopyrans were synthesized via a facile one-step method. Structures and reaction mechanisms are also reported and supported by another synthetic routes.

  通过一种简单的一步法合成了几种新的4H-噻吡呋。还报告了它们的结构和反应机制，并由其他合成路线进行了支持。
• Oxidation of 2-cyanoprop-2-enethioamides with hydrogen peroxide
  作者：V. V. Dotsenko、S. G. Krivokolysko、S. V. Shishkina、O. V. Shishkin

  DOI：10.1007/s11172-012-0291-3

  日期：2012.11

  Oxidation of (E)-3-aryl-2-cyanoprop-2-enethioamides with 32% H2O2 under mild conditions gave (E)-3-aryl-2-cyano-1-iminioprop-2-ene-1-sulfenates in 70–88% yields. Under the conditions of the Radziszewski reaction (H2O2, 10% aqueous KOH) or upon prolonged treatment with H2O2, (E)-3-aryl-2-cyanoprop-2-enethioamides underwent transformations leading to complex mixtures of oxidation products. In some cases, 3-aryloxirane-2,2-dicarboxamides were isolated from those mixtures in low yields (<20%). Treatment of 3-arylamino-2-cyanoprop-2-enethioamides with the system H2O2/KOH in ethanol afforded (arylaminomethylidene)malononitriles.

  在温和的条件下，用 32% 的 H2O2 氧化 (E)-3- 芳基-2-氰基-1-亚氨基丙-2-烯-1-硫酰胺，可得到产率为 70-88% 的 (E)-3-芳基-2-氰基-1-亚氨基丙-2-烯-1-硫酸盐。在 Radziszewski 反应（H2O2、10% KOH 水溶液）的条件下或长时间用 H2O2 处理时，(E)-3-芳基-2-氰基-1-亚氨基丙-2-烯-1-硫代酰胺发生转化，生成复杂的氧化产物混合物。在某些情况下，从这些混合物中分离出了 3-芳基环氧乙烷-2,2-二甲酰胺，但产量较低（20%）。用乙醇中的 H2O2/KOH 系统处理 3-芳基氨基-2-氰基丙-2-烯硫酰胺，可得到（芳基氨基亚甲基）丙二腈。
• A Convenient Mannich-Type One-Pot Synthesis of Pyrimido[6,1-b][1,3,5]thiadiazines
  作者：Victor V. Dotsenko、Konstantin A. Frolov、Sergey G. Krivokolysko、Alexander N. Chernega、Victor P. Litvinov

  DOI：10.1007/s00706-006-0512-2

  日期：2006.8

  formaldehyde under mild conditions to afford pyrimido[6,1- b ][1,3,5]thiadiazine derivatives in moderate yields. Furthermore, 2-cyano-2-cyclohexylideneethanethioamide reacted in the similar Mannich -type manner to give spiro-conjugated pyrimido-1,3,5-thiadiazines. The structure of 3,7-dibenzyl-8-(fur-2-yl)-3,4,7,8-tetrahydro-2 H ,6 H -pyrimido[6,1- b ][1,3,5]thiadiazine-9-carbonitrile was determined

  3-（Het）芳基-2-氰基丙-2-烯硫酰胺在温和条件下易于与伯胺和过量甲醛反应，以中等收率得到嘧啶并[6,1- b ] [1,3,5]噻二嗪衍生物。此外，2-氰基-2-环己 叉基乙硫基酰胺以相似的曼尼希 型反应， 得到螺环共轭的嘧啶基-1,3,5-噻二嗪。3,7-二苄基-8-（呋喃-2-基）-3,4,7,8-四氢-2 H ，6 H- 嘧啶基[6,1- b ] [1,3,5]的结构通过X射线衍射分析确定噻二嗪-9-腈。
• The Mannich reaction in the synthesis of N,S-containing heterocycles 8. Aminomethylation of 3,5-dicyano-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-2-thiolates as a method for the synthesis of new functionally substituted 3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane derivatives
  作者：V. V. Dotsenko、S. G. Krivokolysko、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/s11172-007-0395-3

  日期：2007.12

  Aminomethylation of 3,5-dicyano-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-2-thiolates upon treatment with primary amines and excess formaldehyde leads to 3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane derivatives. N-Methylmorpholinium 4-(2-chlorophenyl)-3,5-dicyano-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-2-thiolate was obtained by the reaction of (E)-3-(2-chlorophenyl)-2-cyanoprop-2-enethioamide with 1-cyanoacetyl-3,5-dimethylpyrazole and N-methylmorpholine in acetone in quantitative yield.

  3,5-二氰基-6-氧代-1,4,5,6-四氢吡啶-2-硫醇与伯胺和过量甲醛反应后，氨基甲酰化生成3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷衍生物。N-甲基吗啉4-(2-氯苯基)-3,5-二氰基-6-氧代-1,4,5,6-四氢吡啶-2-硫醇通过(E)-3-(2-氯苯基)-2-氰基丙-2-烯硫代酰胺与1-氰基乙酰基-3,5-二甲基吡唑和N-甲基吗啉在丙酮中的反应生成，且产量较高。