N-isopropylbenzamidine | 53510-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-isopropylbenzamidine
• 英文别名: N-(isopropyl)benzimidamide；N'-propan-2-ylbenzenecarboximidamide
• CAS: 53510-31-9
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• 分子量: 162.235
• InChiKey: XZDYMLZCQJSECD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63.0 °C
• 沸点：
  90 °C(Press: 0.62 Torr)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isopropylbenzamidine 在 氯化亚砜 作用下， 生成 N-异丙基苯甲醛肟氯化物
  参考文献：
  名称：

  1，1-二膦和二乙烯基膦通过碱催化的加氢磷酸化†

  摘要：

  催化氢磷酸化成1,1-二膦的途径尚未有报道：这些窄的咬角前配体已在均相催化中作为配体发挥了很大作用。我们在本文中证明末端炔烃易于与HPPh 2和催化的六甲基二硅氮烷钾（KHMDS）进行双重氢磷酸化，以生成1,1-二膦。H 2 PPh的变化导致形成P，P-二乙烯基膦。

  DOI：

  10.1039/c8cc05890c
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-isopropylbenzamidine
  参考文献：
  名称：

  新型 3-芳基-1-氨基异喹啉类 KRASG12C 抑制剂的鉴定：合理的药物设计和通过 CH 功能化/环化的便捷构建

  摘要：

  开发一种合成方法来方便地构建具有所需生物活性的特定药物支架仍然具有挑战性。在此，我们描述了在 KRAS G12C抑制剂合成中合理应用合成方法的工作。新型 KRAS G12C抑制剂最初采用基于结构的药物设计策略，采用 1-氨基-3-芳基异喹啉支架进行设计。钌催化的直接单晶 C 随后开发了脒和硫鎓叶立德的H官能化/成环级联反应，具有底物的高通用性和对极性官能团的良好耐受性。利用该反应，很容易制备出目标化合物1-氨基-3-芳基异喹啉。进一步的体外测试鉴定出两种具有 KRAS G12C抑制活性的新型先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106954

文献信息

• Metal Complexes
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20150171348A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention relates to metal complexes and to electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, comprising these metal complexes.

  这项发明涉及金属配合物以及包括这些金属配合物的电子设备，特别是有机电致发光器件。
• Synthesis of aminoisoquinolines via Rh-catalyzed [4 + 2] annulation of benzamidamides with vinylene carbonate
  作者：Xin Huang、Yingying Xu、Jianglian Li、Ruizhi Lai、Yi Luo、Qiantao Wang、Zhongzhen Yang、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.04.058

  日期：2021.11

  A new strategy is developed for the synthesis of 1-aminoisoquinoline derivatives. This Rh(III)-catalyzed [4 + 2] annulation reaction employs benzamidines as efficient directing groups and the vinylene carbonate as an acetylene surrogate. Additionally, the reaction features broad substrate scopes and good yields, only producing carbonate anion as byproduct.

  开发了一种用于合成 1-氨基异喹啉衍生物的新策略。这种 Rh(III) 催化的 [4 + 2] 环化反应使用苯甲脒作为有效的导向基团，使用碳酸亚乙烯酯作为乙炔替代物。此外，该反应底物范围广，收率好，只产生碳酸根阴离子作为副产物。
• Synthesis of Bis(N-acylamidines) from Amidines and N-Acylbenzotriazoles
  作者：Ernst-Ulrich Würthwein、Juliana Clodt、Verena Hack、Roland Fröhlich

  DOI：10.1055/s-0029-1218685

  日期：2010.5

  connected to the carboxyl groups, were synthesized in moderate to good yields from bis(N-acylbenzotriazoles) 6 and amidines 2. In contrast, the corresponding bis(carboxylic acid) chlorides were not well suited for the synthesis of the compounds 7. 2-Aminothiazole gave the bis-amide 8, where the amidine moieties are part of heterocyclic ring systems. Furthermore, the reaction of a bis-amidine 9 with two equivalents

  双（Ñ -acylamidines）7，由连接到羧基的间隔物相连，在中度至良好的产率合成了由二（Ñ -acylbenzotriazoles）6个脒2。相反，相应的双（羧酸）氯化物不太适合用于化合物7的合成。2-氨基噻唑得到双酰胺8，其中am部分是杂环系统的一部分。此外，双-脒的反应9与两个当量Ñ -benzoylbenzotriazole（10） ，得到双官能Ñ -acylamidine 11在碳原子上与间隔基连接。对所有物质进行了全面表征，包括九次X射线衍射研究。 酰化-idine-配体-N-酰基苯并三唑-超分子化学
• Reactivity-Controlled Regioselectivity: A Regiospecific Synthesis of 1,2-Disubstituted Benzimidazoles
  作者：Xiaohu Deng、Neelakandha S. Mani

  DOI：10.1002/ejoc.200901056

  日期：2010.2

  combination of N 1 /N 2 chemoselectivity on the amidine and reactivity-controlled X 1 /X 2 chemoselectivity on the 1,2-dihaloarene. This reaction proves to be fairly general for the regiospecific synthesis of 1,2-substituted benzimidazoles.

  我们在 1,2-分化二卤代芳烃和 N-取代脒之间的串联胺化反应中展示了卓越的区域选择性。这种CuI催化反应的区域化学结果是通过脒的N 1 /N 2 化学选择性和1,2-二卤代芳烃的反应性控制的X 1 /X 2 化学选择性的组合实现的。该反应证明对于 1,2-取代苯并咪唑的区域特异性合成是相当普遍的。
• Copper-Catalyzed Intramolecular C–H Amination: A New Entry to Substituted Xanthine Derivatives
  作者：Kiyofumi Inamoto、Maki Shimizu、Noboru Hayama、Tetsutaro Kimachi

  DOI：10.1055/s-0036-1588821

  日期：2017.9

  involves copper-catalyzed intramolecular C–H amination of benzamidines that possess a uracil moiety and produces variously substituted xanthines generally in good to high yields. This work introduces a new, facile approach to polysubstituted xanthine compounds. Catalytic synthesis of xanthines was achieved in the presence of a copper catalyst. The process involves copper-catalyzed intramolecular C–H amination

  作为专题“现代合成中的环化策略”的一部分发布 抽象的 在铜催化剂的存在下完成了黄嘌呤的催化合成。该工艺涉及具有尿嘧啶部分的苯甲copper的铜催化分子内CH氨基胺化反应，通常可以产生高至高收率的各种取代的黄嘌呤。这项工作为多取代的黄嘌呤化合物引入了一种新的，简便的方法。 在铜催化剂的存在下完成了黄嘌呤的催化合成。该工艺涉及具有尿嘧啶部分的苯甲copper的铜催化分子内CH氨基胺化反应，通常可以产生高至高收率的各种取代的黄嘌呤。这项工作为多取代的黄嘌呤化合物引入了一种新的，简便的方法。