4-(OCH2CH2O-B)C6H4C(H)=O | 328063-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(OCH2CH2O-B)C6H4C(H)=O
• 英文别名: 4-(1,3,2-Dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 328063-34-9
• 化学式: C₉H₉BO₃
• 分子量: 175.98
• InChiKey: RXFGCCZIDHRJIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(OCH2CH2O-B)C6H4C(H)=O 在 aluminum oxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 2-(4'-bromobiphenyl-4-yl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Compounds for organic electroluminescent devices

  摘要：

  本发明涉及可交联化合物，以及从这些化合物中获得的交联化合物，以及用于制备它们的方法。此外，本发明还涉及将这些化合物用于电子设备以及相应的电子设备本身。

  公开号：

  US09583717B2
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基苯硼酸 、 乙二醇 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以43%的产率得到4-(OCH2CH2O-B)C6H4C(H)=O
  参考文献：
  名称：

  新型功能化的Pd（II）环金属化硼酸酯配合物的合成和反应性

  摘要：

  用硼酸酯1a，1b，1c和1d用乙酸钯（II）在甲苯中处理官能化的席夫碱配体，分别得到多核环金属化配合物2a，2b，2c和2d，为空气稳定的固体，配位体为–OH基团去质子化后的[C，N，O]齿状[C，N，O]部分。1j与乙酸钯（II）在甲苯中反应，得到双核环金属化配合物5j。环金属化配合物与三苯基膦反应，得到单核物质3a，3b，3c，3d和6j具有多核结构的裂解。用二膦酸Ph 2 PC 5 H 4 FeC 5 H 4 PPh 2（dppf）以1：2的摩尔比处理2c，得到双核环金属化配合物4c，为空气稳定的固体。 硼酸酯的脱保护可以很容易地实现。因此，通过在丙酮/水的混合物中搅拌环金属化配合物3a，以良好的产率获得3e。四聚配合物2a与顺式-1，2-环戊二醇在氯仿中的反应在酯交换反应后得到配合物2c。在相似的条件下，配合物3a和3d的行为相似：用顺式-1，2-环戊二醇，可得到频哪醇或二乙醇胺

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.07.009

文献信息

• Thiophene-Alkyne-Based CMPs as Highly Selective Regulators for Oxidative Heck Reaction
  作者：Ren-Hao Li、Zong-Cang Ding、Cun-Yao Li、Jun-Jia Chen、Yun-Bing Zhou、Xiao-Ming An、Yun-Jie Ding、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01858

  日期：2017.9.1

  as ligands for PdII-promoted organic reactions are reported for the first time. These ligands were utilized as catalytic sites and integrated into the skeleton of conjugated microporous polymers. By employing these CMP materials as selective regulators, oxidative Heck reactions between arylboronic esters and electronically unbiased alkenes provide highly selective linear products.

  首次报道了含有相邻的C≡C基团作为Pd II促进的有机反应的配体的噻吩。这些配体被用作催化位点并整合到共轭微孔聚合物的骨架中。通过将这些CMP材料用作选择性调节剂，芳基硼酸酯与电子无偏烯烃之间的氧化Heck反应可提供高度选择性的线性产物。
• Conjugated Microporous Polymer as Heterogeneous Ligand for Highly Selective Oxidative Heck Reaction
  作者：Yun-Bing Zhou、Yu-Qing Wang、Li-Chao Ning、Zong-Cang Ding、Wen-Long Wang、Cheng-Ke Ding、Ren-Hao Li、Jun-Jia Chen、Xin Lu、Yun-Jie Ding、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1021/jacs.7b00643

  日期：2017.3.22

  catalytic ligand for the PdII-catalyzed oxidative Heck reaction with high linear selectivity. The linear selectivity of CMP-1 is about 30 times higher than that of bipyridine-based monomer ligand. This work opens a new front of using CMP as an intriguing platform for developing highly efficient catalysts in controlling the regioselectivity in organic reactions.

