Acetic acid 3-phenyl-1-thiophen-2-yl-prop-2-ynyl ester | 308848-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid 3-phenyl-1-thiophen-2-yl-prop-2-ynyl ester
• 英文别名: (3-Phenyl-1-thiophen-2-ylprop-2-ynyl) acetate
• CAS: 308848-71-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂S
• 分子量: 256.325
• InChiKey: RREAJSZSKNLLSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 Acetic acid 3-phenyl-1-thiophen-2-yl-prop-2-ynyl ester 在 四氯化钛 作用下， 反应 24.0h， 以68%的产率得到methyl-[1-(1-thiophen-2-yl)-hept-2-ynyl]-ether
  参考文献：
  名称：

  TiCl 4介导的炔丙基酯的亲核取代

  摘要：

  炔丙基酯的直接置换反应已有报道。使用10mol％的TiCl 4进行亲核取代。描述了该新颖反应的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00652-9
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 Acetic acid 3-phenyl-1-thiophen-2-yl-prop-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  Titanocene-catalyzed metallation of propargylic acetates in homopropargyl alcohol synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.07.029

文献信息

• Zinc-mediated Allylation of Aryl 2-Propynyl Acetates: A Facile Synthesis of 1,5-Enynes
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy、D. Chandrakanth、B. Prashant

  DOI：10.1246/cl.2008.954

  日期：2008.9.5

  Aryl 2-propynyl acetates undergo smooth allylation with allylzinc bromide (generated in situ from allyl bromide and zinc metal) in THF at room temperature under mild conditions to furnish the corresponding 1,5-enynes in good to excellent yields and with high selectivity. Indium metal is also found to accomplish the nucleophilic substitution of aryl 2-propynylic acetates with allyl bromide.

  苯基-2-丙炔基乙酸酯在温和条件下，在室温下的四氢呋喃中，可以与烯丙基锌溴（由烯丙基溴和锌金属现场生成）进行平滑的烯丙基化反应，以良好的至极好的产率和高度选择性得到相应的1,5-烯炔。此外，还发现，铟金属也能够完成苯基-2-丙炔亚乙酸酯与烯丙基溴的亲核取代反应。
• A Novel Indium-Catalyzed Three-Component Reaction: General and Efficient One-Pot Synthesis of Substituted Pyrroles
  作者：Min Lin、Lu Hao、Rui-da Ma、Zhuang-ping Zhan

  DOI：10.1055/s-0030-1258525

  日期：2010.9

  A convenient and general approach towards the synthesis of substituted pyrroles from propargylic acetates, silyl enol ethers, and primary amines was described. This novel transformation was catalyzed by indium trichloride in a one-pot synthesis, and high yields of various pyrrole derivatives were obtained.

  一种便捷且通用的方法被描述，用于从炔丙基乙酸酯、硅醚烯醇和一级胺合成取代吡咯。这一新颖的转化过程通过在一锅中使用三氯化铟催化合成，获得了各种吡咯衍生物的高产率。