2-(3-methyl-2-butenyl)pyridine | 53364-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-methyl-2-butenyl)pyridine
• 英文别名: 2-prenylpyridine；2-(3-methylbut-2-en-1-yl)pyridine；2-isoprenylpyridine；2-(3-methyl-but-2-enyl)-pyridine；2-(3-Methylbut-2-enyl)pyridine
• CAS: 53364-09-3
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: KITNLBVOJRHFFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methyl-2-butenyl)pyridine 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以32%的产率得到2-(1-deuterio-3-methylbut-2-en-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属串联吡啶-烯丙基-烯丙基交叉偶联反应

  摘要：

  摘要 2-吡啶基格氏试剂与多取代烯丙基氯的无过渡金属、直接一锅多米诺烯丙基化反应已被公开，用于区域选择性合成吡啶基取代的1,5-二烯衍生物。据推测，该反应是通过多取代的烯丙基氯与 2-PyMgX 的偶联进行的，2-PyMgX 是由 2-溴吡啶与 i-PrMgCl·LiCl 原位生成的。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1339803
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,4-dimethyl-2-pentenoate 在 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(3-methyl-2-butenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Copper-free arylation of 3,3-disubstituted allylic halides with triazene-softened aryl Grignard reagents

  摘要：

  一种无铜的3,3-二取代烯丙基卤化物与三氮烯软化芳基格氏试剂之间的烯丙基芳基化反应已经开发出来。

  DOI：

  10.1039/c5ob00594a

文献信息

• Palladium-Catalyzed 2-Pyridylmethyl Transfer from 2-(2-Pyridyl)ethanol Derivatives to Organic Halides by Chelation-Assisted Cleavage of Unstrained Csp3Csp3 Bonds
  作者：Takashi Niwa、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/anie.200604472

  日期：2007.4.2
• Transition metal-free tandem pyridinyl–allyl–allyl cross-coupling reaction
  作者：Lili Zhang、Zhengkai Chen、Hongli Li、Wenguang Yin、Jianfeng Xu、Maozhong Miao、Hongjun Ren

  DOI：10.1080/00397911.2017.1339803

  日期：2017.9.17

  ABSTRACT A transition metal-free, direct one-pot domino allylation reaction of 2-pyridinyl Grignard reagents with polysubstituted allyl chlorides for the regioselective synthesis of pyridinyl-substituted 1,5-diene derivatives has been disclosed. The reaction presumably proceeded through the coupling of polysubstituted allyl chloride to 2-PyMgX, which was in situ generated from 2-bromopyridine with

  摘要 2-吡啶基格氏试剂与多取代烯丙基氯的无过渡金属、直接一锅多米诺烯丙基化反应已被公开，用于区域选择性合成吡啶基取代的1,5-二烯衍生物。据推测，该反应是通过多取代的烯丙基氯与 2-PyMgX 的偶联进行的，2-PyMgX 是由 2-溴吡啶与 i-PrMgCl·LiCl 原位生成的。图形概要
• Copper-free arylation of 3,3-disubstituted allylic halides with triazene-softened aryl Grignard reagents
  作者：Lijun Xu、Zhubo Liu、Weipeng Dong、Jinyu Song、Maozhong Miao、Jianfeng Xu、Hongjun Ren

  DOI：10.1039/c5ob00594a

  日期：——

  A copper-free allylic arylation reaction between 3,3-disubstituted allylic halides and triazene-softened aryl Grignard reagents has been developed.

  一种无铜的3,3-二取代烯丙基卤化物与三氮烯软化芳基格氏试剂之间的烯丙基芳基化反应已经开发出来。