1,3-Dimethyl-7-amino-8H-pyrido<2,3-d>pyrimidine-2,4,5-trione | 112734-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 1,3-Dimethyl-7-amino-8H-pyrido<2,3-d>pyrimidine-2,4,5-trione
• 英文别名: 1,3-dimethyl-2,4,5-trioxo-7-amino-8H-pyrido<2,3-d>pyrimidine；7-amino-1,3-dimethyl-pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4,5(1H,3H,8H)-trione；7-Amino-1,3-dimethyl-1h,8h-pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4,5-trione；7-amino-1,3-dimethyl-8H-pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4,5-trione
• CAS: 112734-90-4
• 化学式: C₉H₁₀N₄O₃
• mdl: MFCD03984497
• 分子量: 222.203
• InChiKey: QYKJAKMJYFUJKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  626.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.529±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  12.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dimethyl-7-amino-8H-pyrido<2,3-d>pyrimidine-2,4,5-trione 在 氯化亚砜 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,3-Dimethyl-2,4,5-trioxo-7-formamido-8H-pyrido-<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,3-d]嘧啶。2. 2,4,5-三氧代-7-氨基-8H-吡啶并[2,3-d]嘧啶与亲电试剂的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00487434
• 作为产物：
  描述：

  3-(6-氨基-1,3-二甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶)-3-氧代丙腈 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以30.95 g的产率得到1,3-Dimethyl-7-amino-8H-pyrido<2,3-d>pyrimidine-2,4,5-trione
  参考文献：
  名称：

  抑制DKK1-Wnt/β-catenin通路的新型吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物的设计、合成及抗骨肉瘤活性研究

  摘要：

  [显示省略]

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106848
• 作为试剂：
  描述：

  3-(6-氨基-1,3-二甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶)-3-氧代丙腈 、 disodium;carbonate 在 1,3-Dimethyl-7-amino-8H-pyrido<2,3-d>pyrimidine-2,4,5-trione 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give 1.09 g of 7-amino-5-hydroxy-1,3dimethylpyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione (Compound 18)的产率得到1,3-Dimethyl-7-amino-8H-pyrido<2,3-d>pyrimidine-2,4,5-trione
  参考文献：
  名称：

  5-substituted pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-diones

  摘要：

  本发明涉及一种具有式（I）的新型吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物：##STR1## 其中，R.sub.1和R.sub.2分别是相同或不同的低碳基；R.sub.3和R.sub.4分别是氢、卤素、羟基、硝基、氨基、羟基氨基、叠氮基、较低烯基氨基基团或较低烷基氨基基团，可选地具有羟基；以及其药学上可接受的盐。这些化合物可用作抗过敏剂，例如，用于治疗支气管哮喘、荨麻疹、过敏性鼻炎、过敏性皮肤病或过敏性结膜炎。

  公开号：

  US04808587A1

文献信息

• Synthesis and diuretic activity of 7-acylaminopyrido [2,3-d]pyrimidine-2,4,5-triones
  作者：O. A. Burova、T. I. Skudarnova、D. M. Burov、N. M. Smirnova、T. V. Romanova、T. S. Safonova

  DOI：10.1007/bf02218710

  日期：1994.11

  3-d]pyrimidine derivatives have diuretic activity [8, 9]. We describe here the synthesis o f previously unknown 7-acylamino and 6-nitro-7-acylamino derivatives based on available 1,3-disubstituted 7-aminopyrido[2,3-d]pyrimidine2,4,5-triones (I) [5-7] and studies of their diuretic activity. Previous studies have shown that electrophilic substitution reactions of 7-aminopyrido[2,3-d]pyrimidines (I) can be used

  许多 [2,3-d] 嘧啶衍生物具有利尿活性 [8, 9]。我们在此描述了基于可用的 1,3-二取代 7-氨基吡啶并 [2,3-d] 嘧啶 2,4,5-三酮 (I) [5] 合成以前未知的 7-酰氨基和 6-硝基-7-酰氨基衍生物-7] 及其利尿活性的研究。以往的研究表明，7-氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶(I)的亲电取代反应可用于制备多种6-取代的吡啶并嘧啶[3]，化合物I的酰化导致形成离子7-酰氨基衍生物[4]。作为这些研究的继续，我们研究了化合物 I 与一、二和三氯乙酸、溴乙​​酸和邻氯苯甲酸的氯酐以及乙酸和三氟乙酸的酸酐的反应。这导致以 52-90% 的产率合成 7-酰氨基衍生物 IIa-k。[4]中描述了化合物Iil、m的合成。化合物 II 很容易用 90% HNO 3、7% H2SO 4 和 3% H 2 0 的浓硫酸混合物在 20° 下硝化，形成 6-硝基-7-酰氨基衍生物 IIIa
• Reactions of Uracils, 24. Multiple Anellation to Uracils and their Analogs - An Approach to Nevirapine-Type Tricycles
  作者：Heinrich Wamhoff、Christian Sattler、Pál Sohár、János Rohonczy

  DOI：10.1080/00397919908085913

  日期：1999.11

  Abstract Starting with 6-amino-1,3-dimethyluracil 1 a structural analog of the NNRTI Nevirapine 16 is synthesized in a sequence of two ring anellations and a Beckmann rearrangement. The anellation behavior of 3 is studied in general leading to the anellated systems 5, 7s-c, 12 a-c.

