N-(3,5-dimethoxybenzyl)benzamide | 20781-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-dimethoxybenzyl)benzamide
• 英文别名: N-(3,5-Dimethoxy-benzyl)-benzamid；N-[(3,5-dimethoxyphenyl)methyl]benzamide
• CAS: 20781-29-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: LHXUMXSGXCYKJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄醇 、 苯甲酰胺 在 C₄₄H₃₉IrN₂P⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到N-(3,5-dimethoxybenzyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾膦膦铱配合物催化酰胺与醇的C–N偶联

  摘要：

  已开发/发现N-杂环卡宾-膦铱络合物（NHC-Ir）是一种高反应活性的催化剂，可通过氢转移将酰胺与醇进行N-单烷基化。使用催化剂负载量低且反应时间短的多种底物，该反应以高分离产率得到所需产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01324

文献信息

• Green Synthesis of Benzamides in Solvent- and Activation-Free Conditions
  作者：Affef Alalla、Mounia Merabet-Khelassi、Louisa Aribi-Zouioueche、Olivier Riant

  DOI：10.1080/00397911.2014.898072

  日期：2014.8.18
• One-pot stibine modified Co2(CO)8 catalyzed reductive N-alkylation of primary amides with carbonyl compounds
  作者：Laura Rubio-Pérez、Pankaj Sharma、F. Javier Pérez-Flores、Luis Velasco、J. Luis. Arias、Armando Cabrera

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.038

  日期：2012.3

  A one-pot stibine modified Co-2(CO)(8) homogeneous catalytic reductive N-alkylation of primary amides using aldehydes/ketones as alkylating agents, is reported. Good to excellent yields of a wide range of secondary amides are obtained (up to 97%) under relative mild conditions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DRUG COMBINATIONS COMPRISING A DGAT INHIBITOR AND A PPAR-AGONIST
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：EP2296659A2

  公开（公告）日：2011-03-23
• C–N Coupling of Amides with Alcohols Catalyzed by N-Heterocyclic Carbene–Phosphine Iridium Complexes
  作者：Sutthichat Kerdphon、Xu Quan、Vijay Singh Parihar、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01324

  日期：2015.11.20

  N-Heterocyclic carbene–phosphine iridium complexes (NHC–Ir) were developed/found to be a highly reactive catalyst for N-monoalkylation of amides with alcohols via hydrogen transfer. The reaction produced the desired product in high isolated yields using a wide range of substrates with low catalyst loading and short reaction times.

  已开发/发现N-杂环卡宾-膦铱络合物（NHC-Ir）是一种高反应活性的催化剂，可通过氢转移将酰胺与醇进行N-单烷基化。使用催化剂负载量低且反应时间短的多种底物，该反应以高分离产率得到所需产物。