N-benzoyl-cyclohexylglycine | 59759-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-cyclohexylglycine
• 英文别名: N-benzoyl-α-cyclohexylglycine；(+/-)-benzoylamino-cyclohexyl-acetic acid；(+/-)-Benzoylamino-cyclohexyl-essigsaeure；2-Benzamido-2-cyclohexylacetic acid
• CAS: 59759-91-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: WKPQZTYDNQZEQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-199 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  510.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-cyclohexylglycine 在 盐酸 、 奎宁 作用下， 生成 D-环己基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  398.β-氨基醇的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570002073
• 作为产物：
  描述：

  4-cyclohexylidene-2-phenyloxazol-5(4H)-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-benzoyl-cyclohexylglycine
  参考文献：
  名称：

  Ali,M. et al., Synthetic Communications, 1976, vol. 6, p. 227 - 235

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Multicomponent Coupling: Synthesis of α-Chiral Ketones by Reductive Hydrocarbonylation of Alkenes
  作者：Jian Chen、Shaolin Zhu

  DOI：10.1021/jacs.1c07851

  日期：2021.9.8

  functionalized α-stereocenter, including enantioenriched chiral α-aryl ketones and α-amino ketones. It uses chiral bisoxazoline as a ligand, silane as a reductant, chloroformate as a safe CO source, and a racemic secondary benzyl chloride or an N-hydroxyphthalimide (NHP) ester of a protected α-amino acid as the alkylation reagent. The benign nature of this process renders this method suitable for late-stage functionalization

  已经开发出一种镍催化、多组分区域选择性和对映选择性偶联，通过顺序加氢甲酰化和羰基化从容易获得的起始材料中进行。这种模块化的多组分加氢官能化策略能够对各种未活化的烯烃进行直接的还原烃基化，以产生各种带有功能化 α-立体中心的不对称二烷基酮，包括对映体富集的手性 α-芳基酮和 α-氨基酮。它使用手性双恶唑啉作为配体，硅烷作为还原剂，氯甲酸酯作为安全的 CO 源，外消旋仲苄基氯或N受保护的 α-氨基酸的 -羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯作为烷基化试剂。该过程的良性性质使该方法适用于复杂分子的后期功能化。
• Practical and Convenient Enzymatic Synthesis of Enantiopure α-Amino Acids and Amides
  作者：Mei-Xiang Wang、Shuang-Jun Lin

  DOI：10.1021/jo0256282

  日期：2002.9.1

  enantioselectivity was also discussed in terms of steric and electronic effects. Coupled with chemical hydrolysis of D-(-)-alpha-phenylglycine amide, biotransformation of DL-phenylglycine nitrile was applied in practical scale to produce both D- and L-phenylglycines in high optical purity.

  在红球菌属中被腈水合酶和酰胺酶催化。AJ270细胞在非常温和的条件下，许多α-芳基-和α-烷基取代的DL-甘氨酸腈1迅速经历高度对映选择性水解，从而得到D-（-）-α-氨基酸酰胺2和L-（+ ）-α-氨基酸3的收率很高，多数情况下对映异构体过量。腈类生物转化的总体对映选择性源于高L-对映选择性酰胺酶和低对映选择性腈水合酶的综合作用。还在空间和电子效应方面讨论了底物对反应效率和对映选择性的影响。加上D-（-）-α-苯基甘氨酸酰胺的化学水解，
• Bifunctional squaramide-catalyzed synthesis of chiral dihydrocoumarins via ortho-quinone methides generated from 2-(1-tosylalkyl)phenols
  作者：Ji Zhou、Mao-Lin Wang、Xiang Gao、Guo-Fang Jiang、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1039/c7cc01072a

  日期：——

  A bifunctional squaramide-catalyzed reaction of azlactones and o-quinone methides in situ generated from 2-(1-tosylalkyl)-phenols has been succesfully developed under basic condition, providing an efficient and mild access to chiral dihydrocoumarins...

  在碱性条件下成功开发了由2-（1-甲苯磺酰基烷基）-苯酚原位生成的双官能方酸酰胺催化的内酯和邻醌甲基化物的反应，可有效，温和地获得手性二氢香豆素。
• Platinum-catalyzed Amidocarbonylation
  作者：Takahiro Sagae、Masaharu Sugiura、Hiroyuki Hagio、Shu Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.2003.160

  日期：2003.2

  The first example of platinum-catalyzed amidocarbonylation of aldehydes with amides and carbon monoxide is described. In contrast to precedent palladium catalysis, a remarkable ligand acceleration by phosphines was observed. Furthermore, an optically active N-acetyl amino acid was partially epimerized under the platinum-catalyzed conditions, while faster racemization was observed under the palladium catalysis.

  首次介绍了铂催化醛与酰胺和一氧化碳的脒基羰基化反应。与先例的钯催化不同的是，铂催化在膦的作用下能显著加速配体的反应。此外，在铂催化条件下，一种具有光学活性的 N-乙酰基氨基酸发生了部分外延化，而在钯催化条件下则发生了更快的消旋化。
• Efficient synthesis of N-acyl-α-amino acids via polymer incarcerated palladium-catalyzed amidocarbonylation
  作者：Ryo Akiyama、Takahiro Sagae、Masaharu Sugiura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.07.017

  日期：2004.11

  A novel polymer incarcerated Pd catalyst (PI Pd 7c) was synthesized from amide-containing polymer 6b, and this catalyst was shown to be effective in amidocarbonylation, which is a versatile one-pot method for the preparation of N-acyl-α-amino acids. The reactions proceeded smoothly with a wide variety of substrates, and no leaching of the Pd metal to the reaction mixture was detected.

  由含酰胺的聚合物6b合成了一种新型的聚合物嵌载Pd催化剂（PI Pd 7c），该催化剂对酰胺羰基化反应有效，是一种通用的一锅法制备N-酰基-α-氨基的方法。酸。反应在各种底物上均能顺利进行，并且未检测到Pd金属向反应混合物中的浸出。