  摘要 从 6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶 1 开始，NNRTI 奈韦拉平 16 的结构类似物以两个环编组和贝克曼重排的序列合成。一般研究 3 的退火行为，导致退火系统 5、7s-c、12 ac。
• Pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione derivatives as RAF-MEK-ERK pathway signaling pathway blockers: Synthesis, cytotoxic activity, mechanistic investigation and structure-activity relationships
  作者：Qian Xie、Yanni Shen、Yanli Meng、Jianhui Liang、Jing Xu、Shishao Liang、Xiaoping Liu、Yan Wang、Chun Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114579

  日期：2022.10

  often appears to re-enhance ERK1/2 signaling. Here we report the design, synthesis, biological activity of a series of novel pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione derivatives based on compound 1. Among them, the target compound N-(3-chlorophenyl)-2-((1,3-dimethyl-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidin-5-yl)amino)acetamide (14m) exhibited excellent antiproliferative

  ERK1/2（RAF-MEK-ERK）信号通路的组成型激活已在多种肿瘤中广泛观察到，并且已证明阻断ERK1/2信号通路可减少肿瘤生长。因此，ERK1/2信号通路已成为癌症治疗的一个有趣的治疗靶点。尽管 BRAF 和 MEK 抑制剂在临床治疗中取得了成功，但耐药性通常会重新增强 ERK1/2 信号传导。在这里，我们报告了一系列基于化合物1的新型吡啶并[2,3- d ]嘧啶-2,4(1 H ,3 H )-二酮衍生物的设计、合成和生物活性。其中，目标化合物N-(3-氯苯基)-2-((1,3-二甲基-7-(4-甲基哌嗪-1-基)-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢吡啶并[2,3- d ]pyrimidin-5-yl)amino)acetamide ( 14m ) 对 MCF-7、A375、SK-MEL-2 和 SK-HEP-1 细胞表现出优异的抗增殖活性，在 C28/I2 细胞中具有低细胞毒性。肿瘤球体测定显示14m在抑制
• 1,2,3,4-四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶类化合物及其制备方法和应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN114573582B

  公开（公告）日：2023-06-16

  本发明的1,2,3,4‑四氢吡啶并[2,3‑d]嘧啶类化合物及其制备方法和应用，属于医药技术领域。具体为1,3‑二甲基‑1,2,3,4‑四氢吡啶并[2,3‑d]嘧啶类化合物，其结构通式如式(I)所示：R1为二甲氨基、吡咯烷基、吗啉基或N‑甲基哌嗪基；R2为苯基、4‑甲基苯基、3‑甲基苯基、2‑甲基苯基、4‑氯苯基、3‑氯苯基、4‑氟苯基、2‑氟苯基、3‑三氟甲基苯胺基、4‑三氟甲基苯胺基或4‑三氟甲氧基苯胺基。本发明化合物的合成方法简便，适于工业化生产，生物活性测试显示此类化合物具有抗肿瘤活性，可应用于制备抗肿瘤药物。
• Pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives
  申请人：NIPPON ZOKI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0243311A2

  公开（公告）日：1987-10-28

  The present invention relates to a novel pyrido[2,3-d]pyrimidine derivative having the formula (1): wherein each of R, and R2, which may be the same or different, is a lower alkyl group; and each of R3 and R4, which may be the same or different, is hydrogen, halogen, hydroxy, nitro, amino, hydroxyamino, hydrazino, azido, a lower alkenylamino group or a lower alkylamino group which may optionally be substituted by hydroxy; and pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds are useful as anti-allergic agents, for example, for the treatment of bronchial asthma, urticaria, allergic rhinitis, allergic dermatoses or allergic conjunctivitis.

  本发明涉及一种具有式(1)的新型吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物： 其中R和R2（可以相同或不同）各自为低级烷基；R3和R4（可以相同或不同）各自为氢、卤素、羟基、硝基、氨基、羟基氨基、肼基、叠氮基、低级烯氨基或可任选被羟基取代的低级烷氨基；及其药学上可接受的盐。这些化合物可用作抗过敏剂，例如用于治疗支气管哮喘、荨麻疹、过敏性鼻炎、过敏性皮肤病或过敏性结膜炎。