5-(thiomethyl)-3-phenylisothiazole | 99027-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-(thiomethyl)-3-phenylisothiazole
• 英文别名: 5-methylthio-3-phenylisothiazole；5-Methylsulfanyl-3-phenyl-1,2-thiazole
• CAS: 99027-35-7
• 化学式: C₁₀H₉NS₂
• 分子量: 207.32
• InChiKey: KJBXSANVVYTWOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(thiomethyl)-3-phenylisothiazole 在 高氯酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,5-二苯基-3-甲基硫代-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  异噻唑鎓盐与氮亲核试剂的反应

  摘要：

  使异噻唑鎓盐与许多氮亲核试剂反应，包括氨，肼苯肼，羟胺和苄胺。获得的产物表明初始亲核攻击的位置在杂环阳离子的硫原子上。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96551-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-oxo-3-phenylpropanedithioate 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 7.0h， 以75%的产率得到5-(thiomethyl)-3-phenylisothiazole
  参考文献：
  名称：

  通过串联C═O/C═S功能化实现的无金属和无催化剂的正式[4 +1]环化反应：一锅获得3,5-二取代/环化异噻唑

  摘要：

  利用β-酮二硫代酸酯/β-酮硫代酰胺和NH 4 OAc，通过在金属和催化剂下通过C / O / C functionalS键官能化，设计了一种操作简单且用户友好的新方法，用于合成3,5-二取代/环化异噻唑无条件。由NH 4 OAc引发的战略性[4 +1]环行是碳经济的，并依赖于在一个罐中形成连续C–N和S–N键的顺序亚胺形成/环化/航空氧化级联。在无毒条件下，具有出色的官能团耐受性的各种先前难以获得且具有合成挑战性的异噻唑均与该转化相容。该产品带有有用的合成手柄，可以进一步功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00997

文献信息

• 3-Arylisothiazoles and their use as herbicides
  申请人：——

  公开号：US20040023807A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  3-Arylisothiazoles of the formula I 1 in which the variables X, Q, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 are as defined in claim 1, and salts thereof, and their use for controlling harmful plants, are described.

  描述了具有以下公式I1的3-芳基异噻唑，其中变量X、Q、R1、R2、R3、R4、R5如权利要求1中定义的，并且其盐及其用于控制有害植物的用途。
• Dithioester-enabled chemodivergent synthesis of acids, amides and isothiazoles via C C bond cleavage and C O/C N/C S bond formations under metal- and catalyst-free conditions
  作者：Sonam Soni、Suvajit Koley、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.064

  日期：2017.6

  operationally simple and user-friendly process to access privileged scaffolds such as acids, amides and isothiazoles has been devised employing β-ketodithioesters for the first time. Remarkably, the new protocol involves combination of CC bond cleavage and CO/CN/NS bond formations in one-pot. Aqueous ammonia led to the formation of skeletally distinct amide and isothiazole, whereas aqueous NaOH enabled

  首次设计了一种使用β-酮二硫酯的操作简单且用户友好的方法，可访问特权支架，例如酸，酰胺和异噻唑。值得注意的是，新方案涉及一锅中C C键断裂和C O / C N / N S键形成的组合。氨水导致骨骼上截然不同的酰胺和异噻唑的形成，而NaOH水溶液则使芳香酸的形成接近定量产率。这种实用的方法可以极大地简化简单分子的合成，具有高度的化学选择性，成本效益，可克量级，对水分不敏感以及具有很高的官能团相容性。
• HASSAN, MOHAMED, E.;MAGRABY, M. A.;AZIZ, M. A., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 10, 1885-1891
  作者：HASSAN, MOHAMED, E.、MAGRABY, M. A.、AZIZ, M. A.

  DOI：——

  日期：——
• 3-ARYLISOTHIAZOLE UND IHRE ANWENDUNG ALS HERBIZIDE
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1289970A1

  公开（公告）日：2003-03-12
• [DE] 3-ARYLISOTHIAZOLE UND IHRE VERWENDUNG ALS HERBIZIDE<br/>[EN] 3-ARYLISOTHIAZOLES AND THEIR USE AS HERBICIDES<br/>[FR] 3-ARYLISOTHIAZOLES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2001087863A1

  公开（公告）日：2001-11-22

  Die vorliegende Erfindung betrifft 3-Arylisothiazole der allgemeinen Formel (I), in der die Variablen X, Q, R?1, R2, R3, R4, R5¿ die in Anspruch (1) angegebene Bedeutung haben, und deren Salze sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpflanzen.