trans-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(benzyloxy)butyl chloride | 130878-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(benzyloxy)butyl chloride
• 英文别名: (2S,3S)1-benzyloxy-4-chloro-2,3-(O-isopropylidene)butane-2,3-diol；(4R,5S)-4-(chloromethyl)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 130878-18-1
• 化学式: C₁₄H₁₉ClO₃
• 分子量: 270.756
• InChiKey: ZPTRJRMCHNVCBF-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(benzyloxy)butyl chloride 在 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到4-benzyloxymethyl-5-iodomethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Reductive cleavage reaction of .gamma.-functionalized .alpha.,.beta.-unsaturated esters and halomethyls mediated with magnesium in methanol

  摘要：

  Reductive cleavage of various types of C-O and C-N bonds tethered to alpha,beta-unsaturated esters and halomethyls was mediated with magnesium in methanol, which provided a facile method for the synthesis of delta-hydroxy or delta-amino beta,gamma-unsaturated esters and allylic alcohols. Regardless of the geometry (E or Z) of the alpha,beta-unsaturated esters, 1a-b, 5a-c, 11, 13, and 23, the cleavage product obtained was exclusively the E isomer of the corresponding deconjugated hydroxy and amino esters. The steric bias and ring strain of 15, 17, and 21 gave rise to a product mixture of E and Z isomers.

  DOI：

  10.1021/jo00058a038
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-二乙氧基羰基-2,2-二甲基二氧 在 四氯化碳 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 生成 trans-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(benzyloxy)butyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Mild and efficient palladium(ii)-catalyzed racemization of allenes

  摘要：

  在温和条件下，烯丙基体系在催化量的Pd(OAc)2/LiBr存在下发生外消旋化；反应通过溴钯化-去溴钯化序列进行，并且对各种官能团具有耐受性。

  DOI：

  10.1039/b316482a

文献信息

• Syntheses and stereochemical assignment of toxic C17-polyacetylenic alcohols, virols A, B, and C, isolated from water hemlock (Cicuta virosa)
  作者：Koji Uwai、Yoshiteru Oshima、Takumichi Sugihara、Tomihisa Ohta

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00520-7

  日期：1999.7

  C17-polyacetylenic alcohols of the toxic plant, Cicuta virosa, virols A (1), B (2), and C (3) were synthesized by stereoselective routes to confirm their stereochemistry and to obtain supply of these compounds for pharmacological study. The syntheses used chiral 3-hydroxy-1-alkyne building blocks, Pd(0)-CuI(I)-catalyzed coupling of acetylene with vinyl chloride, and heterocoupling reaction of acetylene mediated

  在我们对有毒植物Cicuta virosa的神经毒性C 17-聚炔醇的研究过程中，通过立体选择路线合成了病毒A（1），B（2）和C（3），以确认其立体化学并获得供应。这些化合物用于药理研究。合成使用手性3-羟基-1-炔烃结构单元，Pd（0）-CuI（I）催化的乙炔与氯乙烯的偶联以及CuI介导的乙炔的异偶联反应。结果，确认病毒A（1），B（2）和C（3）的立体定位中心的绝对构型为S，S和小号，分别。
• Enantiocontrolled Synthesis of 3-Pyrrolines fromα-Amino Allenes
  作者：Attila Horváth、Jessica Benner、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/ejoc.200400211

  日期：2004.8

  three novel palladium(II)-catalyzed reactions of allenes with lithium bromide and a bromonium ion induced cyclization of allenyl amides to pyrrolines. In Paper I a 1,2-functionalization of allenes is presented where bromide adds as a first nucleophile followed by intramolecular attack by an oxygen or nitrogen nucleophile. Chapter 2 deals with the extension of this reaction to different nitrogen nucleophiles

  本论文基于丙二烯与溴化锂的三种新型钯 (II) 催化反应和溴离子诱导丙二烯酰胺环化为吡咯啉。在论文 I 中，介绍了丙二烯的 1,2-官能化，其中溴化物作为第一个亲核试剂加入，然后由氧或氮亲核试剂进行分子内攻击。第 2 章涉及将该反应扩展到不同的含氮亲核试剂，如尿素、氨基甲酸酯和 N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯，从而在温和的反应条件下以良好的产率获得取代的吡咯烷和恶唑烷。论文 II 涉及立体收敛剂钯 (II) -催化 α-乙酰氧基丙二烯与溴化物作为亲核试剂的 SN2' 反应。在该反应中，取代的 (Z,E)-2-bromo-1,3-二烯以良好的收率和优异的非对映选择性产生。论文 III 描述了手性丙二烯的温和外消旋反应。检查分子中存在的官能团对反应速率的影响。论文 I-III 中发表的所有这些反应都通过一个常见的中间体进行：2-溴-（π-烯丙基）钯配合物。第四篇论文描述了 N-保护的 α-烯丙基胺与
• Synthesis of a novel four-carbon chiron - (R)-1-t-butyldimethylsilyl-3, 4-epoxy-but- 1-yne
  作者：Margus Lopp、Tonis Kanger、Anne Miiraus、Tonis Pehka、Ülo Lille

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86131-5

  日期：1991.1

  A simple and efficient synthesis of the novel chiron-(R)-1-Tl3DMS-3,4-epoxybut-1-yne has been developed starting from a derivative of (R,R)-(+)-tartaric acid. A new stereoselective bromination reaction of an O-silyl ether with BBr3 is also described.

  从（R，R）-（+）-酒石酸的衍生物开始，已经开发了新型的Chiron-（R）-1-Tl3DMS-3，4-环氧丁-1-炔的简单有效的合成方法。还描述了O-甲硅烷基醚与BBr 3的新的立体选择性溴化反应。
• An Efficient Synthesis of Optically Active 4-Benzyloxy-3-hydoroxy-1-butyne and Its Cross-Coupling Reaction
  作者：Seiichi Takano、Masashi Akiyama、Takumichi Sugihara、Kunio Ogasawara

  DOI：10.3987/com-91-s89

  日期：——

  An efficient procedure for the synthesis of optically active 4-benzyloxy-3-hydroxy-1-butyne (12: R = H) has been established starting with optically active tartrate ester. Cross-coupling reaction of the resulted acetylene (12: R = H) with some aromatic halides (13a approximately h) and transformation of the arylacetylenes (14a approximate h), thus obtained, into the allylic amine derivatives (17a approximate h) have also been examined via the allylic alcohol intermediates (15 a approximately h) by sequential stereoselective reduction and [3,3] sigmatropic rearrangement.
• TAKANO, SEIICHI;SUGIHARA, TAKUMICHI;OGASAWARA, KUNIO, SYNLETT.,(1990) N, C. 453-454
  作者：TAKANO, SEIICHI、SUGIHARA, TAKUMICHI、OGASAWARA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——