2-(1-phenylhex-5-en-1-yn-3-yl)thiophene | 1009556-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-phenylhex-5-en-1-yn-3-yl)thiophene
• 英文别名: 2-[1-(2-Phenylethynyl)-3-buten-1-yl]thiophene
• CAS: 1009556-58-4
• 化学式: C₁₆H₁₄S
• 分子量: 238.353
• InChiKey: HALRVSJVCLEVBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 Acetic acid 3-phenyl-1-thiophen-2-yl-prop-2-ynyl ester 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以83%的产率得到2-(1-phenylhex-5-en-1-yn-3-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Zinc-mediated Allylation of Aryl 2-Propynyl Acetates: A Facile Synthesis of 1,5-Enynes

  摘要：

  苯基-2-丙炔基乙酸酯在温和条件下，在室温下的四氢呋喃中，可以与烯丙基锌溴（由烯丙基溴和锌金属现场生成）进行平滑的烯丙基化反应，以良好的至极好的产率和高度选择性得到相应的1,5-烯炔。此外，还发现，铟金属也能够完成苯基-2-丙炔亚乙酸酯与烯丙基溴的亲核取代反应。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.954

文献信息

• Relay Redox and Lewis Acid Catalysis in the Titanocene- Catalyzed Multicomponent Assembly of 1,5-Enynes
  作者：Antonio J. Lepore、David M. Pinkerton、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1002/adsc.201300359

  日期：2013.5.17

  Herein we describe a direct, multicomponent assembly of 1,5‐enynes. The titanocene‐catalyzed coupling of an aryl aldehyde, iodoalkyne, and allylsilane enables the convergent and rapid synthesis of this versatile architectural motif in good to excellent yields.

  在这里，我们描述了1,5-烯炔的直接，多组分组装。钛醛催化的芳基醛，碘代炔烃和烯丙基硅烷的偶合使该多功能建筑图案的聚合和快速合成以良好至极佳的收率实现。
• Copper(II)-catalyzed allylation of propargylic and allylic alcohols by allylsilanes: a facile synthesis of 1,5-enynes
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、T. Srinivasa Rao、K.V. Raghavendra Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.143

  日期：2008.1

  Propargylic alcohols undergo smooth deoxygenative allylation with allylsilanes in the presence of a solution of 10 mol % of copper(II) tetrafluoroborate in acetonitrile to afford the corresponding 1,5-enynes in good to high yields under mild and neutral conditions. Scandium triflate is also found to catalyze efficiently the nucleophilic substitution of propargylic alcohols with allylsilanes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Zinc-mediated Allylation of Aryl 2-Propynyl Acetates: A Facile Synthesis of 1,5-Enynes
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy、D. Chandrakanth、B. Prashant

  DOI：10.1246/cl.2008.954

  日期：2008.9.5

  Aryl 2-propynyl acetates undergo smooth allylation with allylzinc bromide (generated in situ from allyl bromide and zinc metal) in THF at room temperature under mild conditions to furnish the corresponding 1,5-enynes in good to excellent yields and with high selectivity. Indium metal is also found to accomplish the nucleophilic substitution of aryl 2-propynylic acetates with allyl bromide.

  苯基-2-丙炔基乙酸酯在温和条件下，在室温下的四氢呋喃中，可以与烯丙基锌溴（由烯丙基溴和锌金属现场生成）进行平滑的烯丙基化反应，以良好的至极好的产率和高度选择性得到相应的1,5-烯炔。此外，还发现，铟金属也能够完成苯基-2-丙炔亚乙酸酯与烯丙基溴的亲核取代反应。