(E)-2,2'-(prop-1-ene-1,3-diyl)dithiophene | 1268238-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-2,2'-(prop-1-ene-1,3-diyl)dithiophene
• 英文别名: 2-[(E)-3-thiophen-2-ylprop-1-enyl]thiophene
• CAS: 1268238-64-7
• 化学式: C₁₁H₁₀S₂
• 分子量: 206.332
• InChiKey: LFMONDGBWFFEED-DAFODLJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,2'-(prop-1-ene-1,3-diyl)dithiophene 在 copper(l) iodide 、 叠氮基三甲基硅烷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到(E)-1-(thiophen-2-yl)-5-(2-(thiophen-2-yl)vinyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  通过C ？向烃分子中注入氮。H和C ？C键裂解：四唑的直接方法

  摘要：

  从简单的开始：描述了一种新型的铜促进在温和和中性的反应条件下将氮直接掺入简单的烃分子中的方法。1,5-二取代的四唑可通过两个CH和一个CC键断裂而有效构建（请参阅方案； TMS =三甲基甲硅烷基）。该协议提供了一种新颖且独特的策略来使简单易用的碳氢化合物分子功能化。

  DOI：

  10.1002/anie.201105505
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙醇 在 [Mn(HN(C₂H₄PⁱPr₂)₂)(CO)₂Br] 、 sodium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到(E)-2,2'-(prop-1-ene-1,3-diyl)dithiophene
  参考文献：
  名称：

  锰催化的伯醇与2-芳基乙醇的双脱氧偶联

  摘要：

  本文报道了由定义明确的Mn / PNP夹杂物催化的伯醇与2-芳基乙醇的一般有效的双脱氧偶联反应。该反应是使用非贵金属催化剂对醇进行催化双脱氧的第一个例子。2-芳基乙醇的脱氧均偶联作用（17个实例）和它们与其他伯醇的脱氧交叉偶联（20个实例）均通过脱氢和甲酰基化反应顺序顺利进行，形成了相应的烯烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201809333

文献信息

• Ru-Catalyzed Completely Deoxygenative Coupling of 2-Arylethanols through Base-Induced Net Decarbonylation
  作者：Seetharaman Manojveer、Sebastian J. K. Forrest、Magnus T. Johnson

  DOI：10.1002/chem.201705208

  日期：2018.1.19

  Substituted arylethanols can be coupled by using a readily available Ru catalyst in a fully deoxygenative manner to produce hydrocarbon chains in one step. Control experiments indicate that the first deoxygenation occurs through an aldol condensation, whereas the second occurs through a base‐induced net decarbonylation. This double deoxygenation enables further development in the use of alcohols as

  可以通过使用容易获得的Ru催化剂以完全脱氧的方式偶联取代的芳基乙醇，从而一步生成烃链。对照实验表明，第一次脱氧通过羟醛缩合发生，而第二次通过碱诱导的净脱羰发生。这种双重脱氧使得在将醇用作通用和绿色烷基化试剂以及其他领域（例如脱氧和过度官能化的生物质的提质以生产烃）中的进一步开发成为可能。
• Palladium-Catalyzed Heck-Type Reactions of Allylic Esters with Arylboronic Acids or Potassium Aryltrifluoroborates
  作者：Bo Yao、Yan Liu、Meng-Ke Wang、Jin-Heng Li、Ri-Yuan Tang、Xing-Guo Zhang、Chen-Liang Deng

  DOI：10.1002/adsc.201100889

  日期：2012.4.16

  A selective and general route to (E)‐1,3‐diaryl‐prop‐1‐enes and (E)‐3‐arylallyl acetates has been developed by palladium‐catalyzed Heck‐type reactions of allylic esters with arylboronic acids or potassium aryltrifluoroborates. The present method selectively proceeds including β‐OAc elimination or β‐H elimination on the basis of the boronic acids. Whereas a variety of allylic esters were reacted with

