benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline | 239-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline
• 英文别名: benz[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline；Benzimidazo[2,1-a]isoquinoline；benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline；benz[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline；Benz[4,5]imidazo[2,1-a]isochinolin；Benzimidazo<2,1-a>isochinolin；benzimidazolo[2,1-a]isoquinoline
• CAS: 239-44-1
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂
• 分子量: 218.258
• InChiKey: SYUVJSJBRJSPLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline 在 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 9-bromobenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Organic electroluminescent device

  摘要：

  本发明涉及包括杂环芳香化合物的有机电致发光器件。

  公开号：

  US09118022B2
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-3-苯基丙酸 在 iron(III) chloride 、 potassium phosphate 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 对二甲苯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化氧化分子内Ç ？通过双sp2 C形成C键。咪唑2位与苯环之间的H活化

  摘要：

  氧化分子内Ç  C键的形成通过双SP 2 ç 者H已被开发出来，它提供了一个原子的经济的，简明和高效的方法来合成咪唑咪唑的2-位和由钯（II）催化的苯环之间激活或苯并咪唑稠合的异喹啉多杂芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100801

文献信息

• Direct Access to Dihydrobenzoimidazo[2,1‐ <i>a</i> ]isoquinolines through Ruthenium‐catalyzed Formal [4+2] Annulation
  作者：Sandip Dhole、Chung‐Ming Sun

  DOI：10.1002/adsc.201801241

  日期：2019.2

  A facile and straightforward synthesis of benzoimidazo[2,1‐a]isoquinolines through Ru(II)‐catalyzed [4+2] annulation reaction of 2‐aryl benzimidazole and styrene has been explored. Tentative mechanistic studies imply the current reaction involves sequential C−C/C−N bond formation through the ortho C−H activation of 2‐aryl benzimidazole followed by C−N reductive elimination. This newly developed strategy

  通过Ru（II）催化2-芳基苯并咪唑与苯乙烯的[4 + 2]环合反应，可以轻松，直接地合成苯并咪唑并[2,1- a ]异喹啉。初步的机理研究表明，当前的反应涉及通过2-芳基苯并咪唑的邻位CH活化依次形成CC -C / C-N键，然后再进行CN还原消除。这种新开发的策略可广泛应用，并能耐受各种2-芳基苯并咪唑和乙烯基衍生物，并为以高收率直接构建各种C6取代的苯并咪唑并异喹啉骨架提供了诱人的载体。
• Synthesis of imidazo and benzimidazo[2,1-a]isoquinolines by rhodium-catalyzed intramolecular double C–H bond activation
  作者：Vutukuri Prakash Reddy、Takanori Iwasaki、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1039/c3ob27396b

  日期：——

  The rhodium-catalyzed intramolecular direct arylation of imidazole and benzimidazole derivatives via double C–H bond activation is described. This approach provides new access to a wide range of imidazo and benzimidazo[2,1-a]isoquinoline derivatives in moderate to high yields. This reaction provides an alternative method to the known Pd-catalyzed intramolecular oxidative cross-coupling reactions.

  铑催化的分子内芳基直接芳基化 咪唑和苯并咪唑衍生物通过双CH键活化。该方法以中等至高收率提供了广泛的咪唑和苯并咪唑并[2,1- a ]异喹啉衍生物的新途径。该反应为已知的Pd催化的分子内氧化交叉偶联反应提供了替代方法。
• A Direct Intramolecular C−H Amination Reaction Cocatalyzed by Copper(II) and Iron(III) as Part of an Efficient Route for the Synthesis of Pyrido[1,2-<i>a</i>]benzimidazoles from <i>N</i>-Aryl-2-aminopyridines
  作者：Honggen Wang、Yong Wang、Changlan Peng、Jiancun Zhang、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/ja1067993

  日期：2010.9.29

  A novel and efficient synthesis of pyrido[1,2-a]benzimidazoles through direct intramolecular aromatic C-H amination of N-aryl-2-aminopyridines has been developed. The reaction, cocatalyzed by Cu(OAc)(2) and Fe(NO(3))(3)·9H(2)O, is carried out in DMF under a dioxygen atmosphere. Diversified pyrido[1,2-a]benzimidazoles containing various substitution patterns are obtained in moderate to excellent yields

  已经开发了一种通过 N-芳基-2-氨基吡啶的直接分子内芳香族 CH 胺化来合成吡啶并 [1,2-a] 苯并咪唑的新型高效合成方法。该反应由 Cu(OAc)(2) 和 Fe(NO(3))(3)·9H(2)O 共同催化，在双氧气氛下在 DMF 中进行。使用该方法可以以中等至极好的收率获得含有各种取代模式的多样化吡啶并[1,2-a]苯并咪唑。机理研究结果表明，Cu(III) 催化的亲电芳香取代 (S(E)Ar) 途径在此过程中起作用。铁 (III) 的独特作用被认为在于它能够促进更具亲电性的铜 (III) 物质的形成。在没有铁 (III) 的情况下，会发生效率低得多且可逆的 Cu(II) 介导的 S(E)Ar 过程。
• C–H cycloamination of N-aryl-2-aminopyridines and N-arylamidines catalyzed by an in situ generated hypervalent iodine(iii) reagent
  作者：Yimiao He、Jinbo Huang、Dongdong Liang、Lanying Liu、Qiang Zhu

  DOI：10.1039/c3cc43784a

  日期：——

  diversified pyrido[1,2-a]benzimidazoles and 1H-benzo[d]imidazoles from N-aryl-2-aminopyridines and N-arylamidines has been developed. The C-H cycloamination reaction was catalyzed by hypervalent iodine(III) species generated in situ from iodobenzene (catalytic) and peracetic acid (stoichiometric). The reaction proceeded smoothly at ambient temperature to provide the corresponding N-heterocycles in good

  已开发了由N-芳基-2-氨基吡啶和N-芳基丙啶合成多种吡啶并[1,2-a]苯并咪唑和1H-苯并[d]咪唑的无金属方法。CH环胺化反应由碘苯（催化）和过乙酸（化学计量）原位生成的高价碘（III）物种催化。反应在环境温度下顺利进行，以良好至优异的产率提供相应的N-杂环。
• [EN] METHOD FOR PREPARING SUBSTITUTED TRIAZOLOPYRIDINES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TRIAZOLOPYRIDINES SUBSTITUÉES
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2014009219A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  The present invention relates to methods of preparing substituted triazolopyridine compounds of general formula (I) as described and defined herein, as well as to intermediate compounds useful in the preparation of said compounds.

  本发明涉及制备通式（I）所述和定义的取代三唑吡啶化合物的方法，以及用于制备所述化合物的中间体化合物。