3,3-dichloro-1-(4-chloro-phenyl)-4-phenyl-azetidin-2-one | 22085-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3,3-dichloro-1-(4-chloro-phenyl)-4-phenyl-azetidin-2-one
• 英文别名: 3,3-Dichlor-4-phenyl-1-(4-chlor-phenyl)-azetidinon-(2)；3,3-Dichlor-1-(p-chlorphenyl)-4-phenyl-2-azetidinon；2-Azetidinone, 3,3-dichloro-1-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-；3,3-dichloro-1-(4-chlorophenyl)-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 22085-99-0
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₃NO
• 分子量: 326.609
• InChiKey: SOMAQNCTYUDRTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  528.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Benzylidene-p-chloroaniline 、 三氯乙酸甲酯 在 diiron nonacarbonyl 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到3,3-dichloro-1-(4-chloro-phenyl)-4-phenyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Imines with Trichloroacetic Esters or Anhydride Promoted by Iron Carbonyl or Microwave Irradiation. Preparation of 3,3-Dichloro-β-Lactams

  摘要：

  通过亚胺与甲基或三甲基氯硅烷三氯乙酸酯的反应，采用二铁九碳基或亚胺与三氯乙酸酐的微波辐射促进合成3,3-二氯氨基吡咯烷-2-酮的过程被描述。

  DOI：

  10.1039/a804314k

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of 1,4-diaryl-2-azetidinones
  作者：Vıldan Güner、Süleyman Yıldırır、Berrın Özçelık、Ufuk Abbasoğlu

  DOI：10.1016/s0014-827x(99)00126-3

  日期：2000.2

  Cycloaddition of substituted 4,4-benzylidene-anilines to in situ prepared dichloroketenes in the presence of dichloroacetyl chloride and triethylamine affords a variety of 2-azetidinones. All the compounds were characterized by IR and H-1 NMR. Their antimicrobial activity, against Gram(+) and Gram(-) bacteria and fungi, was tested. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• SEKIYA M.; MORIMOTO T., CHEM. AND PHARM BULL. <CPBT-AL>, 1975, 23, NO 10, 2353-2357
  作者：SEKIYA M.、 MORIMOTO T.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of Imines with Trichloroacetic Esters or Anhydride Promoted by Iron Carbonyl or Microwave Irradiation. Preparation of 3,3-Dichloro-β-Lactams
  作者：Mohammad S. Khajavi、Fatemeh Sefidkon、S. S. Sadat Hosseini

  DOI：10.1039/a804314k

  日期：——

  The synthesis of 3,3-dichloroazetidin-2-ones by the reaction of imines and methyl or trimethylsilyl trichloroacetate promoted by diiron nonacarbonyl or by microwave irradiation of imines and trichloroacetic anhydride is described.

  通过亚胺与甲基或三甲基氯硅烷三氯乙酸酯的反应，采用二铁九碳基或亚胺与三氯乙酸酐的微波辐射促进合成3,3-二氯氨基吡咯烷-2-酮的过程被描述。