  通过钯催化的烯丙基酯与芳基硼酸或芳基三氟硼酸钾的Heck型反应，已经开发出一种选择性的通用路线来制备（E）-1,3-二芳基丙-1-烯和（E）-3-芳基乙酸烯丙酯。本方法选择性地进行，包括基于硼酸的β-OAc消除或β-H消除。各种烯丙基酯与芳基硼酸，乙酸钯（II）[Pd（OAc）2 ]，四正丁基氯化铵[（n -Bu）4 NCl]和磷酸二氢钾（KH 2 PO）反应4）以中等至良好的产率得到相应的二芳基化产物，用芳基三氟硼酸钾处理烯丙基酯得到相应的单芳基化产物。
• Palladium-Catalyzed Selective Heck-Type Diarylation of Allylic Esters with Aryl Halides Involving a β-OAc Elimination Process
  作者：Yan Liu、Bo Yao、Chen-Liang Deng、Ri-Yuan Tang、Xing-Guo Zhang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/ol1031552

  日期：2011.3.4

  Palladium-catalyzed selective Heck-type diarylation of allylic esters with aryl halides has been developed. Allylic esters are reacted with aryl iodides to provide the corresponding 1,3-diaryl propenes through a β-OAc elimination process. It is noteworthy that the methodology can be applied in constructing the indole and benzofuran skeletons.

  已经开发了钯催化的烯丙基酯与芳基卤化物的选择性Heck型二芳基化。使烯丙酸酯与芳基碘化物通过β-OAc消除过程提供相应的1，3-二芳基丙烯。值得注意的是，该方法可用于构建吲哚和苯并呋喃的骨架。
• Base-Promoted One-Pot Synthesis of Pyridine Derivatives via Aromatic Alkyne Annulation Using Benzamides as Nitrogen Source
  作者：Hina Mehmood、Muhammad Asif Iqbal、Muhammad Naeem Ashiq、Ruimao Hua

  DOI：10.3390/molecules26216599

  日期：——

  of Cs2CO3, the first simple, efficient, and one-pot procedure for the synthesis of 3,5-diaryl pyridines via a variety of aromatic terminal alkynes with benzamides as the nitrogen source in sulfolane is described. The formation of pyridine derivatives accompanies the outcome of 1,3-diaryl propenes, which are also useful intermediates in organic synthesis. Thus, pyridine ring results from a formal [2+2+1+1]

  在 Cs 2 CO 3的存在下，描述了第一个简单、有效和一锅法合成 3,5-二芳基吡啶的方法，该方法通过各种芳族末端炔烃以苯甲酰胺作为环丁砜中的氮源。吡啶衍生物的形成伴随着 1,3-二芳基丙烯的生成，这也是有机合成中有用的中间体。因此，吡啶环源自三个炔烃与苯甲酰胺的正式 [2+2+1+1] 环缩合反应，其中一个炔烃提供一个碳，而苯甲酰胺仅提供氮源。在这项工作中发现了炔烃的新转化以及苯甲酰胺的新用途。
• Ruthenium Pincer-Catalyzed Selective Synthesis of Alkanes and Alkenes via Deoxygenative Coupling of Primary Alcohols
  作者：Bitan Sardar、Nandita Biswas、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00519

  日期：2023.1.9

  The selective conversion of alcohols to alkanes and alkenes is a captivating but extremely difficult process. Herein, we explored the activity of an acridine-derived SNS–Ru pincer complex in the selective conversion of primary alcohols into both long-chain alkenes and alkanes. Both homo- and cross-coupling reactions provide good yields of the desired products with excellent selectivity. Various control

  醇选择性地转化为烷烃和烯烃是一个迷人但极其困难的过程。在此，我们探索了吖啶衍生的 SNS-Ru 钳形络合物在将伯醇选择性转化为长链烯烃和烷烃中的活性。均偶联反应和交叉偶联反应都能以优异的选择性提供所需产物的良好收率。各种控制实验以及机理和动力学研究表明，反应顺序是脱氢、羟醛缩合、去甲酰化和氢化。