  设计并合成了一系列含有 C≡C 键的吡啶型配体用于选择性氧化 Heck 反应。这些配体被用作功能单元并整合到共轭微孔聚合物的骨架中。6,6'-二碘-2,2'-联吡啶和1,3,5-三乙炔苯通过Sonogashira交叉偶联策略缩聚得到CMP-1材料。所得的 CMP-1 用作 PdII 催化的氧化 Heck 反应的多相催化配体，具有高线性选择性。CMP-1 的线性选择性比基于联吡啶的单体配体高约 30 倍。这项工作开辟了使用 CMP 作为开发高效催化剂控制有机反应区域选择性的有趣平台的新前沿。
• A new approach to carbon–carbon bond formation: development of aerobic Pd-catalyzed reductive coupling reactions of organometallic reagents and styrenes
  作者：Keith M. Gligorich、Yasumasa Iwai、Sarah A. Cummings、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.096

  日期：2009.6

  Alkenes are attractive starting materials for organic synthesis and the development of new selective functionalization reactions is desired. Previously, our laboratory discovered a unique Pd-catalyzed hydroalkoxylation reaction of styrenes containing a phenol. Based upon deuterium labeling experiments, a mechanism involving an aerobic alcohol oxidation coupled to alkene functionalization was proposed

  烯烃是有机合成的有吸引力的起始材料，需要开发新的选择性功能化反应。此前，我们的实验室发现了一种独特的 Pd 催化的含有苯酚的苯乙烯的加氢烷氧基化反应。基于氘标记实验，提出了一种涉及有氧醇氧化与烯烃官能化耦合的机制。这些结果激发了新的 Pd 催化烯烃和有机金属试剂的还原偶联反应的发展，该反应产生了新的碳 - 碳键。描述了有机锡烷和有机硼酸酯偶联条件的优化，并介绍了转化的初始范围。此外，
• Chlorodifluoromethane-triggered formation of difluoromethylated arenes catalysed by palladium
  作者：Zhang Feng、Qiao-Qiao Min、Xia-Ping Fu、Lun An、Xingang Zhang

  DOI：10.1038/nchem.2746

  日期：2017.9

  represents the ideal and most straightforward difluoromethylating reagent, but introduction of the difluoromethyl group (CF2H) from ClCF2H into aromatics has not been reported. Here, we describe a direct palladium-catalysed difluoromethylation method for coupling ClCF2H with arylboronic acids and esters to generate difluoromethylated arenes with high efficiency. The reaction exhibits a remarkably broad substrate

  二氟甲基化的芳族化合物在制药，农用化学品和材料中的重要性日益增加。氯二氟甲烷（ClCF 2 H）是一种廉价，丰富且广泛使用的工业原料，是理想且最直接的二氟甲基化试剂，但尚未见到将ClCF 2 H中的二氟甲基（CF 2 H）引入芳族化合物的报道。在这里，我们描述了偶联ClCF 2的直接钯催化的二氟甲基化方法H与芳基硼酸和酯生成高效二氟甲基化的芳烃。该反应表现出非常广泛的底物范围，包括杂芳基硼酸，并且被用于一系列药物和生物活性化合物的二氟甲基化。初步的机理研究表明，该反应涉及钯二氟卡宾中间体。尽管已经制备了许多金属-二氟卡宾配合物，但涉及金属-二氟卡宾配合物的二氟甲基化或二氟甲基化化合物的催化合成并未受到太大关注。因此，这一新反应也为理解金属-二氟卡宾络合物催化的反应打开了大门。
• Simultaneous Formation of a Fully Organic Triply Dynamic Combinatorial Library
  作者：Wojciech Drożdż、Anna Walczak、Artur R. Stefankiewicz

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01042

  日期：2021.5.7

  formation of doubly and triply dynamic libraries as a result of exchange reactions between functionalized organic building blocks. A combination of three different reversible covalent linkages involving a boronate ester transesterification along with an imine and disulfide exchange was employed to generate a new type of fully organic triply dynamic molecular assembly.

  在这里，我们报告了功能化有机结构单元之间交换反应的结果，同时形成了双重和三重动态库。涉及硼酸酯酯交换反应以及亚胺和二硫键交换的三种不同的可逆共价键的组合被用来生成新型的完全有机的三重动态分子组装体。