1-m-fluorobenzoylbenzotriazole | 670231-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-m-fluorobenzoylbenzotriazole
• 英文别名: 1-(3-fluorobenzoyl)benzotriazole；Benzotriazol-1-yl-(3-fluorophenyl)methanone
• CAS: 670231-03-5
• 化学式: C₁₃H₈FN₃O
• 分子量: 241.224
• InChiKey: OBZIPCONUJAXFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-m-fluorobenzoylbenzotriazole 在 KRED-P₀₁-C₀₁ 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 异丙醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (S)-6-(2-(3-fluorophenyl)-2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  高度对映体富集的 β-羟基二恶酮的生物催化途径

  摘要：

  已经开发出一种新型生物催化系统，可使用商业工程酮还原酶从 β-酮二恶酮中获取多种 β-羟基二恶酮。这个实用的系统为获取β-羟基二恶英酮中常见的某些化学支架的限制提供了一种非常简单的解决方案，这些化学支架由于其多样化能力而备受关注。该系统的一些亮点是它具有高产率、高对映选择性且无需色谱法。我们展示了广泛的基质范围和高度的可扩展性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700095
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 间氟苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到1-m-fluorobenzoylbenzotriazole
  参考文献：
  名称：

  N-酰基苯并三唑是使用二苯基磷酰基叠氮化物（DPPA）作为叠氮化物供体通过Curtius重排轻松获得尿素，酰基脲，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯的有效底物

  摘要：

  通过在合适的叠氮化物供体二苯磷酰基叠氮化物（DPPA）存在下，使N-酰基苯并三唑分别与胺或酰胺或酚或硫醇反应，可以合成高至优等收率的各种尿素，N-酰基脲，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。在110°C的无水甲苯中浸泡3-4小时。在此途径中，发现DPPA是库尔蒂乌斯降解中叠氮化物供体的三甲基叠氮化硅和叠氮化钠的良好替代品。高反应产率，一锅法和无金属条件，性质简单，易于处理，使用现成的试剂以及在许多情况下避免使用柱色谱法是该设计方案的显着特征。

  DOI：

  10.1055/a-1399-3823

文献信息

• Palladium-Catalyzed Indolization of <i>N</i>-Aroylbenzotriazoles with Disubstituted Alkynes
  作者：Itaru Nakamura、Tetsuya Nemoto、Naozumi Shiraiwa、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/ol900113f

  日期：2009.3.5

  The palladium-catalyzed denitrogenative indolization of N-aroylbenzotriazoles 1 and internal alkynes 2 produced the corresponding polysubstituted indoles 3 in good to high yields. For example, the reaction of 5,6-dimethyl-1-[4-(trifluoromethyl)benzoyl]benzotriazole (1j) with 6-dodecyne (2a), 4-octyne (2b), and diphenylacetylene (2f) in the presence of 10 mol % of Pd(PPh3)4 without solvent at 130 °C

  N-芳酰基苯并三唑1和内部炔烃2的钯催化的脱氮吲哚化以良好或高收率产生了相应的多取代的吲哚3。例如，5,6-二甲基-1-[[4-（三氟甲基）苯甲酰基]苯并三唑（1j）与6-十二炔（2a），4-辛炔（2b）和二苯乙炔（2f）的反应在130°C下不使用溶剂的10 mol％Pd（PPh 3）4得到相应的吲哚3i，3l和3p分别达到74％，71％和41％的产量。在本反应中，芳酰基苯并三唑在Larock的吲哚合成中作为2-卤代苯胺的合成等价物。
• N-Acylbenzotriazoles as Proficient Substrates for an Easy Access to Ureas, Acylureas, Carbamates, and Thiocarbamates via Curtius Rearrangement Using Diphenylphosphoryl Azide (DPPA) as Azide Donor
  作者：Vinod K. Tiwari、Mangal S. Yadav、Sumt K. Singh、Anand K. Agrahari、Anoop S. Singh

  DOI：10.1055/a-1399-3823

  日期：2021.7

  found to be a good alternative to trimethylsilyl azide and sodium azide for the azide donor in Curtius degradation. The high reaction yields, one-pot and metal-free conditions, straightforward nature, easy handling, use of readily available reagents, and in many cases avoidance of column chromatography are the notable features of the devised protocol.

  通过在合适的叠氮化物供体二苯磷酰基叠氮化物（DPPA）存在下，使N-酰基苯并三唑分别与胺或酰胺或酚或硫醇反应，可以合成高至优等收率的各种尿素，N-酰基脲，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。在110°C的无水甲苯中浸泡3-4小时。在此途径中，发现DPPA是库尔蒂乌斯降解中叠氮化物供体的三甲基叠氮化硅和叠氮化钠的良好替代品。高反应产率，一锅法和无金属条件，性质简单，易于处理，使用现成的试剂以及在许多情况下避免使用柱色谱法是该设计方案的显着特征。
• A Biocatalytic Route to Highly Enantioenriched β-Hydroxydioxinones
  作者：Rick C. Betori、Eric R. Miller、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/adsc.201700095

  日期：2017.4.3

  A novel biocatalytic system to access a wide variety of β‐hydroxydioxinones from β‐ketodioxinones employing commercial engineered ketoreductases has been developed. This practical system provides a remarkably straightforward solution to limitations in accessing certain chemical scaffolds common in β‐hydroxydioxinones that are of great interest due to their diversification capabilities. A few highlights

  已经开发出一种新型生物催化系统，可使用商业工程酮还原酶从 β-酮二恶酮中获取多种 β-羟基二恶酮。这个实用的系统为获取β-羟基二恶英酮中常见的某些化学支架的限制提供了一种非常简单的解决方案，这些化学支架由于其多样化能力而备受关注。该系统的一些亮点是它具有高产率、高对映选择性且无需色谱法。我们展示了广泛的基质范围和高度的可扩展性。